[5R-[5alpha,6alpha(R*)]]-6-(1-羟基乙基)-3-[[2-[[[(4-硝基苯基)甲氧基]羰基]氨基]乙基]硫代]-7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸 (4-硝基苯基)甲基酯 | 64067-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: [5R-[5alpha,6alpha(R*)]]-6-(1-羟基乙基)-3-[[2-[[[(4-硝基苯基)甲氧基]羰基]氨基]乙基]硫代]-7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸 (4-硝基苯基)甲基酯
• 中文别名: [5R-[5alpha,6alpha(R*)]]-6-(1-羟基乙基)-3-[[2-[[[(4-硝基苯基)甲氧基]羰基]氨基]乙基]硫代]-7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸(4-硝基苯基)甲基酯
• 英文名称: (4-nitrophenyl)methyl (5R,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-3-[2-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonylamino]ethylsulfanyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 64067-13-6
• 化学式: C₂₆H₂₆N₄O₁₀S
• 分子量: 586.579
• InChiKey: GOIVJQWRIDIJOW-RBQRDFNRSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-185 °C
• 沸点：
  840.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  222
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5R-[5alpha,6alpha(R*)]]-6-(1-羟基乙基)-3-[[2-[[[(4-硝基苯基)甲氧基]羰基]氨基]乙基]硫代]-7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸 (4-硝基苯基)甲基酯 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 硫霉素
  参考文献：
  名称：

  （±）-硫霉素的实用合成

  摘要：

  描述了（±）-硫霉素的有效且操作简单的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78606-0
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基氮杂环丁酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对苯二酚 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 [5R-[5alpha,6alpha(R*)]]-6-(1-羟基乙基)-3-[[2-[[[(4-硝基苯基)甲氧基]羰基]氨基]乙基]硫代]-7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸 (4-硝基苯基)甲基酯
  参考文献：
  名称：

  通过新的三烷氧基磷烷-硫酯的分子内Wittig反应有效合成碳青霉烯

  摘要：

  通过草酰亚胺9与亚磷酸三烷基酯反应获得的新的三烷氧基磷杂环戊烷硫醇酯10通过分子内Wittig反应有效地环化，得到碳青霉烯11。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81292-2

文献信息

• Stereoselective Reactions. XX. Synthetic Studies on Optically Active .BETA.-Lactams. III. Stereocontrolled Synthesis of Chiral Intermediate to (+)-Thienamycin from D-Glucose.
  作者：Nobuo IKOTA、Osamu YOSHINO、Kenji KOGA

  DOI：10.1248/cpb.39.2201

  日期：——

  A chiral key intermediate (19a) for the synthesis of (+)-thienamycin was synthesized starting from D-glucose. The enol ether 13, obtained from the ketone 11 by Horner-Wittig reaction, was transformed to the corresponding methyl ester 16 by pyridinium chlorochromate oxidation or by employing the Wacker process. The ester 16 was further converted to the β-lactam 19a, which is a useful chiral precursor to (+)-thienamycin.

  以D-葡萄糖为起始原料，合成了用于合成(+)-硫霉素的立体关键中间体(19a)。通过Horner-Wittig反应从酮11获得的烯醇醚13，经吡啶氯铬酸氧化或采用Wacker工艺转化为相应的甲酯16。进一步将酯16转化为β-内酰胺19a，它是合成(+)-硫霉素的有用手性前体。
• A practical synthesis of (±)-thienamycin
  作者：D.G. Melillo、I. Shinkai、T. Liu、K. Ryan、M. Sletzinger

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78606-0

  日期：1980.1

  An efficient and operationally simple synthesis of (±)-thienamycin is described.

  描述了（±）-硫霉素的有效且操作简单的合成。
• An efficient carbapenem synthesis via an intramolecular Wittig reaction of new trialkoxyphosphorane-thiolesters
  作者：Akira Yoshida、Yawara Tajima、Noriko Takeda、Sadao Oida

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81292-2

  日期：——

  New trialkoxyphosphorane-thiolesters 10, obtained by reaction of oxalimides 9 with trialkyl phosphite, were efficiently cyclized by an intramolecular Wittig reaction to give carbapenems 11.

  通过草酰亚胺9与亚磷酸三烷基酯反应获得的新的三烷氧基磷杂环戊烷硫醇酯10通过分子内Wittig反应有效地环化，得到碳青霉烯11。
• A direct transformation of bicyclic keto esters to -formimidoyl thienamycin
  作者：I. Shinkai、R.A. Reamer、F.W. Hartner、T. Liu、M. Sletzinger

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85743-3

  日期：1982.1

  A convenient direct transformation of -nitrobenzyl 6-(1′-hydroxyethyl)-1-azabicyclo-(3.2.0)heptane-3,7-dione-2-carboxylate to -formimidoyl thienamycin utilizing the silylated derivative of -formimidoyl cysteamine is described.

  描述了利用-甲酰亚胺基半胱胺的甲硅烷基化衍生物方便地将-硝基苄基6-（1'-羟乙基）-1-氮杂双环-（3.2.0）庚烷-3,7-二酮-2-羧酸直接转化为-甲酰亚胺基硫代霉素。
• A new strategy for the synthesis of carbapenems. A formal total synthesis of (+)-thienamycin.
  作者：Gregg B. Feigelson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74078-0

  日期：1993.7

  A new approach to formation of the carbapenem ring system is presented. The key step involves the Lewis acid mediated cyclocondensation of a β-lactam nitrogen and the α-keto ester of a suitably disposed side-chain. The preparation of a known and pivotal intermediadate in the synthesis of thienamycin serves to demonstrate this strategy.

  提出了形成碳青霉烯环系统的新方法。关键步骤涉及路易斯酸介导的β-内酰胺氮与合适放置的侧链的α-酮酯的环缩合。噻吩霉素合成中已知的关键中间体的制备可证明这一策略。