(4-nitrophenyl)methyl 4-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]-3-[2-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonylamino]ethylsulfanyl]-2-oxobutanoate | 1027190-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (4-nitrophenyl)methyl 4-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]-3-[2-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonylamino]ethylsulfanyl]-2-oxobutanoate
• CAS: 1027190-26-6
• 化学式: C₂₆H₂₈N₄O₁₁S
• 分子量: 604.595
• InChiKey: UOXGUDDJBGEDMZ-DCTZMBIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  248
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-nitrophenyl)methyl 4-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]-3-[2-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonylamino]ethylsulfanyl]-2-oxobutanoate 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 [5R-[5alpha,6alpha(R*)]]-6-(1-羟基乙基)-3-[[2-[[[(4-硝基苯基)甲氧基]羰基]氨基]乙基]硫代]-7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸 (4-硝基苯基)甲基酯
  参考文献：
  名称：

  合成碳青霉烯的新策略。（+）-硫霉素的正式全合成。

  摘要：

  提出了形成碳青霉烯环系统的新方法。关键步骤涉及路易斯酸介导的β-内酰胺氮与合适放置的侧链的α-酮酯的环缩合。噻吩霉素合成中已知的关键中间体的制备可证明这一策略。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74078-0
• 作为产物：
  描述：

  (4-硝基苯基)甲基 (2-巯基乙基)氨基甲酸酯 在 氢氟酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (4-nitrophenyl)methyl 4-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]-3-[2-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonylamino]ethylsulfanyl]-2-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  合成碳青霉烯的新策略。（+）-硫霉素的正式全合成。

  摘要：

  提出了形成碳青霉烯环系统的新方法。关键步骤涉及路易斯酸介导的β-内酰胺氮与合适放置的侧链的α-酮酯的环缩合。噻吩霉素合成中已知的关键中间体的制备可证明这一策略。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74078-0

文献信息

• A new strategy for the synthesis of carbapenems. A formal total synthesis of (+)-thienamycin.
  作者：Gregg B. Feigelson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74078-0

  日期：1993.7

  A new approach to formation of the carbapenem ring system is presented. The key step involves the Lewis acid mediated cyclocondensation of a β-lactam nitrogen and the α-keto ester of a suitably disposed side-chain. The preparation of a known and pivotal intermediadate in the synthesis of thienamycin serves to demonstrate this strategy.

  提出了形成碳青霉烯环系统的新方法。关键步骤涉及路易斯酸介导的β-内酰胺氮与合适放置的侧链的α-酮酯的环缩合。噻吩霉素合成中已知的关键中间体的制备可证明这一策略。