螺[3.3]庚烷-1-酮 | 63049-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 螺[3.3]庚烷-1-酮
• 中文别名: 螺[3.3]庚-1-酮
• 英文名称: spiro[3.3]heptan-1-one
• 英文别名: spiro[3.3]heptan-3-one
• CAS: 63049-05-8
• 化学式: C₇H₁₀O
• mdl: MFCD11110326
• 分子量: 110.156
• InChiKey: XJYDBQLYSOZWCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  螺[3.3]庚烷-1-酮 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 (5R*)-6-(4-nitrobenzenesulfonimido)dispiro<3.0.4.2>undecane
  参考文献：
  名称：

  dispiro [3.1.3.2]-，dispiro [3.0.3.3]-和dispiro [3.0.4.2]十一烷的合成与重排-[3.3.3]丙二醇酯的新条目

  摘要：

  通过使用酸处理合成并重新排列了双螺酮4-6，在动力学控制下生成了双环烯酮36，在热力学控制下生成了[3.3.3]丙炔37。相应的醇10-12均产生[3.3.3]丙炔41。[7,7-d的重新排列2 ] - 12至[8,8-d 2 ] - 41点进行立体专一性和指向dispirane 42如（6±）-modhephene潜在前体43。同样，双螺环烷44和46是（±）-异丁烯45的潜在前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85699-4
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-ethoxycyclopropyl)cyclobutanol 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 72.0h， 以80%的产率得到螺[3.3]庚烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  独特的环褶皱构象异构体解释了在应变碳原子螺[3.3]庚-1-亚甲基中的竞争性1,2-C原子位移

  摘要：

  螺[3.3]庚-1-亚基是一种显着拉紧的卡宾反应中间体，由相应的对甲苯磺酰hydr钠盐的高真空闪速热解（HVFP）产生。班福德-史蒂文斯反应物生产了五种烃，总产率为82％。卡宾通过竞争性的1,2-C原子位移经历了两个[1,2]-σ重排。环收缩产生环亚丙基环丁烷，而环扩展产生双环[3.2.0]庚-1（5）-烯。尽管形成了一些1-亚甲基螺[2.3]己烷，但是环的收缩是区域特异性的。它不在HVFP条件下源自卡宾。相反，它来自化学活化的环亚丙基环丁烷的亚甲基环丙烷型重排。类似地，一些化学活化的双环[3.2.0]庚-1（5）-烯经由环的开环重排为1，2-二亚甲基环戊烷。考虑到初级产物向次级产物的转化，相对产率表明，卡宾内的环收缩比环扩展占优势6.7：1。计算化学被用来评估这些重排的结构，构象，能量，应变能，过渡态和活化能，目的是解释产物的选择性。预计双环卡宾将采用与过渡态选择有关的四个不同的几何构象

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02445

文献信息

• [EN] TRICYCLIC DEGRADERS OF IKAROS AND AIOLOS<br/>[FR] AGENTS DE DÉGRADATION TRICYCLIQUES D'IKAROS ET D'AIOLOS
  申请人：C4 THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020210630A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  Tricyclic cereblon binders for the degradation of Ikaros or Aiolos by the ubiquitin proteasome pathway for therapeutic applications are described.

  三环脑蛋白结合剂通过泛素蛋白酶体途径降解Ikaros或Aiolos以用于治疗应用的描述。
• [EN] HETEROCYCLIC RIP1 KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS HÉTÉROCYCLIQUES DE LA KINASE RIP1
  申请人：RIGEL PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2021046447A1

  公开（公告）日：2021-03-11

  Disclosed herein are kinase inhibitory compounds, such as a receptor-interacting protein-1 (RIP1) kinase inhibitor compounds, as well as pharmaceutical compositions and combinations comprising such inhibitory compounds. The disclosed compounds, pharmaceutical compositions, and/or combinations may be used to treat or prevent a kinase-associated disease or condition, particularly a RIP1-associated disease or condition.

  本文披露了一些激酶抑制化合物，如受体相互作用蛋白-1（RIP1）激酶抑制剂化合物，以及包含这些抑制剂化合物的药物组合物和制剂。披露的化合物、药物组合物和/或组合物可用于治疗或预防激酶相关疾病或病况，特别是RIP1相关疾病或病况。
• Towards a synthesis of (±)modhephene via cascade rearrangement: Synthesis and rearrangement of dispiro[3.0.4.2]undecanes to [3.3.3]propellanes
  作者：Lutz Fitjer、Marita Majewski、Andreas Kanschik

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80271-3

  日期：1988.1

  The dispiro [3.0.4.2] undecanes 2 and 6 undergo cascade rearrangements yielding the [3.3.3]propellanes 3 and 7, respectively. The rearrangement of 6 proceeds regiospecifically and renders 9 a promising candidate for a direct conversion to (±)modhephene 10.

  双螺[3.0.4.2]十一烷2和6经历级联重排，分别产生[3.3.3]丙炔3和7。6的重排以区域特异性进行，并且9成为直接转化为（±）苯二酚10的有希望的候选者。
• TDO2 Inhibitors
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US10800780B2

  公开（公告）日：2020-10-13

  Presently provided are inhibitors of cellularly expressed TDO2 and pharmaceutical compositions thereof, useful for modulating an activity of tryptophan 2, 3 dioxygenase; treating immunosuppression; treating a medical conditions that benefit from the inhibition of tryptophan degradation; enhancing the effectiveness of an anti-cancer treatment comprising administering an anti-cancer agent; and treating tumor-specific immunosuppression associated with cancer.

  目前提供的是细胞表达的 TDO2 的抑制剂及其药物组合物，可用于调节色氨酸 2，3 二氧 化酶的活性；治疗免疫抑制；治疗从抑制色氨酸降解中获益的病症；提高包括施用抗癌剂在内的抗癌治疗的效果；以及治疗与癌症相关的肿瘤特异性免疫抑制。
• Tricyclic degraders of Ikaros and Aiolos
  申请人：C4 Therapeutics, Inc.

  公开号：US11407732B1

  公开（公告）日：2022-08-09

  Tricyclic cereblon binders for the degradation of Ikaros or Aiolos by the ubiquitin proteasome pathway for therapeutic applications are described.

  介绍了用于治疗的三环脑龙结合剂，可通过泛素蛋白酶体途径降解 Ikaros 或 Aiolos。