[6-羟基-2-(4-羟基苯基)-苯并噻吩-3-基]-[4-[2-(1-哌啶)乙氧基]苯基]-甲酮 | 84541-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: [6-羟基-2-(4-羟基苯基)-苯并噻吩-3-基]-[4-[2-(1-哌啶)乙氧基]苯基]-甲酮
• 英文名称: [2-(4-methoxyphenyl)-6-methoxybenzo[b]thien-3-yl][4-[2-(1-piperidinyl)ethoxy]phenyl]methanone hydrochloride
• 英文别名: <6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzothien-3-yl><4-<2-(1-piperidinyl)ethoxy>phenyl>methanone hydrochloride；6-Methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-[4-(2-piperidinylethoxy)benzoyl]-benzo[b]thiophene Hydrochloride；6-Methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-[4-(2-piperidinoethoxy)benzoyl]-benzo[b]thiophene Hydrochloride；1-(2-{4-[6-Methoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-benzo[b]thiophene-3-carbonyl]-phenoxy}-ethyl)-piperidinium chloride；1-(2-{4-[6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-benzo-[b]thiophene-3-carbonyl]-phenoxy}-ethyl)-piperidinium chloride；1-(2-{4-[6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzo[b]thiophene-3-carbonyl]phenoxy}ethyl)piperidinium chloride；Raloxifene Bismethyl Ether (hydrochloride)；[6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-1-benzothiophen-3-yl]-[4-(2-piperidin-1-ylethoxy)phenyl]methanone;hydrochloride
• CAS: 84541-36-6
• 化学式: C₃₀H₃₁NO₄S*ClH
• 分子量: 538.107
• InChiKey: MPPNHHUKVJDWQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

生物活性

Raloxifene Bismethyl Ether hydrochloride 是Raloxifene 的代谢产物，并且是一个两个羟基都不存在的雌激素受体非活性化合物。

体外研究

在体外梁模型中，Raloxifene Bismethyl Ether 对组织韧性没有影响。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [6-羟基-2-(4-羟基苯基)-苯并噻吩-3-基]-[4-[2-(1-哌啶)乙氧基]苯基]-甲酮 在 三氯化铝 、 乙硫醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以77.5%的产率得到盐酸雷洛昔芬
  参考文献：
  名称：

  抗雌激素。2.在一系列3-芳基-2-芳基苯并[b]噻吩衍生物中生成[6-羟基-2-（4-羟基苯基）苯并[b]噻吩-3-基] [4- [ 2-（1-哌啶基）乙氧基]-苯基]甲酮盐酸盐（LY156758），一种非常有效的雌激素拮抗剂，仅具有最小的内在雌激素性。

  摘要：

  为了制备非甾体类抗雌激素，其显示出比目前可用的更高的拮抗作用和更低的内在雌激素性，合成了一系列3-芳基-2-芳基苯并[b]噻吩衍生物。这些化合物的制备方法是：将适当的O-保护的2-芳基苯并[b]噻吩核与带有碱性侧链的苯甲酰氯进行Friedel-Crafts芳基化反应，然后去除保护基，以提供既包含羟基又包含碱性侧基的所需化合物。链功能。发现一种特别有用的裂解芳基甲氧基醚而不除去分子中其他地方的（二烷基氨基）乙氧基侧链官能度的方法是AlCl 3 / EtSH。测试了苯并噻吩衍生物抑制雌二醇对未成熟大鼠子宫的生长刺激作用的能力。看来侧链胺部分的微小变化对化合物拮抗雌二醇的能力有深远的影响。发现具有包含环（吡咯烷，哌啶和六亚甲基胺）部分的碱性侧链的类似物具有比其非环状对应物更少的固有雌激素性并且更完全地拮抗雌二醇的作用。该系列中最有效的抗雌激素化合物，化合物44，[6-羟基-2-（4-羟基苯基）苯并[b]噻吩-3-基]-[4-

  DOI：

  10.1021/jm00374a021
• 作为产物：
  描述：

  雷洛昔芬二甲基醚 在 氢溴酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 丙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.38h， 生成 [6-羟基-2-(4-羟基苯基)-苯并噻吩-3-基]-[4-[2-(1-哌啶)乙氧基]苯基]-甲酮
  参考文献：
  名称：

  A process for preparing benzo[b]thiophene derivatives

  摘要：

  公开号：

  EP2314581B1

文献信息

• Demethylation process for preparing benzo[b]thiophenes
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0875511A1

  公开（公告）日：1998-11-04

  The preparation of benzo[b]thiophenes by the acylation of alkoxy protected starting materials followed by demethylation using essentially odorless thiol compound (2-methyl-5-t-butyl benzenethiol) are provided herewith. Demethylation may be carried out in the same reaction vessel without isolation of the acylated, protected material.

  本文提供了通过醇醚保护起始材料的酰化，然后使用基本无味的硫醇化合物（2-甲基-5-t-叔丁基苯硫醇）进行去甲基化制备苯并[b]噻吩的方法。去甲基化可以在同一反应容器中进行，无需分离酰化保护的材料。
• [EN] A PROCESS FOR PREPARING BENZO[B]THIOPHENE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE BENZO(B)THIOPHÈNE
  申请人：HEXAL AG

  公开号：WO2011047877A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  The present invention relates in general to the field of organic chemistry, and in particular to the preparation of benzo[b]thiophene derivatives. These benzo[b]thiophene derivatives are useful as intermediates in the synthesis of pharmaceutically active agents such as raloxifene or derivatives thereof.

  本发明一般涉及有机化学领域，特别是关于制备苯并[b]噻吩衍生物的。这些苯并[b]噻吩衍生物可用作合成药物活性剂（如瑞洛西芬或其衍生物）的中间体。
• Benzothiophenes, formulations containing same, and methods
  申请人：Arbuthnot Nelson Gordon

  公开号：US20050239840A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  This invention provides compounds of formula I and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, characterized that the compound is in particulate form and having a specific size range. The present invention further provides pharmaceutical compositions containing or formulated using compounds of formula I, and the use of such compounds for alleviating human pathologies, including osteoporosis, serum lipid lowering, and breast cancer.

  本发明提供了I式化合物及其药学上可接受的盐和溶剂化合物，其特征在于该化合物呈粒状，并具有特定的粒径范围。本发明还提供了含有或使用I式化合物制备的药物组合物，并且使用这些化合物缓解人类病理状况，包括骨质疏松症、血清脂质降低和乳腺癌。
• Non-solvated crystalline 6-hydroxy-2- (4-hydroxyphenyl) -3- [4- (2-piperidinoethoxy) benzoyl] benzo [b] thiophene hydrochloride
  申请人：——

  公开号：US20020173645A1

  公开（公告）日：2002-11-21

  The present invention is directed to chemical processes for preparing 2-aryl-6-hydroxy-3-[4-(2-aminoethoxy)benzoyl]benzo[b]-thiophenes. The present invention is also directed to crystalline solvates and a non-solvated crystalline form of 6-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-3-[4-(2-piperidinoethoxy)benzoyl]-benzo[b]thiophene hydrochloride, as well as processes for their preparation.

  本发明涉及用于制备2-芳基-6-羟基-3-[4-(2-氨基乙氧基)苯甲酰基]苯并[b]噻吩的化学过程。本发明还涉及6-羟基-2-(4-羟基苯基)-3-[4-(2-哌啶基乙氧基)苯甲酰基]苯并[b]噻吩盐的晶体溶剂和非溶剂晶体形式，以及它们的制备方法。
• Antiestrogenic and antiandrugenic benzothiophenes
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04418068A1

  公开（公告）日：1983-11-29

  6-Hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-3-[4-(2-piperidinoethoxy)benzoyl]benzo[b]thio phene, its ethers and esters, and the physiologically acceptable acid addition salts thereof, are valuable antiestrogens and antiendrogens.

  6-羟基-2-(4-羟基苯基)-3-[4-(2-哌啶乙氧基)苯甲酰基]苯并噻吩及其醚和酯类化合物，以及其生理上可接受的酸加盐，是有价值的抗雌激素和抗雄激素。