[6R-[6alpha,7beta(E)]]-3-[(乙酰氧基)甲基]-7-[[2-呋喃基(甲氧基亚胺基)乙酰基]氨基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸 | 97232-98-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: [6R-[6alpha,7beta(E)]]-3-[(乙酰氧基)甲基]-7-[[2-呋喃基(甲氧基亚胺基)乙酰基]氨基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸
• 中文别名: 头孢呋辛钠EP杂质G
• 英文名称: acetyl trans-cefuroxime
• 英文别名: (6R,7R)-3-(acetyloxymethyl)-7-[[(2E)-2-(furan-2-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 97232-98-9
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₈S
• 分子量: 423.403
• InChiKey: YBHZVPYSEUQIII-MKHSIZEZSA-N

物化性质

• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  7-氨基头孢烷酸	7-Aminocephalosporanic acid	957-68-6	C10H12N2O5S	272.282

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  去乙基乙酸酯(E)-头孢呋辛酯	cefuroxime	97232-97-8	C16H16N4O8S	424.391
  头孢呋辛钠EP杂质F	3-decarbamoyl cefuroxime acid	97170-19-9	C15H15N3O7S	381.366
  (E)-头孢呋辛酯	trans-cefuroxime axetil	97232-96-7	C20H22N4O10S	510.481

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [6R-[6alpha,7beta(E)]]-3-[(乙酰氧基)甲基]-7-[[2-呋喃基(甲氧基亚胺基)乙酰基]氨基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 去乙基乙酸酯(E)-头孢呋辛酯
  参考文献：
  名称：

  一种反式头孢呋辛衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种反式头孢呋辛衍生物的制备方法，包括：A、将五氯化磷溶解于溶剂中，在酰胺试剂的存在下，加入顺式甲氧亚氨基呋喃乙酸铵，反应得到顺式甲氧亚氨基呋喃乙酰氯溶液；B、往顺式甲氧亚氨基呋喃乙酰氯溶液中加入溶剂，再加入强酸或强碱，搅拌，顺式甲氧亚氨基呋喃乙酰氯溶液转变为反式甲氧亚氨基呋喃乙酰氯。本发明的反式头孢呋辛衍生物的制备方法在原有的制备顺式甲氧亚胺呋喃乙酰氯的基础上，提供一种开创性的方法，通过加入适量溶剂，在强酸或强碱的存在下，进行顺反异构的转化，从而能够通过合成的方法高效制备高纯度的头孢呋辛反式衍生物。

  公开号：

  CN109942598A
• 作为产物：
  描述：

  甲氧亚胺基呋喃乙酸铵盐 在 五氯化磷 、 硫酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 [6R-[6alpha,7beta(E)]]-3-[(乙酰氧基)甲基]-7-[[2-呋喃基(甲氧基亚胺基)乙酰基]氨基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  一种反式头孢呋辛衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种反式头孢呋辛衍生物的制备方法，包括：A、将五氯化磷溶解于溶剂中，在酰胺试剂的存在下，加入顺式甲氧亚氨基呋喃乙酸铵，反应得到顺式甲氧亚氨基呋喃乙酰氯溶液；B、往顺式甲氧亚氨基呋喃乙酰氯溶液中加入溶剂，再加入强酸或强碱，搅拌，顺式甲氧亚氨基呋喃乙酰氯溶液转变为反式甲氧亚氨基呋喃乙酰氯。本发明的反式头孢呋辛衍生物的制备方法在原有的制备顺式甲氧亚胺呋喃乙酰氯的基础上，提供一种开创性的方法，通过加入适量溶剂，在强酸或强碱的存在下，进行顺反异构的转化，从而能够通过合成的方法高效制备高纯度的头孢呋辛反式衍生物。

  公开号：

  CN109942598A

文献信息

• 一种反式头孢呋辛衍生物的制备方法
  申请人：广东立国制药有限公司

  公开号：CN109942598A

  公开（公告）日：2019-06-28

  本发明涉及一种反式头孢呋辛衍生物的制备方法，包括：A、将五氯化磷溶解于溶剂中，在酰胺试剂的存在下，加入顺式甲氧亚氨基呋喃乙酸铵，反应得到顺式甲氧亚氨基呋喃乙酰氯溶液；B、往顺式甲氧亚氨基呋喃乙酰氯溶液中加入溶剂，再加入强酸或强碱，搅拌，顺式甲氧亚氨基呋喃乙酰氯溶液转变为反式甲氧亚氨基呋喃乙酰氯。本发明的反式头孢呋辛衍生物的制备方法在原有的制备顺式甲氧亚胺呋喃乙酰氯的基础上，提供一种开创性的方法，通过加入适量溶剂，在强酸或强碱的存在下，进行顺反异构的转化，从而能够通过合成的方法高效制备高纯度的头孢呋辛反式衍生物。