甲氧亚胺基呋喃乙酸铵盐 | 97148-39-5

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 甲氧亚胺基呋喃乙酸铵盐
• 中文别名: (Z)-2-(a-甲氧亚胺)呋喃乙酸胺；头孢呋辛中间体；呋喃胺盐；甲氧亚氨基呋喃乙酸铵；(Z)-2-甲氧亚氨基-2-(呋喃-2-基)乙酸铵；呋喃铵盐；顺式-2-(ɑ-甲氧亚胺)呋喃乙酸胺；SMIA
• 英文名称: (Z)-α-methoxyimino-2-furanacetic acid ammonium salt
• 英文别名: Ammonium 2-Furyl(methoxyimino)acetate；azane;(2Z)-2-(furan-2-yl)-2-methoxyiminoacetic acid
• CAS: 97148-39-5
• 化学式: C₇H₇NO₄*H₃N
• 分子量: 186.167
• InChiKey: ZWNSXPIVYODLLM-PHZXCRFESA-N

物化性质

• 沸点：
  305.11°C (rough estimate)
• 密度：
  1.4172 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于DMSO、甲醇
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.24
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  75.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S2,S22,S43
• 海关编码：
  2932190090
• 危险品标志：
  F
• 危险类别码：
  R11
• 危险品运输编号：
  1325
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  4.1
• 危险性防范说明：
  P210,P240,P241,P280,P370+P378
• 危险性描述：
  H228
• 储存条件：
  存于阴凉干燥处。

制备方法与用途

理化性质
甲氧亚胺基呋喃乙酸铵盐为黄色结晶状物质，可溶于二甲亚砜、甲醇等有机溶剂。

化学性质
甲氧亚胺基呋喃乙酸铵盐是一种黄色晶体。

用途
该化合物是合成第二代头孢抗生素头孢呋辛类药物的主要原料之一，并用作头孢呋辛类药物的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧亚胺基呋喃乙酸铵盐 在 N,N-二甲基乙酰胺 、 三光气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲酸甲酯 、 水 为溶剂， 生成 头孢呋辛
  参考文献：
  名称：

  一种头孢呋辛酸的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种头孢呋辛酸的制备方法，其特征在于所述制备方法包括以下步骤：(1)去氨甲酰头孢呋辛混于液态酯中，加入强氨甲酰化试剂氯磺酰异氰酸酯，控温反应；(2)反应完毕后加入纯化水，水解；(3)水解完毕后加入液态酯，盐酸调节PH至1.9～2.0，静置分层，有机层真空浓缩，得有机层浓缩液；(4)有机层浓缩液加入纯化水，析晶，过滤得到头孢呋辛酸：所述步骤(1)和(3)的液态酯选自醋酸甲酯、醋酸乙酯、醋酸丁酯、甲酸甲酯、甲酸乙酯、甲酸丙酯。本发明所述的头孢呋辛酸合成方法绿色环保、成本低、收率高、质量好。

  公开号：

  CN106432267A
• 作为产物：
  描述：

  2-酮-L-古洛糖酸 在 硫酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 甲氧亚胺基呋喃乙酸铵盐
  参考文献：
  名称：

  含糖生物质的应用：从维生素 C 前体一步合成 2-呋喃基乙醛酸及其衍生物

  摘要：

  我们开发了一种新途径，用于从 2-酮基-L-古洛糖酸 (2KGA)（一种生物基糖酸单体和维生素 C 的前体）通过脱水制备高价值医药中间体 2-呋喃基乙醛酸(2FGA)。100 g L -1 2-酮基-L-古洛糖酸甲酯( Me-2KGA) 转化为 2-呋喃基乙醛酸甲酯 (Me-2FGA)，最高产率为 79.4%，与通过传统的商业合成方法。随后，采用表征方法和理论计算；经证实，具有 2,5 环构型的天然 2KGA 最初被酯化，然后转化为开放的中间体，通过去除一分子水进一步以 3,6 环构型再循环，这是最后脱水成 Me-2FGA。这项研究为呋喃类化合物的灵活性和多功能性提供了新的见解。

  DOI：

  10.1039/d2gc00186a

文献信息

• [EN] NOVEL FUSED HETEROCYCLES AND USES THEREOF<br/>[FR] HETEROCYCLES FUSIONNES ET UTILISATIONS
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2005111001A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  This invention relates to novel compounds having the Formula (I) and to their pharmaceutical compositions and to their methods of use. These novel compounds provide a treatment or prophylaxis of H. pylori infection.

  本发明涉及具有公式(I)的新化合物，以及它们的药物组合物和使用方法。这些新化合物提供了治疗或预防幽门螺旋杆菌感染的方法。
• 一种反式头孢呋辛衍生物的制备方法
  申请人：广东立国制药有限公司

  公开号：CN109942598A

  公开（公告）日：2019-06-28

  本发明涉及一种反式头孢呋辛衍生物的制备方法，包括：A、将五氯化磷溶解于溶剂中，在酰胺试剂的存在下，加入顺式甲氧亚氨基呋喃乙酸铵，反应得到顺式甲氧亚氨基呋喃乙酰氯溶液；B、往顺式甲氧亚氨基呋喃乙酰氯溶液中加入溶剂，再加入强酸或强碱，搅拌，顺式甲氧亚氨基呋喃乙酰氯溶液转变为反式甲氧亚氨基呋喃乙酰氯。本发明的反式头孢呋辛衍生物的制备方法在原有的制备顺式甲氧亚胺呋喃乙酰氯的基础上，提供一种开创性的方法，通过加入适量溶剂，在强酸或强碱的存在下，进行顺反异构的转化，从而能够通过合成的方法高效制备高纯度的头孢呋辛反式衍生物。
• 一种头孢呋辛赖氨酸及其制剂
  申请人：山东罗欣药业集团股份有限公司

  公开号：CN103145734B

  公开（公告）日：2016-05-04

  本发明涉及一头孢呋辛赖氨酸化合物，其所述头孢呋辛赖氨酸中含有98～99.99wt%的头孢呋辛赖氨酸，0.01～2%的反式头孢呋辛酸，反式头孢呋辛酸的分子式如式I所示：本发明得到的头孢呋辛赖氨酸的稳定性很强，高于现有技术，杂质含量和聚合物含量均低于现有技术的头孢呋辛赖氨酸，非常适用于临床应用。
• 一种利用先进在线过程控制技术制备的头孢呋辛钠化合物及其制剂
  申请人：陕西顿斯制药有限公司

  公开号：CN106366098A

  公开（公告）日：2017-02-01

  本发明公开了一种利用先进在线过程控制制备的头孢呋辛钠化合物及其制剂。“高端医药产品精制结晶技术的研发与产业化项目”获得2015年国家科学技术进步二等奖，先进在线过程控制技术属于高端医药产品精制结晶技术中的一项。所述头孢呋辛钠利用X‑射线粉末衍射测定，其图谱中以衍射角2θ表示的主要特征峰如下：9.71°，14.18°，16.19°，21.10°，22.88°，25.16°，30.77°。该化合物具有纯度高、杂质含量低、流动性好、稳定性好的特点。所述制剂为注射用头孢呋辛钠。
• 去氨甲酰氧头孢呋辛的制备方法
  申请人：上海迅隆医药科技有限公司

  公开号：CN110357904A

  公开（公告）日：2019-10-22

  本发明公开了一种去氨甲酰氧头孢呋辛的制备方法，它包括：分别制备7‑ADCA的无机碱水溶液和正‑甲氧亚胺‑2‑呋喃乙酰氯溶液，然后将酰氯溶液加入7‑ADCA水溶液，控制pH7.0～8.0进行反应，反应结束后静置分相，水相中加入乙醇或甲醇，然后加入二氯甲烷，再调节pH至2.0后静置分相，含产品的有机相浓缩至粘稠状、加水结晶、过滤、洗涤、干燥得到产品。由于直接采用水相成钠盐方式保护主原料7‑ADCA，免去了繁琐的有机化合物保护，避免了后期再次脱去保护的繁琐步骤，简化了合成方法，提高了产品转化率和收率，摩尔收率达到92%；通过控制缩合pH值，反应副产物反式去乙酰氧头孢呋辛得到控制，反应结束含量小于0.1%，从而提高了产品的纯度，产品纯度可提高至98.5%。