[6R-(6α,7&#x3B2)]-3-(乙酰氧基甲基)-7-(羟基N-苯乙酰氨基)-8-羰基-5-硫杂-1-氮杂二环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸 | 27750-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: [6R-(6α,7&amp#x3B2)]-3-(乙酰氧基甲基)-7-(羟基N-苯乙酰氨基)-8-羰基-5-硫杂-1-氮杂二环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸
• 英文名称: (E)-ethyl 3-acetoxybut-2-enoate
• 英文别名: ethyl-β-acetoxycrotonate；ethyl 3-acetoxy-2-butenoate；trans-3-acetoxycrotonate；trans-β-Acetoxycrotonsaeureethylester；(E)-β-Acetoxy-crotonsaeureethylester；(E)-3-Acetoxy-2-butensaeureethylester；Ethyl 3-(acetoxy)isocrotonate；ethyl (E)-3-acetyloxybut-2-enoate
• CAS: 27750-19-2
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: VSCUAMOPAHJJTA-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  110 °C(Press: 19 Torr)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [6R-(6α,7&#x3B2)]-3-(乙酰氧基甲基)-7-(羟基N-苯乙酰氨基)-8-羰基-5-硫杂-1-氮杂二环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸 在 Rh on carbon 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到DL-3-乙酰氧基丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Preparation of diastereomeric 2-deuterio-3-hydroxy butyrate. A general method for hydrogenation of β-acyloxy-α, β-unsaturated crotonates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86736-2
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以18%的产率得到[6R-(6α,7&#x3B2)]-3-(乙酰氧基甲基)-7-(羟基N-苯乙酰氨基)-8-羰基-5-硫杂-1-氮杂二环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  使用有机镁试剂进行铬 (II) 催化的非对映选择性和化学选择性 Csp2-Csp3 交叉偶联

  摘要：

  已开发出一种在环境温度下用环己基碘对芳基镁卤化物进行铬催化的高度非对映选择性烷基化的简单方案。此外，这种不含配体的 CrCl2 能够使伯、仲和叔烷基卤化镁与容易获得的乙酸烯基酯进行有效的亲电烯基化。此外，这种与立体定义的烯基乙酸酯的化学选择性 C-C 偶联反应以立体保留方式进行。烷基碘化物和烯基乙酸酯上的各种官能团具有良好的耐受性，从而以良好的收率和高非对映选择性提供官能化的 Csp2-Csp3 偶联产物。详细的机理研究表明，原位生成的低价铬 (I) 物种可能是这些 Csp2-Csp3 交叉偶联的活性催化剂。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b08586

文献信息

• Alkylation and Acylation of Active Methylene Compounds Using 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene as a Base
  作者：Noboru Ono、Tetsuji Yoshimura、Tadashi Saito、Rui Tamura、Rikuhei Tanikaga、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/bcsj.52.1716

  日期：1979.6

  Active methylene compounds are selectively monoalkylated with alkyl halides in benzene using 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) as a base. Selectivity of monoalkylation decreases when the reaction is carried out in a polar solvent. Ethyl acetoacetate is O-acylated with acyl halides in the presence of DBU in acetonitrile to give the (E)-enol esters stereoselectively.

  使用 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 (DBU) 作为碱，在苯中用烷基卤选择性单烷基化活性亚甲基化合物。当反应在极性溶剂中进行时，单烷基化的选择性降低。在乙腈中存在 DBU 的情况下，乙酰乙酸乙酯用酰卤 O-酰化，立体选择性地得到 (E)-烯醇酯。
• Stereochemical imperative in enzymic decarboxylations. Stereochemical course of the decarboxylation catalyzed by acetoacetate decarboxylase
  作者：J. David Rozzell、Steven A. Benner

  DOI：10.1021/ja00329a051

  日期：1984.8

  explanation, also noted by Hanson and Roses2 If all modern enzymes catalyzing a certain type of reaction evolved from a common ancestral enzyme displaying a particular stereochemical preference, a common preference in all modern enzymes might reflect the conservation of the original preference during the evolutionary process. This pair of explanations is merely a molecular example of a ptoblem frequently

  乙酰乙酸脱羧酶 (AAD) 催化乙酰乙酸脱羧的立体化学过程已通过使用光学活性 2-tritioacetoacetate 样品进行了研究，该样品是通过酶促氧化非对映体 2-tritio-3-羟基丁酸盐的对映体对样品制备的。建议将酶促脱羧（保留或反转）的立体化学过程与底物结构联系起来。发现乙酰乙酸脱羧酶通过净外消旋化催化脱羧。酶促反应的立体化学过程由底物和活性位点中氨基酸残基的几何排列决定。这种安排可能是由于进化压力选择最有助于宿主生物生存的酶。'-3 因此，酶的立体化学选择可能反映了蛋白质结构和催化的基本原理及其在适应和进化中的作用。我们和其他人最近工作的一个重要主题是探索酶反应的立体化学细节如何反映潜在的催化和结构原理，这些原理用进化术语解释了酶的立体化学选择是如何形成的。2*3 一个常见的立体化学过程是通常由催化类似反应的不同酶共享。例如，所有脂肪族羟化酶都保留构型；所有使用磷酸吡哆醛的酶都会催化吡哆胺的
• Akhrem, A. A.; Chernov, Yu. G., Doklady Chemistry, 1986, vol. 291, p. 458 - 459
  作者：Akhrem, A. A.、Chernov, Yu. G.

  DOI：——

  日期：——
• Akhrem, A. A.; Borisov, E. V.; Chernov, Yu. G., Russian Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 31, # 8, p. 1132 - 1136
  作者：Akhrem, A. A.、Borisov, E. V.、Chernov, Yu. G.

  DOI：——

  日期：——
• ONO NOBORU; YOSHIMURA TETSUJI; SAITO TADASHI; TAMURA RUI; TANIKAGA RIKUHE+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1979, 52, NO 6, 1716-1719
  作者：ONO NOBORU、 YOSHIMURA TETSUJI、 SAITO TADASHI、 TAMURA RUI、 TANIKAGA RIKUHE+

  DOI：——

  日期：——