2-[(2S,3S,4S,6R)-6-[(2S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-[(1R,2R)-2-methylcyclopropyl]ethyl]-3-methyl-4-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trimethoxyoxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]acetic acid | 956143-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(2S,3S,4S,6R)-6-[(2S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-[(1R,2R)-2-methylcyclopropyl]ethyl]-3-methyl-4-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trimethoxyoxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]acetic acid
• CAS: 956143-60-5
• 化学式: C₃₀H₄₆O₁₀
• 分子量: 566.689
• InChiKey: OMVNTKOSLKQTPH-OYOYIBLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2S,3S,4S,6R)-6-[(2S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-[(1R,2R)-2-methylcyclopropyl]ethyl]-3-methyl-4-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trimethoxyoxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]acetic acid 在 四(三苯基膦)钯 吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 达卡巴嗪 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 C₅₀H₇₆O₁₆
  参考文献：
  名称：

  （-）-clavosolide B的对映选择性全合成。

  摘要：

  对映选择性合成2，即修订为（-）-clavosolide B的结构，通过收敛方法完成，其中同选择性醛醇，羟基定向环丙烷化，Mitsunobu倒置，Schmidt型糖基化和大内酯化反应被用作关键反应。1H和13C NMR光谱和旋光度测量的比较证实了clavosolide B的相对和绝对立体化学（2）。

  DOI：

  10.1021/ol7015115
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trichloroacetimidic acid 3,4,5-trimethoxytetrahydropyran-2-yl ester 在 lithium hydroxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-[(2S,3S,4S,6R)-6-[(2S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-[(1R,2R)-2-methylcyclopropyl]ethyl]-3-methyl-4-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trimethoxyoxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  （-）-clavosolide B的对映选择性全合成。

  摘要：

  对映选择性合成2，即修订为（-）-clavosolide B的结构，通过收敛方法完成，其中同选择性醛醇，羟基定向环丙烷化，Mitsunobu倒置，Schmidt型糖基化和大内酯化反应被用作关键反应。1H和13C NMR光谱和旋光度测量的比较证实了clavosolide B的相对和绝对立体化学（2）。

  DOI：

  10.1021/ol7015115

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (-)-Clavosolide A and B
  作者：Jung-Beom Son、Si-Nae Kim、Na-Yeong Kim、Min-Ho Hwang、Won-Sun Lee、Duck-Hyung Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.03.653

  日期：2010.3.20

  Enantioselective total synthesis of (-)-clavosolide A and B was reported in full including the synthesis of proposed structure of (-)-clavosoldie A (1), revised structure of (-)-clavosoldie A (5), and revised structure of (-)-clavosoldie B (6). The relative and absolute stereochemistries of the natural products were confirmed unambiguously by comparing the optical rotation values and $^1H$ and $^13}C$ NMR spectra of them.

  完全报道了(-)-clavosolide A和B的对映选择性全合成，包括所提出的(-)-clavosolide A (1)结构的合成、修订后的(-)-clavosolide A (5)结构的合成以及修订后的(-)-clavosolide B (6)结构的合成。通过比较其旋光值和$^1H$及$^13}C$核磁共振谱，明确证实了这些天然产物的相对和绝对立体化学。
• Enantioselective Total Synthesis of (−)-Clavosolide B
  作者：Jung Beom Son、Min-ho Hwang、Wonsun Lee、Duck-Hyung Lee

  DOI：10.1021/ol7015115

  日期：2007.9.1

  Enantioselective synthesis of 2, a revised structure for (-)-clavosolide B, was accomplished by a convergent approach, where syn-selective aldol, hydroxy-directed cyclopropanation, Mitsunobu inversion, Schmidt-type glycosylation, and macrolactonization reactions were utilized as key reactions. Comparison of 1H and 13C NMR spectra and optical rotation measurement confirmed the relative and absolute

  对映选择性合成2，即修订为（-）-clavosolide B的结构，通过收敛方法完成，其中同选择性醛醇，羟基定向环丙烷化，Mitsunobu倒置，Schmidt型糖基化和大内酯化反应被用作关键反应。1H和13C NMR光谱和旋光度测量的比较证实了clavosolide B的相对和绝对立体化学（2）。