[SP-4-2-(1S-反式)]-(1,2-环己烷二胺)[乙二酸]铂 | 141610-50-6

• 物质功能分类: 原料药 - 抗肿瘤药 - 其它抗肿瘤药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: [SP-4-2-(1S-反式)]-(1,2-环己烷二胺)[乙二酸]铂
• 中文别名: 奥沙利铂S,S-对映体；奥沙利铂有关物质D
• 英文名称: oxaliplatin
• 英文别名: (2-azanidylcyclohexyl)azanide;oxalic acid;platinum(2+)
• CAS: 141610-50-6；61758-77-8；61825-94-3；61913-68-6；63121-00-6
• 化学式: C₈H₁₄N₂O₄Pt
• 分子量: 397.29
• InChiKey: DRMCATBEKSVAPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 比旋光度：
  +74.5-78.0 (D/20)(c=0.5,H2O)
• 溶解度：
  微溶于水，极微溶于甲醇，几乎不溶于无水乙醇。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  76.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  6.1(a)

制备方法与用途

奥沙利铂——结直肠癌治疗药物

奥沙利铂（商品名：乐沙定、草酸铂）是一种铂类衍生物，属于第三代新型的抗肿瘤化合物。临床上主要用于治疗经氟脲嘧啶治疗失败后的结直肠癌转移患者，常与氟尿嘧啶联合使用或单独给药。奥沙利铂是目前唯一对结肠直肠癌具有显著活性的络铂类药物。

奥沙利铂通过产生烷化结合物作用于DNA，形成链内和链间交联，抑制DNA合成及复制；同时，它也对卵巢癌及黑色素瘤细胞系有抑制增生的作用。2002年8月，美国食品与药品管理局（FDA）批准了赛诺菲圣特拉堡公司的抗癌药奥沙利铂（oxaliplatin，Eloxatin）用于转移性结肠癌的二线治疗；2004年1月又正式批准注射用奥沙利铂与5氟脲嘧啶和亚叶酸联合使用（FOLFOX方案），作为进展期结直肠癌的一线治疗。

国内市场中，赛诺菲－安万特、江苏恒瑞医药股份有限公司以及江苏南京制药厂的三家生产厂家占据了国内超过85%的市场份额。

不良反应与副作用 造血系统

• 单独使用奥沙利铂时可能会引起贫血、白细胞减少、粒细胞减少和血小板减少，严重者可达3级或4级。
• 当与5-氟脲嘧啶联合应用时，中性粒细胞减少症及血小板减少症状可能加剧。

消化系统

• 单独使用奥沙利铂可能会导致恶心、呕吐和腹泻。这些副作用有时较为严重；当与5-氟脲嘧啶联用时，其副作用会显著增加。
• 建议在使用过程中给予预防性和治疗性的止吐药物。

神经系统

• 末梢神经炎是奥沙利铂的主要特征性周围性感觉神经病变。还可能伴有口腔周围、上呼吸道和上消化道的痉挛及感觉障碍。

化学性质与用途

化学性质：

• 奥沙利铂是一种无色的薄片状结晶，水中溶解度为7.9mg/ml。

用途：

• 用于治疗结直肠癌。
• 同时作为抗肿瘤药物，主要用于直肠癌的治疗。

生产方法

5g反式环己二胺和18g K2(PtCl4)的水溶液在室温下反应12小时得到中间产物I；6：8g硝酸银加到3g化合物I的水溶液中，避光搅拌2～3小时后加入4.8g草酸二钾盐，在室温下继续反应8小时即可获得奥沙利铂。