(2R,4S,5R,6R)-4-hydroxy-5-[[2-[4-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]triazol-1-yl]acetyl]amino]-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]-2-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-prop-2-ynoxyoxan-2-yl]methoxy]oxane-2-carboxylic acid | 956234-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4S,5R,6R)-4-hydroxy-5-[[2-[4-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]triazol-1-yl]acetyl]amino]-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]-2-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-prop-2-ynoxyoxan-2-yl]methoxy]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 956234-19-8
• 化学式: C₂₉H₄₄N₄O₂₀
• 分子量: 768.683
• InChiKey: JVVXALCESKAIFB-OMQJHMOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.8
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  375
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,5R,6R)-2-[[(2R,3S,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-4-hydroxy-5-[[2-[4-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]triazol-1-yl]acetyl]amino]-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid 、 (2R,4S,5R,6R)-4-hydroxy-5-[[2-[4-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]triazol-1-yl]acetyl]amino]-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]-2-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-prop-2-ynoxyoxan-2-yl]methoxy]oxane-2-carboxylic acid 在 Tris-HCl buffer 、 alpha-N-acetylgalactosaminide alpha-2,6-sialyltransferase 作用下， 生成 (2R,4S,5R,6R)-5-[[2-[4-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[[(2R,4S,5R,6R)-2-carboxy-4-hydroxy-5-[[2-[4-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]triazol-1-yl]acetyl]amino]-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxan-2-yl]oxymethyl]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxymethyl]triazol-1-yl]acetyl]amino]-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]-2-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-prop-2-ynoxyoxan-2-yl]methoxy]oxane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过唾液酸转移酶催化的寡糖块转移化学酶法合成尺寸确定的多糖

  摘要：

  已经开发了一种新的化学酶法，用于通过唾液酸转移酶催化的寡糖块转移合成具有含唾液酸重复单元的大小确定的多糖。合成的多糖是由某些病原菌产生的表面多糖的模拟物。细菌唾液酸转移酶再次被证实具有灵活的底物特异性。它们是非常有用的催化剂，可用于有效合成多种复杂的含唾液酸的碳水化合物和糖缀合物。

  DOI：

  10.1021/ja075736b
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S,5R,6R)-4-hydroxy-5-[[2-[4-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]triazol-1-yl]acetyl]amino]-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]-2-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-prop-2-ynoxyoxan-2-yl]methoxy]oxane-2-carboxylic acid 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以242 mg的产率得到(2R,4S,5R,6R)-4-hydroxy-5-[[2-[4-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]triazol-1-yl]acetyl]amino]-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]-2-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-prop-2-ynoxyoxan-2-yl]methoxy]oxane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过唾液酸转移酶催化的寡糖块转移化学酶法合成尺寸确定的多糖

  摘要：

  已经开发了一种新的化学酶法，用于通过唾液酸转移酶催化的寡糖块转移合成具有含唾液酸重复单元的大小确定的多糖。合成的多糖是由某些病原菌产生的表面多糖的模拟物。细菌唾液酸转移酶再次被证实具有灵活的底物特异性。它们是非常有用的催化剂，可用于有效合成多种复杂的含唾液酸的碳水化合物和糖缀合物。

  DOI：

  10.1021/ja075736b

文献信息

• Chemoenzymatic Synthesis of Size-Defined Polysaccharides by Sialyltransferase-Catalyzed Block Transfer of Oligosaccharides
  作者：Saddam Muthana、Hai Yu、Shengshu Huang、Xi Chen

  DOI：10.1021/ja075736b

  日期：2007.10.1

  A novel chemoenzymatic method has been developed for the synthesis of size-defined polysaccharides with sialic acid-containing repeating units by sialyltransferase-catalyzed block transfer of oligosaccharides. The synthesized polysaccharides are mimics of surface polysaccharides produced by some pathogenic bacteria. Bacterial sialyltransferases, once again, have been confirmed to have flexible substrate

  已经开发了一种新的化学酶法，用于通过唾液酸转移酶催化的寡糖块转移合成具有含唾液酸重复单元的大小确定的多糖。合成的多糖是由某些病原菌产生的表面多糖的模拟物。细菌唾液酸转移酶再次被证实具有灵活的底物特异性。它们是非常有用的催化剂，可用于有效合成多种复杂的含唾液酸的碳水化合物和糖缀合物。