6,7-anhydro-2-deoxy-3,4,5-tri-O-benzyl-2-trifluoracetamido-D-gluco-D-glycero-hepose-1,1-trimethylene dithioacetal | 959409-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6,7-anhydro-2-deoxy-3,4,5-tri-O-benzyl-2-trifluoracetamido-D-gluco-D-glycero-hepose-1,1-trimethylene dithioacetal
• 英文别名: N-[(1R,2R,3S,4R)-1-(1,3-dithian-2-yl)-4-[(2R)-oxiran-2-yl]-2,3,4-tris(phenylmethoxy)butyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 959409-91-7
• 化学式: C₃₃H₃₆F₃NO₅S₂
• 分子量: 647.78
• InChiKey: PLNRQTSWAZELSP-XZTOTZIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-anhydro-2-deoxy-3,4,5-tri-O-benzyl-2-trifluoracetamido-D-gluco-D-glycero-hepose-1,1-trimethylene dithioacetal 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以54%的产率得到(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-hydroxymethyl-2-trifluoracetamido-cyclohexanone trimethylene dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  D-氨基葡萄糖三亚甲基二硫缩醛衍生物：六元和七元环氨基羧化糖的形成。（-）-calystegine B3的合成。

  摘要：

  借助于精心选择的保护基，d-氨基葡萄糖三亚甲基二硫缩醛衍生物被成功氧化为相应的6-醛。该方法颠倒了正常开链糖上的供体和受体位置，并改变了N-取代基的相对位置。由6-醛，通过Corey-Chaykovsky反应制备庚糖环氧化物衍生物，并通过Corey-Seebach方法环化。取决于设计的保护基团，可以选择性地和有效地生产正交保护的六元和七元环氨基碳糖。（-）-Calystegine B（3）是从其中一种产品中合成的，具有很高的收率。这是第一个对卡介素型结构的阴离子环化途径。

  DOI：

  10.1039/b711112f
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-3,4,5-tri-O-benzyl-2-trifluoracetamido-D-gluco-hexodialdose-1,1-trimethylene dithioacetal 、 三甲基碘化亚砜 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到6,7-anhydro-2-deoxy-3,4,5-tri-O-benzyl-2-trifluoracetamido-D-gluco-D-glycero-hepose-1,1-trimethylene dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  D-氨基葡萄糖三亚甲基二硫缩醛衍生物：六元和七元环氨基羧化糖的形成。（-）-calystegine B3的合成。

  摘要：

  借助于精心选择的保护基，d-氨基葡萄糖三亚甲基二硫缩醛衍生物被成功氧化为相应的6-醛。该方法颠倒了正常开链糖上的供体和受体位置，并改变了N-取代基的相对位置。由6-醛，通过Corey-Chaykovsky反应制备庚糖环氧化物衍生物，并通过Corey-Seebach方法环化。取决于设计的保护基团，可以选择性地和有效地生产正交保护的六元和七元环氨基碳糖。（-）-Calystegine B（3）是从其中一种产品中合成的，具有很高的收率。这是第一个对卡介素型结构的阴离子环化途径。

  DOI：

  10.1039/b711112f

文献信息

• d-Glucosamine trimethylene dithioacetal derivatives: formation of six- and seven-membered ring amino carbasugars. Synthesis of (–)-calystegine B3,
  作者：Yue-Lei Chen、Hartmut Redlich、Klaus Bergander、Roland Fröhlich

  DOI：10.1039/b711112f

  日期：——

  by the Corey-Seebach method. Depending on the designed protecting groups, the orthogonally protected six- and seven-membered ring amino carbasugars can be produced selectively and efficiently. (-)-Calystegine B(3) was synthesized from one of those products with high yield. This is the first anionic cyclization pathway to calystegine type structures.

  借助于精心选择的保护基，d-氨基葡萄糖三亚甲基二硫缩醛衍生物被成功氧化为相应的6-醛。该方法颠倒了正常开链糖上的供体和受体位置，并改变了N-取代基的相对位置。由6-醛，通过Corey-Chaykovsky反应制备庚糖环氧化物衍生物，并通过Corey-Seebach方法环化。取决于设计的保护基团，可以选择性地和有效地生产正交保护的六元和七元环氨基碳糖。（-）-Calystegine B（3）是从其中一种产品中合成的，具有很高的收率。这是第一个对卡介素型结构的阴离子环化途径。