(1R,3S,4R,5R,6R)-N-(2-aminoethyl)-1-aminomethyl-5,6-dihydroxy-2,7-dioxabicyclo[2.2.1]heptane-3-carboxamide | 958265-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,3S,4R,5R,6R)-N-(2-aminoethyl)-1-aminomethyl-5,6-dihydroxy-2,7-dioxabicyclo[2.2.1]heptane-3-carboxamide
• 英文别名: (1R,3S,4R,5R,6R)-N-(2-aminoethyl)-1-(aminomethyl)-5,6-dihydroxy-2,7-dioxabicyclo[2.2.1]heptane-3-carboxamide
• CAS: 958265-90-2
• 化学式: C₉H₁₇N₃O₅
• 分子量: 247.251
• InChiKey: AEGDEQPLMZLCTK-LHFUSRJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2-((1R,3S,4R,5S,6R)-1-(azidomethyl)-5,6-bis(benzyloxy)-2,7-dioxabicyclo[2.2.1]heptane-3-carboxamido)ethyl)carbamate 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.5h， 以95%的产率得到(1R,3S,4R,5R,6R)-N-(2-aminoethyl)-1-aminomethyl-5,6-dihydroxy-2,7-dioxabicyclo[2.2.1]heptane-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  用于潜在糖苷酶抑制剂的三种新型支架的合成途径

  摘要：

  开发了用于潜在 β-糖苷酶抑制剂的三种新型支架的有效合成：第一种由 2,7-二氧杂双环 [2.2.1] 庚烷衍生物组成，该衍生物通过分子内缩酮化制备。第二个支架由羟基化环戊胺组成，可以立体选择性地从 2-氮杂双环 [2.2.1]hept-5-en-3-one 合成。第三个支架是 4,5-二羟基烟酸，可通过一系列取代基定向的邻位锂化作用获得。选定的化合物作为多种糖苷酶的抑制剂进行了测试。发现三种烟酸衍生物是选择性 β-葡萄糖苷酶抑制剂。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700333

文献信息

• Synthetic Routes to Three Novel Scaffolds for Potential Glycosidase Inhibitors
  作者：Michael Rommel、Alexander Ernst、Ulrich Koert

  DOI：10.1002/ejoc.200700333

  日期：2007.9

  Efficient syntheses of three novel scaffolds for potential β-glycosidase inhibitors were developed: The first consists of a 2,7-dioxabicyclo[2.2.1]heptane derivative, which was prepared by an intramolecular ketalisation. The second scaffold consists of a hydroxylated cyclopentylamine, which could be synthesised stereoselectively from 2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one. The third scaffold, a 4,5-dihydroxynicotinic

  开发了用于潜在 β-糖苷酶抑制剂的三种新型支架的有效合成：第一种由 2,7-二氧杂双环 [2.2.1] 庚烷衍生物组成，该衍生物通过分子内缩酮化制备。第二个支架由羟基化环戊胺组成，可以立体选择性地从 2-氮杂双环 [2.2.1]hept-5-en-3-one 合成。第三个支架是 4,5-二羟基烟酸，可通过一系列取代基定向的邻位锂化作用获得。选定的化合物作为多种糖苷酶的抑制剂进行了测试。发现三种烟酸衍生物是选择性 β-葡萄糖苷酶抑制剂。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007）