[[1-(4-氯苯基)-3-苯基-2-丙炔基]氧基]-三甲基硅烷 | 875877-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: [[1-(4-氯苯基)-3-苯基-2-丙炔基]氧基]-三甲基硅烷
• 英文名称: [[1-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-2-propynyl]oxy]-trimethylsilane
• 英文别名: [1-(4-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-ynyloxy]-trimethylsilane；[1-(4-Chlorophenyl)-3-phenylprop-2-ynoxy]-trimethylsilane；[1-(4-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-ynoxy]-trimethylsilane
• CAS: 875877-83-1
• 化学式: C₁₈H₁₉ClOSi
• 分子量: 314.887
• InChiKey: TYKPOXIDCSSEHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.28
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [[1-(4-氯苯基)-3-苯基-2-丙炔基]氧基]-三甲基硅烷 在 potassium tert-butylate 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.34h， 以73%的产率得到4'-chlorochalcone
  参考文献：
  名称：

  由1,3-二芳基-2-丙炔基甲硅烷基醚方便地立体合成（Z）-查耳酮衍生物

  摘要：

  酸处理后，在非常温和的条件下，通过叔丁醇钾的催化反应，可以很容易地以立体选择性方式由1,3-二芳基-2-丙炔基甲硅烷基醚以立体选择性的方式合成各种（Z）-查耳酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.021
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 生成 [[1-(4-氯苯基)-3-苯基-2-丙炔基]氧基]-三甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  叔丁醇钾催化的1,3-二芳基-2-丙炔基三甲基甲硅烷基醚和醛类化合物合成β-支森田-贝利斯-希尔曼型加合物

  摘要：

  在非常温和的条件下，使用催化量的叔丁醇钾，很容易将1，3-二芳基-2-丙炔基三甲基甲硅烷基醚异构化成相应的甲硅烷氧基烯。硅氧丙二烯与各种醛原位反应，在酸处理后的一锅反应中提供Z选择性的β支化Morita–Baylis–Hillman型加合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.118

文献信息

• Siloxyallenes revisited. A useful functional intermediate for the synthesis of (Z)-β-branched Morita–Baylis–Hillman type adducts and (Z)-chalcones
  作者：Kazuhiro Yoshizawa、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.025

  日期：2007.7

  Siloxyallenes proved to be a useful functional intermediate in the preparation of (Z)-β-branched Morita–Baylis–Hillman type adducts by the reaction of aldehydes with silylacetylenes or siloxypropynes. Various (Z)-chalcones were stereoselectively synthesized from siloxypropynes via siloxyallenes.

  通过醛与甲硅烷基乙炔或甲硅烷氧基丙炔的反应，甲硅烷氧基烯被证明是制备（Z）-β支链的森田-贝利斯-希尔曼型加合物的有用功能中间体。从甲硅烷氧基丙炔经由甲硅烷氧基丙烯立体选择性地合成了各种（Z）-查耳酮。
• Catalytic Deprotonative Functionalization of Propargyl Silyl Ethers with Imines
  作者：Hiroshi Naka、Daiki Koseki、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1002/adsc.200800281

  日期：2008.8.4

  A metal-free, catalytic CH functionalization of propargyl silyl ethers with imines using the phosphazene base (t-Bu-P4 base) provides structurally defined multisubstituted pyrroles in modest to excellent yields under mild conditions. A one-pot, three-component reaction using silylated acetylenes, aldehydes, and imines is also presented.

  使用磷腈碱（t -Bu-P 4碱）对亚丙基的炔丙基甲硅烷基醚进行无金属催化CH官能化，可在温和条件下以中等至极好的收率提供结构明确的多取代吡咯。还介绍了使用甲硅烷基化乙炔，醛和亚胺的一锅三组分反应。