N-(furan-2-ylmethyl)quinolin-2-amine | 449780-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(furan-2-ylmethyl)quinolin-2-amine
• CAS: 449780-96-5
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: BOOSBCNLFHOYKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯喹啉 、 2-呋喃甲胺 在 2-(二环己基膦)3,6-二甲氧基-2′,4′,6′-三异丙基-1,1′-联苯 、 C₄₇H₆₃NO₂PPd⁽²⁺⁾*CH₃O₃S^(1-) 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到N-(furan-2-ylmethyl)quinolin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  用于 C–C 和 C–N 交叉偶联反应的新型钯预催化剂的设计和制备†

  摘要：

  已经制备了一系列基于 2-氨基联苯支架的易于制备的膦连接钯预催化剂。已经研究了前催化剂相关的不稳定卤化物（或拟卤化物）在钯环的形成和稳定性中的作用。发现用甲磺酸盐代替先前版本的预催化剂中的氯化物产生了一类具有改进的溶液稳定性并且易于从更广泛的膦配体制备的新类型的预催化剂。探讨了先前版本的 precatalyst 与此处报告的版本之间的差异。此外，后者的反应性在一系列 C-C 和 C-N 键形成反应中进行了检查。

  DOI：

  10.1039/c2sc20903a

文献信息

• PHOSPHINE-LIGATED PALLADIUM SULFONATE PALLADACYCLES
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US20150045570A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  Described are palladium precatalysts, and methods of making and using them. The palladium precatalysts show improved stability and improved reactivity in comparison to previously-described palladium precatalysts.
• US8889857B2
  申请人：——

  公开号：US8889857B2

  公开（公告）日：2014-11-18
• US8981086B2
  申请人：——

  公开号：US8981086B2

  公开（公告）日：2015-03-17
• Design and preparation of new palladium precatalysts for C–C and C–N cross-coupling reactions
  作者：Nicholas C. Bruno、Matthew T. Tudge、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1039/c2sc20903a

  日期：——

  of easily prepared, phosphine-ligated palladium precatalysts based on the 2-aminobiphenyl scaffold have been prepared. The role of the precatalyst-associated labile halide (or pseudohalide) in the formation and stability of the palladacycle has been examined. It was found that replacing the chloride in the previous version of the precatalyst with a mesylate leads to a new class of precatalysts with

  已经制备了一系列基于 2-氨基联苯支架的易于制备的膦连接钯预催化剂。已经研究了前催化剂相关的不稳定卤化物（或拟卤化物）在钯环的形成和稳定性中的作用。发现用甲磺酸盐代替先前版本的预催化剂中的氯化物产生了一类具有改进的溶液稳定性并且易于从更广泛的膦配体制备的新类型的预催化剂。探讨了先前版本的 precatalyst 与此处报告的版本之间的差异。此外，后者的反应性在一系列 C-C 和 C-N 键形成反应中进行了检查。