[亚硝基-(4-氧代-4-吡啶-3-基丁基)氨基]甲基乙酸酯 | 127686-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: [亚硝基-(4-氧代-4-吡啶-3-基丁基)氨基]甲基乙酸酯
• 英文名称: 4-(acetoxymethylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone
• 英文别名: [nitroso-(4-oxo-4-pyridin-3-ylbutyl)amino]methyl acetate
• CAS: 127686-49-1
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₄
• 分子量: 265.269
• InChiKey: PGOGEOISASKDLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-62°C
• 沸点：
  476.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [亚硝基-(4-氧代-4-吡啶-3-基丁基)氨基]甲基乙酸酯 在 porcine esterase 作用下， 生成 4-[(Hydroxymethyl)nitrosoamino]-1-(3-pyridinyl)-1-butanone
  参考文献：
  名称：

  烟草特异性致癌物4-（甲基亚硝胺基）-1-（3-吡啶基）-1-丁酮及其代谢物的对映异构体对F-344大鼠肺和肝DNA中2'-脱氧腺苷衍生加合物的分析和鉴定4-（甲基亚硝基氨基）-1-（3-吡啶基）-1-丁醇

  摘要：

  4-（甲基亚硝基氨基）-1-（3-吡啶基）-1-丁酮（NNK）及其代谢物4-（甲基亚硝基氨基）-1-（3-吡啶基）-1-丁醇（NNAL）在动物模型中具有致癌性，据信在吸烟者的人肺致癌作用中起着重要作用。细胞色素P450介导的这些烟草特有亚硝胺的代谢产生反应性物质，该反应性以吡啶基氧丁基（POB）-或吡啶基羟丁基（PHB）-DNA加合物的形式烷基化DNA。了解这些加合物的形成机理和总体水平，可以通过识别特别易感的吸烟者来潜在地增强癌症预防方法。先前的研究已经鉴定并测量了dGuo，dCyd和Thd的一组POB和PHB-DNA碱基加合物。但是，dAdo加合物尚未确定。在这项研究中，体外和体内。为此，我们合成了预期的dAdo衍生的DNA加合物的标准品，并使用同位素稀释LC-ESI + -MS / MS鉴定了由4-（乙酰氧基甲基亚硝基氨基）-1-（3-吡啶基）反应在体外形成的POB加合物。）-1-丁

  DOI：

  10.1021/acs.chemrestox.8b00056
• 作为产物：
  描述：

  4-(acetoxymethylnitrosamino)-1-[3-(5-bromo)-pyridyl]-1-butanone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 [亚硝基-(4-氧代-4-吡啶-3-基丁基)氨基]甲基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  An improved synthesis of radiolabeled 4-(acetoxymethylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone

  摘要：

  报告了高比活度氚标记 4-(乙酰氧甲基亚硝基氨基)-1-(3-吡啶基)-1-丁酮的合成。该化合物是在 10% Pd/C 催化剂存在下，通过对 4-(乙酰氧甲基亚硝基氨基)-1-[3-(5-溴)-吡啶基]-1-丁酮 (5-BrNNKOAc) 进行氚化反应制备的，得到的产物的比活度为 11.9 Ci/mmol。与以前公布的方法相比，这种方法有了很大的改进。Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.469

文献信息

• Analysis and Identification of 2′-Deoxyadenosine-Derived Adducts in Lung and Liver DNA of F-344 Rats Treated with the Tobacco-Specific Carcinogen 4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone and Enantiomers of its Metabolite 4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanol
  作者：Erik S. Carlson、Pramod Upadhyaya、Peter W. Villalta、Bin Ma、Stephen S. Hecht

  DOI：10.1021/acs.chemrestox.8b00056

  日期：2018.5.21

  complete this DNA adduct panel by identifying and quantifying levels of NNK- and NNAL-derived dAdo adducts in vitro and in vivo. To accomplish this, we synthesized standards for expected dAdo-derived DNA adducts and used isotope-dilution LC-ESI+-MS/MS to identify POB adducts formed in vitro from the reaction of 4-(acetoxymethylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone (NNKOAc) with calf thymus DNA. Adduct levels

  4-（甲基亚硝基氨基）-1-（3-吡啶基）-1-丁酮（NNK）及其代谢物4-（甲基亚硝基氨基）-1-（3-吡啶基）-1-丁醇（NNAL）在动物模型中具有致癌性，据信在吸烟者的人肺致癌作用中起着重要作用。细胞色素P450介导的这些烟草特有亚硝胺的代谢产生反应性物质，该反应性以吡啶基氧丁基（POB）-或吡啶基羟丁基（PHB）-DNA加合物的形式烷基化DNA。了解这些加合物的形成机理和总体水平，可以通过识别特别易感的吸烟者来潜在地增强癌症预防方法。先前的研究已经鉴定并测量了dGuo，dCyd和Thd的一组POB和PHB-DNA碱基加合物。但是，dAdo加合物尚未确定。在这项研究中，体外和体内。为此，我们合成了预期的dAdo衍生的DNA加合物的标准品，并使用同位素稀释LC-ESI + -MS / MS鉴定了由4-（乙酰氧基甲基亚硝基氨基）-1-（3-吡啶基）反应在体外形成的POB加合物。）-1-丁
• An improved synthesis of radiolabeled 4-(acetoxymethylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone
  作者：Lisa A. Peterson、Thomas E. Spratt、Weifeng Shan、Lijuan Wang、Witold Subotkowski、Robert Roth

  DOI：10.1002/jlcr.469

  日期：2001.5

  The synthesis of high specific activity tritium-labeled 4-(acetoxymethylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone is reported. This compound was prepared by tritiation of 4-(acetoxymethylnitrosamino)-1-[3-(5-bromo)-pyridyl]-1-butanone (5-BrNNKOAc) in the presence of 10% Pd/C catalyst, yielding a product with a specific activity of 11.9 Ci/mmol. This pathway represents a major improvement over previously published methods. Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.

  报告了高比活度氚标记 4-(乙酰氧甲基亚硝基氨基)-1-(3-吡啶基)-1-丁酮的合成。该化合物是在 10% Pd/C 催化剂存在下，通过对 4-(乙酰氧甲基亚硝基氨基)-1-[3-(5-溴)-吡啶基]-1-丁酮 (5-BrNNKOAc) 进行氚化反应制备的，得到的产物的比活度为 11.9 Ci/mmol。与以前公布的方法相比，这种方法有了很大的改进。Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.