(1-Benzylpyridin-1-ium-3-yl)-phenylmethanone;bromide | 1410792-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1-Benzylpyridin-1-ium-3-yl)-phenylmethanone;bromide
• CAS: 1410792-27-6
• 化学式: Br*C₁₉H₁₆NO
• 分子量: 354.246
• InChiKey: ZMBMRWXJSMEUPK-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.26
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  21
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-1,3-二氢吲哚-2-硫酮 、 (1-Benzylpyridin-1-ium-3-yl)-phenylmethanone;bromide 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到(5-benzyl-11-methyl-2,5,6,11-tetrahydro-2,6-methano[1,5]thiazocino[2,3-b]indol-3-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  吡啶鎓盐-通过硫代吲哚的双亲核反应区域选择性合成功能化的噻唑烷并[2,3- b ]吲哚的多功能试剂

  摘要：

  硫代吲哚与各种2和3取代的吡啶鎓盐的反应提供了各种官能化的噻唑并吲哚。通过硫代吲哚与吡啶鎓盐的区域选择性二亲核C / S-环缩合，可以高至极好的收率制备产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.059
• 作为产物：
  描述：

  3-苯甲酰基吡啶 、 溴甲苯 以 丙酮 为溶剂， 生成 (1-Benzylpyridin-1-ium-3-yl)-phenylmethanone;bromide
  参考文献：
  名称：

  Tandem dinucleophilic cyclization of cyclohexane-1,3-diones with pyridinium salts

  摘要：

  环己烷-1,3-二酮与各种取代吡啶盐的环化反应产生了官能化的8-氧杂-10-氮杂-三环[7.3.1.0^2,7]十三烯。反应通过1,3-二酮单元的中心碳原子对吡啶盐的4位进行区域选择性攻击，随后通过碱辅助的质子迁移和氧原子对2位的亲核加成进行环化，这一过程由DFT计算得出。对碱和添加剂的广泛筛选表明，钾阳离子的存在对产物的形成至关重要。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.124

文献信息

• Diastereoselective trifunctionalization of pyridinium salts to access structurally crowded azaheteropolycycles
  作者：Zhaohui Cui、Kuan Zhang、Lijie Gu、Zhanwei Bu、Junwei Zhao、Qilin Wang

  DOI：10.1039/d1cc03478b

  日期：——

  A highly diastereoselective dearomative trifunctionalization of pyridinium salts with multifunctional o-hydroxy aromatic azomethine ylides has been established to assemble challenging and architecturally crowded fused pentacycles.

  使用具有多功能性的o-羟基芳香偶氮甲基亚胺叶烯对吡啶盐进行高度顺二面选择性去芳构三官能化反应，已被建立用于组装具有挑战性和结构复杂的融合五环。
• Pyridinium salts—versatile reagents for the regioselective synthesis of functionalized thiazocino[2,3-b]indoles by tandem dinucleophilic reactions of thiooxindoles
  作者：Mostafa Kiamehr、Firouz Matloubi Moghaddam、Pavel V. Gormay、Volodymyr Semeniuchenko、Alexander Villinger、Peter Langer、Viktor O. Iaroshenko

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.059

  日期：2012.11

  The reaction of thiooxindoles with various 2- and 3-substituted pyridinium salts afforded a variety of functionalized thiazocinoindoles. The products have been prepared in good to excellent yields by regioselective dinucleophilic C/S-cyclocondensation of thiooxindoles with pyridinium salts.

  硫代吲哚与各种2和3取代的吡啶鎓盐的反应提供了各种官能化的噻唑并吲哚。通过硫代吲哚与吡啶鎓盐的区域选择性二亲核C / S-环缩合，可以高至极好的收率制备产物。
• Tandem dinucleophilic cyclization of cyclohexane-1,3-diones with pyridinium salts
  作者：Mostafa Kiamehr、Firouz Matloubi Moghaddam、Satenik Mkrtchyan、Volodymyr Semeniuchenko、Linda Supe、Alexander Villinger、Peter Langer、Viktor O Iaroshenko

  DOI：10.3762/bjoc.9.124

  日期：——

  The cyclization of cyclohexane-1,3-diones with various substituted pyridinium salts afforded functionalized 8-oxa-10-aza-tricyclo[7.3.1.0^2,7]trideca-2(7),11-dienes. The reaction proceeds by regioselective attack of the central carbon atom of the 1,3-dicarbonyl unit to 4-position of the pyridinium salt and subsequent cyclization by base-assisted proton migration and nucleophilic addition of the oxygen atom to the 2-position, as was elucidated by DFT computations. Fairly extensive screening of bases and additives revealed that the presence of potassium cations is essential for formation of the product.

  环己烷-1,3-二酮与各种取代吡啶盐的环化反应产生了官能化的8-氧杂-10-氮杂-三环[7.3.1.0^2,7]十三烯。反应通过1,3-二酮单元的中心碳原子对吡啶盐的4位进行区域选择性攻击，随后通过碱辅助的质子迁移和氧原子对2位的亲核加成进行环化，这一过程由DFT计算得出。对碱和添加剂的广泛筛选表明，钾阳离子的存在对产物的形成至关重要。