phenyl 3-O-allyl-2,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside | 1017587-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 3-O-allyl-2,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6S)-4-(Allyloxy)-3,5-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-(phenylthio)tetrahydro-2H-pyran；(2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-phenylsulfanyl-4-prop-2-enoxyoxane
• CAS: 1017587-57-3
• 化学式: C₃₆H₃₈O₅S
• 分子量: 582.761
• InChiKey: OZARVANREPUDBF-BVMCXEQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 3-O-allyl-2,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 1-(苯基亚硫酰基)哌啶 、 三氟甲磺酸酐 、 tri-tert-butylpyrimidine 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 tert-butyldiphenylsilyl 3-O-allyl-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1→3)-4,6-benzylidene-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Lewis A 串联重复序列的有效合成

  摘要：

  描述了 Lewis A (Lea) 串联重复序列的收敛合成。Lea 串联重复序列是甘露糖结合蛋白的碳水化合物配体，显示出有效的抑制癌生长的活性。Lea 单元 {β-d-Gal-(1→3)-[α-l-Fuc-(1→4)]-β-d-GlcNAc} 是通过立体选择性腈辅助 β-半乳糖基化合成的苯基 3-O-allyl-2,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-galactoside 和醚辅助的 α-岩藻糖基化与岩藻糖基（N-苯基）三氟乙酰亚胺。这种常见的 Lea 单元很容易以高产率转化为受体和供体，并且通过 2-三氯乙酰胺辅助的 β-糖基化和（N-苯基）三氟乙酰亚胺酯实现了作为 Lea 串联重复框架的六糖和十二糖的立体选择性组装方法。

  DOI：

  10.3390/molecules21050614

文献信息

• Stereoselective synthesis of benzyl-protected β-galactosides by propionitrile-mediated glycosylation
  作者：Akiharu Ueki、Masafumi Hirota、Yuta Kobayashi、Keiko Komatsu、Yutaka Takano、Michio Iwaoka、Yuko Nakahara、Hironobu Hojo、Yoshiaki Nakahara

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.029

  日期：2008.3

  beta-Selective galactosylation was studied using a series of 2-O-benzylated phenyl 1-thio-galactosides and glycosyl acceptors in propionitrile with BSP-TTBP-Tf2O. The glycosylation enabled us to synthesize useful precursors of N-acetyllactosamine and core 1 O-glycoserine derivatives in a highly convergent manner. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Efficient Synthesis of the Lewis A Tandem Repeat
  作者：Daisuke Kobayashi、Akiharu Ueki、Tomoya Yamaji、Kazuya Nagao、Akihiro Imamura、Hiromune Ando、Makoto Kiso、Hideharu Ishida

  DOI：10.3390/molecules21050614

  日期：——

  The convergent synthesis of the Lewis A (Lea) tandem repeat is described. The Lea tandem repeat is a carbohydrate ligand for a mannose binding protein that shows potent inhibitory activity against carcinoma growth. The Lea unit, β-d-Gal-(1→3)-[α-l-Fuc-(1→4)]-β-d-GlcNAc}, was synthesized by stereoselective nitrile-assisted β-galactosylation with the phenyl 3-O-allyl-2,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-galactoside

  描述了 Lewis A (Lea) 串联重复序列的收敛合成。Lea 串联重复序列是甘露糖结合蛋白的碳水化合物配体，显示出有效的抑制癌生长的活性。Lea 单元 β-d-Gal-(1→3)-[α-l-Fuc-(1→4)]-β-d-GlcNAc} 是通过立体选择性腈辅助 β-半乳糖基化合成的苯基 3-O-allyl-2,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-galactoside 和醚辅助的 α-岩藻糖基化与岩藻糖基（N-苯基）三氟乙酰亚胺。这种常见的 Lea 单元很容易以高产率转化为受体和供体，并且通过 2-三氯乙酰胺辅助的 β-糖基化和（N-苯基）三氟乙酰亚胺酯实现了作为 Lea 串联重复框架的六糖和十二糖的立体选择性组装方法。