a-D-核-六吡喃糖,2-脱氧-3-S-苯基-3-硫代-,三乙酸酯(9CI) | 181185-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: a-D-核-六吡喃糖,2-脱氧-3-S-苯基-3-硫代-,三乙酸酯(9CI)
• 英文名称: (S)-4-hydroxyhexan-2-one
• 英文别名: (4S)-4-hydroxyhexan-2-one
• CAS: 181185-39-7
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• 分子量: 116.16
• InChiKey: ODWYTDVNWFBCLV-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-methoxy-N-methyl-3-oxopentanamide 在 [N(methyl)2H2][(RuCl((S)-(phenyl)2P(binaphthyl)P(phenyl)2))2(μ-Cl)3] 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 a-D-核-六吡喃糖,2-脱氧-3-S-苯基-3-硫代-,三乙酸酯(9CI)
  参考文献：
  名称：

  通过缩合/不对称氢化/酰化序列通过 β-Keto Weinreb 酰胺合成对映体纯 β-羟基酮

  摘要：

  获得对映体纯 β-羟基酮的既定途径是通过 β-酮酯的不对称氢化、酯/酰胺交换以及将所得 β-羟基酰胺用于有机金属化合物的酰化。我们通过证明在 [Me2NH2]+{[RuCl(S)-BINAP]2(µ-Cl)3}– (0.5 mol- %) 在室温/5 巴下。这些 Weinreb 酰胺是通过看似明显但前所未有的锂化 N-甲氧基-N-甲基乙酰胺与羧基氯化物的缩合反应制备的（产率 51-87%）。所得的 β-羟基 Weinreb 酰胺用于有机锂和格氏试剂的酰化。因此，他们得到了对映异构纯的 β-羟基酮（28 个例子）。这些化合物的选择产生了抗 1，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601202

文献信息

• Preparation of Chiral β-Hydroxyketones by Aldol-type Condensation of Chiral<i>p</i>-Tolylsulfinylmethyl Ketones
  作者：Fernand Schneider、Roland Simon

  DOI：10.1055/s-1986-31715

  日期：——

  Chiral ß-hydroxyketones 7 with fair e.e. were prepared by treating newly prepared optically pure p-tolylsulfinylmethyl ketones 4 with t-butyl-magnesium bromide and aldehydes 5 followed by desulfurization with aluminium amalgam.

  通过将新制备的光学纯对甲苯亚磺酰甲基酮4与叔丁基溴化镁和醛5反应，随后用铝汞齐进行脱硫，合成了具有适当对映体过量值的手性ß-羟基酮7。
• Contrasting steric effects of the ketones and aldehydes in the reactions of the diisopinocampheyl enolborinates of methyl ketones with aldehydes
  作者：P.Veeraraghavan Ramachandran、Wei-chu Xu、Herbert C. Brown

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00969-0

  日期：1996.7

  representative series of aldehydes, both of differing steric requirements provides aldols whose enantiomeric purities depend on the steric requirements of both the ketones and the aldehydes. This study has shown that increasing the steric requirements of the R group in the ketones has a pernicious effect on the ee, while increasing the steric requirements of the R group in the aldehydes exerts a beneficial

  用具有代表性的一系列醛来处理具有代表性的一系列醛的具有代表性的甲基酮的二异硫代樟脑硼酸酯，提供了对映体纯度取决于酮和醛的立体要求的羟醛。这项研究表明，增加酮中R基团的空间需求量对ee具有有害作用，而增加醛基中R基团的空间需求量则对ee具有有益作用。
• 在水相中催化不对称Aldol反应合成β-羟基羰基化合物的方法
  申请人：昆明理工大学

  公开号：CN112266327B

  公开（公告）日：2023-01-13

  本发明公开了一种在水相中催化不对称Aldol反应合成β‑羟基羰基化合物的方法，其是在水相中，以全‑(6‑氨基)‑环糊精作为催化剂，在15℃～30℃下催化等摩尔量的酮与醛进行不对称Aldol反应，以高收率和高对映体过量值生成β‑羟基羰基化合物；本发明所述的全‑(6‑氨基)‑环糊精分别含有6、7和8个氨基葡萄糖单元，其空腔尺寸由小到大，可以容纳不同尺寸大小的底物；6‑位氨基一方面可通过共价作用活化底物，另一方面可作为氢键供体与底物形成氢键从而固定底物位置；该方法具有反应条件温和、收率高、对映选择性高、底物范围广等特点，在药物分子及其中间体的生产中具有较大的应用潜能。
• Cinquini, Mauro, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1985, vol. 24, p. 39 - 72
  作者：Cinquini, Mauro

  DOI：——

  日期：——