3-chloro-7-[1-(2-methylpropyl)-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-yl]-7-azabicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-8-one | 1508303-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-chloro-7-[1-(2-methylpropyl)-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-yl]-7-azabicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-8-one
• 英文别名: 3-Chloro-7-[1-(2-methylpropyl)imidazo[4,5-c]quinolin-4-yl]-7-azabicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-8-one；3-chloro-7-[1-(2-methylpropyl)imidazo[4,5-c]quinolin-4-yl]-7-azabicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-8-one
• CAS: 1508303-91-0
• 化学式: C₂₁H₁₇ClN₄O
• 分子量: 376.845
• InChiKey: NLLASQJBFFEVHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-N4-(2-甲基丙基)-3,4-喹啉二胺 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 3-chloro-7-[1-(2-methylpropyl)-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-yl]-7-azabicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-8-one
  参考文献：
  名称：

  1 H-咪唑并[4,5-c]喹啉的氮杂双环[4.2.0] octa-1,3,5-trien-8-one类似物的合成及其抗微生物和抗癌活性的评价

  摘要：

  为了寻找一种基于咪唑并喹啉结构框架的新型高效抗菌剂，一系列新的7-（1-异丁基-1 H-咪唑并[4,5 - c ]喹啉-4-基）-7-氮杂双环[ 4.2.0] octa-1,3,5-trien-8-ones（8a – f）是通过相应的2,4-二氢氧喹啉衍生物经多步反应合成的。这些化合物的结构通过IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱研究确定。7-（1-异丁基-1 H-咪唑并[4,5 - c ]喹啉-4-基）-7-氮杂双环[4.2.0] octa-1,3,5-trien-8-one（8a – F通过系列稀释法最小抑菌浓度（MIC）评估类似物的体外抗菌活性。衍生物8c，8e和8f表现出与母体药物氨苄青霉素相比具有优异MIC值的优异抗菌活性。还使用台盼蓝排除法对化合物7a - f和8a - f的抗HeLa细胞杀伤活性（IC 50）进行了评估。化合物7c和8b显示出潜在的抗癌活性。在分子对接

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0885-9

文献信息

• Synthesis of azabicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-8-one analogues of 1H-imidazo[4,5-c]quinoline and evaluation of their antimicrobial and anticancer activities
  作者：Reshma Kayarmar、G. K. Nagaraja、Manjunath Bhat、Prashantha Naik、K. P. Rajesh、Suchetha Shetty、T. Arulmoli

  DOI：10.1007/s00044-013-0885-9

  日期：2014.6

  NMR and mass spectral studies. The 7-(1-isobutyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-yl)-7-azabicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-8-one (8a–f) analogues were evaluated for their in vitro antimicrobial activity by serial dilution method minimum inhibitory concentration (MIC). The derivatives 8c, 8e and 8f exhibited excellent antibacterial activity comparable to the parent drug ampicillin with MIC value. Compounds 7a–f

  为了寻找一种基于咪唑并喹啉结构框架的新型高效抗菌剂，一系列新的7-（1-异丁基-1 H-咪唑并[4,5 - c ]喹啉-4-基）-7-氮杂双环[ 4.2.0] octa-1,3,5-trien-8-ones（8a – f）是通过相应的2,4-二氢氧喹啉衍生物经多步反应合成的。这些化合物的结构通过IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱研究确定。7-（1-异丁基-1 H-咪唑并[4,5 - c ]喹啉-4-基）-7-氮杂双环[4.2.0] octa-1,3,5-trien-8-one（8a – F通过系列稀释法最小抑菌浓度（MIC）评估类似物的体外抗菌活性。衍生物8c，8e和8f表现出与母体药物氨苄青霉素相比具有优异MIC值的优异抗菌活性。还使用台盼蓝排除法对化合物7a - f和8a - f的抗HeLa细胞杀伤活性（IC 50）进行了评估。化合物7c和8b显示出潜在的抗癌活性。在分子对接