2-(4'-chlorophenyl)-2-(phenylmethyl)-1H-indolin-3-one | 1620492-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(4'-chlorophenyl)-2-(phenylmethyl)-1H-indolin-3-one
• 英文别名: 2-benzyl-2-(4-chlorophenyl)-1H-indol-3-one
• CAS: 1620492-46-7
• 化学式: C₂₁H₁₆ClNO
• 分子量: 333.817
• InChiKey: NPFLHBPPHQIKPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氯苯基)吲哚 在 C₃₅H₂₉N₃O 、 氧气 、 1,5-二氯蒽醌 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 48.0h， 生成 2-(4'-chlorophenyl)-2-(phenylmethyl)-1H-indolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  串联有机催化和光催化：蒽醌催化的吲哚-C3-烷基化/光氧化/ 1,2-移位序列

  摘要：

  醌具有正交的基态和激发态反应性，因此非常适合用于开发顺序催化过程的有机催化剂。本文描述了蒽醌催化的热吲哚-C3-烷基苄胺的发现，该发现可与新的可见光驱动的催化光氧化/ 1,2-转移反应相结合。单烧瓶串联过程将吲哚转化为3-苄基吲哚中间体，然后将其进一步转化为新的2,2-二取代的吲哚啉-3-酮荧光衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201402920

文献信息

• Photocatalytic aerobic oxidation/semipinacol rearrangement sequence: a concise route to the core of pseudoindoxyl alkaloids
  作者：Wei Ding、Quan-Quan Zhou、Jun Xuan、Tian-Ren Li、Liang-Qiu Lu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.06.102

  日期：2014.8

  l rearrangement has been successfully developed. This methodology allows for efficient conversion of a wide range of indoles into the synthetically significant 2,2-disubstituted indolin-3-ones, the core structure of pseudoindoxyl alkaloids, under mild reaction conditions.

  可见光诱导的光催化需氧氧化/ semipinacol重排已成功开发。这种方法可以在温和的反应条件下将各种吲哚有效地转化为合成上重要的2,2-二取代的吲哚-3-酮（假吲哚生物碱的核心结构）。