3-(1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-enoyl 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-enoate | 51843-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-enoyl 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-enoate
• CAS: 51843-91-5
• 化学式: C₂₀H₁₄O₇
• 分子量: 366.327
• InChiKey: AWRHUYKAENPUJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  曲酸 、 3,4-(亚甲二氧)肉桂酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以50%的产率得到3-(1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-enoyl 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  副产物新曲酸衍生物在肉桂酸肉桂酸酯合成中的脱色活性

  摘要：

  我们通过各种酯化方法合成了曲酸的肉桂酸酯衍生物，以用作脱色剂。通过EDC偶联，DCC偶联，酰氯和混合酸酐法获得曲酸（6）的5位肉桂酸酯。为了获得曲酸（7）2位的肉桂酸酯，我们对肉桂酸的钾盐进行了亲核加成反应。在该反应中，我们发现了副反应的发生，并确定了由此形成的副产物的结构。我们评估了曲酸的副产物和肉桂酸酯衍生物的脱色活性。有趣的是，副产品（11）表现出更强的脱色活性（IC 50 比 副产物的母体化合物7（IC 50 > 100μM）= 23.51μM）。但是，它没有酪氨酸酶抑制活性。曲酸5位的肉桂酸酯化合物6也显示出中等的脱色素活性（IC 50  = 46.64μM），而没有酪氨酸酶抑制活性。该副产物（11）的产生可能源自肉桂酸的钾盐和甲酰氯之间的质子交换。然后，我们通过控制肉桂酸钾盐的平衡来有效降低副产物的收率。肉桂酸的加入大大减少了副产物的产生。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.01.032

文献信息

• 코지산 유도체 제조 방법
  申请人：AMOREPACIFIC CORPORATION (주)아모레퍼시픽(120060241378) Corp. No ▼ 110111-3471036BRN ▼106-86-43373

  公开号：KR101853718B1

  公开（公告）日：2018-05-03

  본 발명은 산(acid) 존재 하에서, 코지산 2 위치의 하이드록시 메틸기의 하이드록시기를 할로겐 원소로 치환한 할로겐화 코지산; 및 벤조산염 또는 신남산염을 반응시키는 단계를 포함하는 코지산 유도체 제조 방법을 개시한다.

  这项发明涉及在酸性条件下制备卡哌酸衍生物，该衍生物将卡哌酸2位的羟甲基基团用卤素原子进行取代；以及包括与苯甲酸盐或苏丹酸盐反应的步骤的制备卡哌酸衍生物的方法。
• Depigmenting activity of new kojic acid derivative obtained as a side product in the synthesis of cinnamate of kojic acid
  作者：Jun-Cheol Cho、Ho Sik Rho、Heung Soo Baek、Soo Mi Ahn、Byoung Young Woo、Yong Deog Hong、Jong Woo Cheon、Jung Mi Heo、Song Seok Shin、Young-Ho Park、Kyung-Do Suh

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.01.032

  日期：2012.3

  reaction and identified the structure of the side product thus formed. We evaluated the depigmenting activities of both the side product and the cinnamate derivatives of kojic acid. Interestingly, the side product (11) showed more potent depigmenting activity (IC50 = 23.51 μM) than compound 7 (IC50 >100 μM) which is the mother compound of the side product. However, it has no tyrosinase inhibitory activity

  我们通过各种酯化方法合成了曲酸的肉桂酸酯衍生物，以用作脱色剂。通过EDC偶联，DCC偶联，酰氯和混合酸酐法获得曲酸（6）的5位肉桂酸酯。为了获得曲酸（7）2位的肉桂酸酯，我们对肉桂酸的钾盐进行了亲核加成反应。在该反应中，我们发现了副反应的发生，并确定了由此形成的副产物的结构。我们评估了曲酸的副产物和肉桂酸酯衍生物的脱色活性。有趣的是，副产品（11）表现出更强的脱色活性（IC 50 比 副产物的母体化合物7（IC 50 > 100μM）= 23.51μM）。但是，它没有酪氨酸酶抑制活性。曲酸5位的肉桂酸酯化合物6也显示出中等的脱色素活性（IC 50  = 46.64μM），而没有酪氨酸酶抑制活性。该副产物（11）的产生可能源自肉桂酸的钾盐和甲酰氯之间的质子交换。然后，我们通过控制肉桂酸钾盐的平衡来有效降低副产物的收率。肉桂酸的加入大大减少了副产物的产生。