5-(4-fluorophenyl)-1,3-diphenylpent-4-en-1-one | 1393832-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 5-(4-fluorophenyl)-1,3-diphenylpent-4-en-1-one
• CAS: 1393832-10-4
• 化学式: C₂₃H₁₉FO
• 分子量: 330.402
• InChiKey: KQFXJFCDKSJTBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(4-fluorophenyl)vinylboronic acid 在 C₃₄H₁₂F₁₄O₂ 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-(4-fluorophenyl)-1,3-diphenylpent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  在 BINOL 催化的共轭物加成到烯酮中有机三氟硼酸盐和硼酸之间的反应速率差异

  摘要：

  在过去的十年中，对映选择性有机催化已成功与三氟硼酸盐试剂结合用于新型有机转化。然而，没有报道这些反应的实验速率研究。在此，我们报告了有机催化的烯基、芳基和杂芳基三氟硼酸盐与查耳酮衍生物的对映选择性共轭加成的哈米特图分析，在 β-芳基和酮基-芳基位置均被取代。酮芳基取代的速率趋势与硼酸亲核试剂的速率趋势不同，因为三氟硼酸盐的酮芳基取代基不会以与电荷稳定一致的方式显着影响反应速率。此外，

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153412

文献信息

• Trifluoroacetic anhydride—catalyzed conjugate addition of boronic acids to α,β-unsaturated ketones
  作者：Silvia Roscales、Ángela Rincón、Eduardo Buxaderas、Aurelio G. Csákÿ

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.105

  日期：2012.8

  The conjugate addition of boronic acids to α,β-unsaturated ketones catalyzed by acylating reagents has been explored. The results show that trifluoroacetic anhydride catalyzes the addition of vinylboronic acids under experimentally simple and metal-free conditions for a variety of substrates with good yields.

  已经研究了通过酰化试剂将硼酸共轭加成到α，β-不饱和酮上。结果表明，三氟乙酸酐可在实验简单且无金属的条件下，以多种产率催化乙烯基硼酸的添加。