a-波菜甾醇 | 481-18-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: a-波菜甾醇
• 中文别名: ALPHA-波菜甾醇；Α-波菜甾醇
• 英文名称: Spinasterol
• 英文别名: 24α-ethyl-5α-cholesta-7,trans-22-dien-3β-ol；(3β,5α,22E)-stigmasta-7,22-dien-3-ol；5α-stigmasta-7,22-diene-3β-ol；5α-stigmasta-7,22-dien-3β-ol；22-dihydro-α-spinasterol；22,23-dihydrospinasterol；alpha-Spinasterin；(3S,5S,9R,10S,13R,14R,17R)-17-[(E,2R,5S)-5-ethyl-6-methylhept-3-en-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 481-18-5
• 化学式: C₂₉H₄₈O
• 分子量: 412.7
• InChiKey: JZVFJDZBLUFKCA-FXIAWGAOSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-169°
• 比旋光度：
  D25 -3.6° (c = 2.8 in chloroform)
• 沸点：
  500.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（少量溶解）、乙酸乙酯（少量，加热）、甲醇（少量，加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

描述

α-波菜甾醇可从马兰全草中提取。马兰为菊科马兰属植物的带根全草，又名鱼鳅串、鸡儿肠、田边菊等。全草入药，并可作为蔬菜食用。

制备 材料

• X-4型双目镜显微熔点测定仪（温度计未校正，北京泰克仪器有限公司）
• INOVO 400 MHz核磁共振波谱仪（美国Varian公司），以TMS为内标
• HPM S5973质谱仪（美国惠普公司）
• TENSOR27红外光谱仪（德国布鲁克公司）

柱色谱硅胶（200～300目），薄层用硅胶GF254和薄层用硅胶H（青岛海洋化工厂）。马兰采集于贵州省贵阳市，原植物经贵阳中医学院陈德媛教授鉴定为马兰，并保存于贵州师范大学天然药物质量控制研究中心。

提取与分离

• 马兰10kg，80%乙醇回流提取3次，合并提取液，减压回收溶剂至无醇味。加入适量水分散溶解后，分别用石油醚、醋酸乙酯和正丁醇进行萃取。
• 对醋酸乙酯部分进行柱色谱分离，以石油醚：醋酸乙酯（30∶1）系统洗脱得到第1流分；第2流分用石油醚-醋酸乙酯梯度洗脱（20∶1 ～5∶1 ）；第3流分用石油醚-丙酮（20∶1 ）系统洗脱，获得化合物α-波菜甾醇；第4和第5流分以石油醚-醋酸乙酯（10∶1 ～2∶1 ）系统洗脱；第6流分上硅胶柱，用氯仿-甲醇（20∶1 ）系统洗脱。
• 对得到的α-波菜甾醇进行结构鉴定，确认为目标化合物。

生物活性

α-Spinasterol 从 Spinacia oleracea 分离，具有抗菌活性。它是一种瞬时受体电位香草酸1 (TRPV1) 拮抗剂，表现出抗炎、抗抑郁、抗氧化和抗伤害作用。其抑制COX-1和COX-2的IC50值分别为 16.17 μM 和 7.76 μM。

靶点

COX-1	16.17 μM (IC50)
COX-2	7.76 μM (IC50)
TRPV1	-

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  a-波菜甾醇 在 臭氧 作用下， 生成 (S)-2-ethyl-3-methylbutanal
  参考文献：
  名称：

  On the Constitution of α-Spinasterol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01866a022
• 作为产物：
  描述：

  豆甾醇 在 叔丁基过氧化氢 、 di-μ-hydroxo-bis[(N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine)copper(II)] chloride 、 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 lithium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 a-波菜甾醇
  参考文献：
  名称：

  迅速合成菠菜甾醇和舒腾醇，坚果油和仙人掌梨子籽油中存在的两种植物甾醇，并评估它们对中枢神经系统细胞的生物学活性。

  摘要：

  菠菜甾醇和叔丁醇，存在于摩洛哥坚果油和仙人掌梨种子油中的两种植物甾醇，是通过四步反应从市售的豆甾醇中合成的。此外，分别用结晶紫试验和MTT试验评价了158N鼠少突胶质细胞，C6大鼠神经胶质瘤细胞和SK-N-BE人神经元细胞对这些植物甾醇对细胞生长和线粒体活性的影响。比较了Spinasterol和schottenol与7-ketocholesterol（7KC）和阿魏酸的作用，阿甘和仙人掌梨种子油中也存在阿魏酸。无论考虑哪种细胞，均观察到了7KC的剂量依赖性细胞毒性作用，而未发现或仅存在阿魏酸的轻微作用。用菠菜甾醇和舒腾醇，未检测到或对细胞生长有轻微影响。与菠菜甾醇，在158N和C6细胞上发现线粒体活性降低（30-50％）；没有发现对SK-N-BE有影响。使用舒腾醇后，在158N（50％）和C6（10-20％）细胞上线粒体活性降低。没有发现对SK-N-BE有影响。总而言之，这些数据表明，菠菜

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2015.01.005

文献信息

• Novel sterol/stanol phosphorylnitroderivatives and use thereof in treating or preventing cardiovascular disease, its underlying conditions and other disorders
  申请人：Orchansky Liliana Patricia

  公开号：US20070232688A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  Sterol and stanol phosphorylnitro derivatives and their use in treating or preventing cardiovascular disease, its underlying conditions and other disorders are disclosed. The disclosed compounds include a phosphate linker, at least one moiety that releases nitric oxide (NO), and a sterol or stanol moiety. Some compounds additionally include an ascorbyl moiety to make the compound more readily soluble in aqueous and non-aqueous media.

  甾醇和甾酚磷酸硝基衍生物及其在治疗或预防心血管疾病、其潜在病症和其他疾病中的用途被披露。所披露的化合物包括一个磷酸酯连接物、至少一个释放一氧化氮（NO）的基团，以及一个甾醇或甾酚基团。一些化合物还包括抗坏血酸基团，以使化合物在水性和非水性介质中更容易溶解。
• [EN] DERIVATIVES COMPRISING STEROLS AND/OR STANOLS AND SPECIFIC CLASSES OF ANTI-INFLAMMATORY AGENTS AND USE THEREOF IN TREATING OR PREVENTING CARDIOVASCULAR DISEASE<br/>[FR] DERIVES COMPRENANT DES STEROLS ET/OU DES STANOLS ET DES CLASSES SPECIFIQUES D'AGENTS ANTI-INFLAMMATOIRES, ET UTILISATION DESDITS DERIVES POUR LE TRAITEMENT OU LA PREVENTION DE MALADIES CARDIOVASCULAIRES
  申请人：FORBES MEDI TECH INC

  公开号：WO2004029068A1

  公开（公告）日：2004-04-08

  The present invention provides, in one aspect, novel derivatives comprising sterols and/or stanols and an NSAID selected from salicylic acids and arylalkanoic acids, including salts of these derivatives, and having one or more of the following formulae: a) R2-(CH2)n-CO-OR b) R2-R c) R2-CO-CO-OR d) formula (I), wherein R is a sterol or stanol moiety, R2 is derived from a salicylic acid or an arylalkanoic acid and n=1-5. Also provided are pharmaceutical compositions comprising one or more of these novel derivatives and methods of treating or preventing cardiovascular disease and its underlying conditions including, without limitation, atherosclerosis, hypercholesterolemia, hyperlipidemia, hypertension, thrombosis, coronary artery disease, and for treating and reducing inflammation including coronary plaque inflammation, bacterial-induced inflammation, viral induced inflammation and inflammation associated with acute pain and surgical procedures which comprises administering to an animal, particularly a human, a non-toxic and therapeutically effective amount of one or more of these compounds or a biologically acceptable salt thereof.

  本发明一方面提供了新颖的衍生物，包括甾醇和/或甾烷醇以及从水杨酸和芳烷酸中选择的非甾体抗炎药（NSAID），包括这些衍生物的盐，并具有以下一种或多种公式：a) R2-(CH2)n-CO-OR b) R2-R c) R2-CO-CO-OR d) 公式 (I)，其中R是甾醇或甾烷醇部分，R2来自水杨酸或芳烷酸，n=1-5。还提供了包含一种或多种这些新颖衍生物的药物组合物，以及治疗或预防心血管疾病及其基础条件的方法，包括但不限于动脉粥样硬化、高胆固醇血症、高脂血症、高血压、血栓形成、冠心病，以及治疗和减少炎症的方法，包括冠状动脉斑块炎症、细菌诱导的炎症、病毒诱导的炎症以及与急性疼痛和手术程序相关的炎症，该方法包括向动物，尤其是人类，投予一种或多种这些化合物或其生物学可接受的盐的非毒性和治疗有效量。
• Compositions comprising one or more policosanols and/or policosanoic acids combined with sterol and/or steroid based ascorbic acid derivatives, and uses thereof
  申请人：Kutney P. James

  公开号：US20050234025A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  A composition comprises one or more long chain alcohols (policosanols) and/or their respective acids (policosanoic acids) and one or more ascorbic acid derivatives, including all biologically acceptable salts or solvates or prodrugs of at least one such derivative or of the salts or of the solvates thereof and is used for the treatment and prevention of a variety of conditions and disorders.

  一种组合物包括一种或多种长链醇（聚醇）和/或它们各自的酸（聚酸）以及一种或多种抗坏血酸衍生物，包括至少一种这种衍生物或其盐或溶剂或前药的生物学上可接受的所有盐或溶剂，用于治疗和预防各种疾病和紊乱。
• FORMULATION FOR THE PREVENTION AND TREATMENT OF BONE RELATED DISORDERS
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US20180000776A1

  公开（公告）日：2018-01-04

  The present invention relates to a formulation of Spinacea oleracea useful for the prevention or treatment of osteo-health related disorders. The present invention relates to the field of pharmaceutical formulation that provides extract, fractions, pure compound isolated from natural sources and formulation thereof useful for the prevention and treatment of various medical indications. Further, this invention relates to conditions associated with estrogen dependent or independent diseases (primary/secondary osteoporosis) or syndromes or disorders preferably relating to cartilage such as osteoarthritis caused in humans and animals. Furthermore, this invention relates to achievement of peak bone mass during skeletal growth and health in humans and animals. Particularly, the present invention relates to the processes for the preparation of biologically active extracts, from Spinacea oleracea from the family Amaranthaceae their pharmaceutically acceptable excepients and compositions of the principal aspect of the present invention.

  本发明涉及一种用于预防或治疗骨健康相关疾病的菠菜（Spinacea oleracea）配方。本发明涉及提供提取物、分馏物、从天然来源中分离的纯化合物以及有益于预防和治疗各种医学指示的制药配方领域。此外，本发明涉及与雌激素依赖性或非依赖性疾病（原发性/继发性骨质疏松症）或综合症或疾病相关的病症，最好是与软骨相关的疾病，如人类和动物中引起的骨关节炎。此外，本发明涉及在人类和动物的骨骼生长和健康过程中达到峰值骨量的实现。特别是，本发明涉及从苋科植物家族的菠菜（Spinacea oleracea）中制备具有生物活性的提取物的过程，其具有药学上可接受的辅料和本发明主要方面的组合。
• Studies on the constituents of Trichosanthes species. I. On the neutral ether extracts of the dried roots of Trichosanthes japonica Regel, Trichosanthes kirilowii Maxim. and Trichosanthes cucumeroides Maxim..
  作者：MATAO KANAOKA、MASAO YOSHIZAKI、HIROHARU FUJINO

  DOI：10.1248/cpb.30.2570

  日期：——

  The ether-soluble neutral constituents of the dried roots of Trichosanthes japonica REGEL, Trichosanthes kirilowii MAXIM. and Trichosanthes cucumeroides MAXIM. were examined. Mixed glycerides, Δ7-stigmastenol (IV), α-spinasterol (V), steryl (mixture of Δ7-stigmastenol and α-spinasterol)-β-D-glucopyranoside (VI, VII) and steryl (mixture of Δ7-stigmastenol and α-spinasterol)-6'-fatty acyl (mixture of palmitic acid and (Z, Z)-9, 12-octadecadienoic acid)-β-D-glucopyranoside (VIII, IX, X, XI) were identified.

  对日本丝瓜根部、贵州丝瓜根部和黄瓜丝瓜根部的以醚溶解的中性成分进行了研究。鉴定出混合甘油酯、Δ7-甾烯醇（IV）、α-旋转甾醇（V）、甾醇（Δ7-甾烯醇和α-旋转甾醇的混合物）-β-D-葡萄糖苷（VI，VII）以及甾醇（Δ7-甾烯醇和α-旋转甾醇的混合物）-6'-脂肪酰（棕榈酸和（Z, Z）-9, 12-十八碳二烯酸的混合物）-β-D-葡萄糖苷（VIII，IX，X，XI）。