a-羟基-[1,1-联苯]-4-乙酸 | 450-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: a-羟基-[1,1-联苯]-4-乙酸
• 英文名称: 4-phenylmandelic acid
• 英文别名: (rac)-2-([1,1’-biphenyl]-4-yl)-2-hydroxyacetic acid；α-hydroxy-[1,1'-biphenyl]-4-acetic acid；α-hydroxy(1,1'-biphenyl)-4-acetic acid；p-phenylmandelic acid；4-phenyl-mandelic acid；4-Phenyl-mandelsaeure；Phenylmandelic acid；2-hydroxy-2-(4-phenylphenyl)acetic acid
• CAS: 450-52-2
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: JLZDBGVLWCMKMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918199090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	4-Biphenylylglycolamide	164293-12-3	C14H13NO2	227.263
  2-氧代-2-(4-苯基苯基)乙酸	2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-oxoacetic acid	5449-21-8	C14H10O3	226.232
  对溴扁桃酸	4-bromo-DL-mandelic acid	6940-50-7	C8H7BrO3	231.046
  对氯扁桃酸	p-chloromandelic acid	492-86-4	C8H7ClO3	186.595
  ——	1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-hydroxyethan-1-one	37166-61-3	C14H12O2	212.248
  alpha-氧代[1,1'-联苯]-4-乙酸乙酯	ethyl (4-phenylphenyl)glyoxylate	6244-53-7	C16H14O3	254.285
  4-联苯基乙二醛	4-biphenylglyoxal	4974-58-7	C14H10O2	210.232

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	methyl 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-hydroxyacetate	73586-08-0	C15H14O3	242.274
  4-联苯乙酸	(4-biphenylyl)acetic acid	5728-52-9	C14H12O2	212.248

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  a-羟基-[1,1-联苯]-4-乙酸 在 磷化氢 、 碘 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-联苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  Antispasmodics. V

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01249a021
• 作为产物：
  描述：

  1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-hydroxyethan-1-one 在 2,3,5-triphenyl-tetrazolium chloride 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 a-羟基-[1,1-联苯]-4-乙酸
  参考文献：
  名称：

  了解 α-酮醇类固醇的 TTC 反应。第三次交流：芳香族和脂环族α-酮醇的模型试验

  摘要：

  描述了一些简单的 α-酮醇的 TTC 脱氢作为 17α-酮醇类固醇的模型。在每种情况下都会形成相应的乙二醛，在芳香酮醇的情况下，可能是 α-羟基羧酸，而脂肪族酮羧酸。

  DOI：

  10.1002/ardp.19723050414

文献信息

• Synthesis of optically pure 4-aryl-2-hydroxytetronic acids
  申请人：The Ohio State University Research Foundation

  公开号：US05399721A1

  公开（公告）日：1995-03-21

  The present invention relates to a method for synthesis of optically pure stereogenically labile 4-aryl-2-hydroxytetronic acids from an optically pure aldehyde. The invention further relates to the use of such optically pure compounds as potent inhibitors of platelet aggregation by working at the level of cyclooxygenase. the invention further relates to the pharmaceutical use of such compounds in the treatment of coronary artery diseases, especially in the treatment and/or prevention of atherosclerosis.

  本发明涉及一种从光学纯醛合成光学纯立体不稳定4-芳基-2-羟基四氢呋喃酸的方法。本发明进一步涉及将这种光学纯化合物作为通过在环氧合酶水平上作用的高效血小板聚集抑制剂的使用。本发明进一步涉及这种化合物在治疗冠状动脉疾病中的药物使用，特别是在治疗和/或预防动脉粥样硬化中的使用。
• Optically pure 4-aryl-2-hydroxytetronic acids
  申请人：The Ohio State University Research Foundation

  公开号：US05504108A1

  公开（公告）日：1996-04-02

  The present invention relates to a method for synthesis of optically pure stereogenically labile 4-aryl-2-hydroxytetronic acids from an optically pure aidehyde. The invention further relates to the use of such optically pure compounds as potent inhibitors of platelet aggregation by working at the level of cyclooxygenase, and additionally as inhibitors of cyclooxygenase and 5-lipoxygenase. The invention further relates to the pharmaceutical use of such.compounds in the treatment of coronary artery diseases, especially in the treatment and/or prevention of atherosclerosis, and in the treatment of various inflammatory pathologies, especially arthritis.

  本发明涉及一种从光学纯醛合成光学纯立体不稳定4-芳基-2-羟基丁酸的方法。本发明进一步涉及将这种光学纯化合物作为通过在环氧合酶水平上作用以及作为环氧合酶和5-脂氧合酶的抑制剂来用作强力血小板聚集抑制剂的应用。本发明还涉及将这种化合物用于治疗冠状动脉疾病，特别是在治疗和/或预防动脉粥样硬化以及在治疗各种炎症病理学，特别是关节炎的药物应用。
• Cross-coupling reactions with boronic acids in water catalysed by oxime-derived palladacycles
  作者：Luis Botella、Carmen Nájera

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)01727-8

  日期：2002.12

  Palladacycles derived from phenone-oximes 1 are efficient precatalysts for the Suzuki–Miyaura coupling of arylboronic acids with aromatic and heteroaromatic bromides and chlorides under water reflux under aerobic conditions. Alternatively, the coupling can also be carried out at room temperature in methanol–water. Aryl bromides gave biaryls with TON up to 105 and TOF up to 7×104 h−1. Activated and

  衍生自苯酮肟1的Palladacycles是有氧条件下在水回流下芳烃硼酸与芳族和杂芳族溴化物和氯化物的Suzuki-Miyaura偶联的有效预催化剂。或者，也可以在室温下在甲醇-水中进行偶联。芳基溴化物使联芳基的TON高达10 5，TOF高达7×10 4 h -1。活化和失活的芳基氯化物需要存在TBAB才能偶联，表现出稍低的效率（TON高达9000，TOF高达3850 h -1）。C（sp 2）C（sp 3）也可以通过三甲基环硼氧烷和丁基硼酸与芳族溴化物和氯化物在水回流下以及苄基和烯丙基氯化物或乙酸酯与芳基硼酸在丙酮-水中在室温下的交叉偶联反应形成。
• Aqueous-Phase Chemistry of η³-Allylpalladium(II) Complexes with Sulfonated <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Ligands: Solvent Effects in the Protolysis of Pd–C Bonds and Suzuki–Miyaura Reactions
  作者：Juan M. Asensio、Román Andrés、Pilar Gómez-Sal、Ernesto de Jesús

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00635

  日期：2017.11.13

  synthesis of water-soluble η3-allyl Pd(II) complexes containing sulfonated N-heterocyclic carbene (NHC) ligands of general formula [Pd(NHC)n(η3-allyl)Cl2–n] is reported (n = 1 (1) or 2 (8)). Monocarbene complexes were obtained with the most sterically hindered NHC ligands, and biscarbenes with the less sterically hindered NHCs. The behavior of the isolated complexes in water under acidic, neutral, or alkaline

  水溶性η的合成3含有磺化-烯丙基钯（II）络合物ñ -杂环卡宾（NHC）配体的通式[钯（NHC）Ñ（η 3 -烯丙基）氯-2- Ñ ]报道（Ñ = 1（1）或2（8））。获得了具有最受空间阻碍的NHC配体的单碳烯配合物，以及具有受较少位阻的NHC的双卡宾。已经研究了分离的配合物在酸性，中性或碱性条件下在水中的行为。该络合物在中性或碱性条件下在水中相当稳定，尽管在这些条件下会发生氯配体被水或氢氧化物置换的情况。在酸性介质中，Pd–NHC键是被质子分解的，特别值得注意的是，对于具有较少空间受阻的NHC配体的配合物，这种质子分解优先于Pd–烯丙基键的分解。此行为与在二甲基亚砜（dmso）中观察到的行为相反，在二甲基亚砜（dmso）中，用布朗斯台德酸处理后，Pd-烯丙基键选择性地断裂。此外，Pd–NHC键断裂通过加入强的σ供体配体（如氰化物）而得到促进。复杂的1a是在纯净水中在中等条件下（通常为0
• Efficient Suzuki-Miyaura Coupling of Deactivated Aryl Chlorides Catalyzed by an Oxime Palladacycle
  作者：Diego Alonso、Carmen Nájera、J. Cívicos

  DOI：10.1055/s-0029-1218285

  日期：2009.11

  Aryl chlorides are efficiently cross-coupled with aryl boronic acids using 0.25 mol% of 4,4′-dichlorobenzophenone oxime derived palladacycle as precatalyst in the presence of 1 mol% of [HP(t-Bu)3]BF4 as ligand, K2CO3 as base, TBAOH as additive, and DMF as solvent under conventional thermal or MW irradiation conditions. Under these simple reaction conditions a wide array of deactivated and hindered aryl chlorides react cleanly to afford in high yields functionalized biaryl derivatives.

  在 [HP(t-Bu)3]BF4 作为配体、K2CO3 作为碱、TBAOH 作为添加剂和 DMF 作为溶剂的存在下，使用 0.25 mol% 的 4,4'-二氯苯甲酮肟衍生的钯杂环作为预催化剂，芳基氯可以高效地与芳基硼酸进行交叉偶联反应。在常规热条件或微波辐射条件下，这些简单的反应条件下，大量难以活化的和受阻的芳基氯可以干净地反应，以高产率生成功能化的联芳基衍生物。