4-(3-Fluoro-2-methylphenyl)-4-oxobutyric acid | 951892-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(3-Fluoro-2-methylphenyl)-4-oxobutyric acid
• 英文别名: 4-(3-fluoro-2-methylphenyl)-4-oxobutanoic acid
• CAS: 951892-59-4
• 化学式: C₁₁H₁₁FO₃
• 分子量: 210.205
• InChiKey: DZNCKXZNESNGKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-Fluoro-2-methylphenyl)-4-oxobutyric acid 在 四丁基溴化铵 、 氧气 、 sodium hydride 、 lanthanum(lll) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 8'-fluoro-3H-spiro[furan-2,4'-isochroman]-1',5(4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  可见光镧介导的分子内环氧开环/脱氢内酯化

  摘要：

  催化C(sp 3 )–H官能化为制备有机物质提供了巨大的机会，促进了复杂药物和天然分子的衍生化。这封信描述了在可见光照射下镧催化连续环氧开环和氧化脱氢内酯化的有效且实用的方案。值得注意的是，镧催化剂在该反应中充当路易斯酸的同时也充当光催化剂；因此，不需要额外的光催化剂。我们可以在室温下的气球氧气氛下方便地制备一系列具有含氧螺环结构单元的不同异色满酮。机理研究和控制实验表明，原位产生的溴化镧在反应中至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02589
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 3-fluoro-2-methylbenzenyl-magnesium bromide 在 iron(III)-acetylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-(3-Fluoro-2-methylphenyl)-4-oxobutyric acid
  参考文献：
  名称：

  可见光镧介导的分子内环氧开环/脱氢内酯化

  摘要：

  催化C(sp 3 )–H官能化为制备有机物质提供了巨大的机会，促进了复杂药物和天然分子的衍生化。这封信描述了在可见光照射下镧催化连续环氧开环和氧化脱氢内酯化的有效且实用的方案。值得注意的是，镧催化剂在该反应中充当路易斯酸的同时也充当光催化剂；因此，不需要额外的光催化剂。我们可以在室温下的气球氧气氛下方便地制备一系列具有含氧螺环结构单元的不同异色满酮。机理研究和控制实验表明，原位产生的溴化镧在反应中至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02589

文献信息

• Visible-Light-Enabled Lanthanum-Mediated Intramolecular Epoxy-Ring Opening/Dehydrogenative Lactonization
  作者：Lina Cai、Qihong Lai、Lele Zhang、Guotao Xue、Yirui Zhang、Na He、Mingqiang Huang、Shirong Hu、Shunyou Cai

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02589

  日期：2023.10.6

  Catalytic C(sp3)–H functionalization has afforded great opportunities to prepare organic substances, facilitating the derivatization of complex drugs and natural molecules. This letter describes an efficient and practical protocol for lanthanum-catalyzed continuous epoxy-ring opening and oxidative dehydrogenative lactonization under visible-light irradiation. Notably, the lanthanum catalyst also acts

  催化C(sp 3 )–H官能化为制备有机物质提供了巨大的机会，促进了复杂药物和天然分子的衍生化。这封信描述了在可见光照射下镧催化连续环氧开环和氧化脱氢内酯化的有效且实用的方案。值得注意的是，镧催化剂在该反应中充当路易斯酸的同时也充当光催化剂；因此，不需要额外的光催化剂。我们可以在室温下的气球氧气氛下方便地制备一系列具有含氧螺环结构单元的不同异色满酮。机理研究和控制实验表明，原位产生的溴化镧在反应中至关重要。