(2S,3R,4R,5R,6S,E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxy-2,4,6,8-tetramethyldec-8-enal | 1003279-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5R,6S,E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxy-2,4,6,8-tetramethyldec-8-enal
• 英文别名: (E,2S,3R,4R,5R,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2,4,6,8-tetramethyldec-8-enal
• CAS: 1003279-66-0
• 化学式: C₂₀H₄₀O₃Si
• 分子量: 356.621
• InChiKey: BSMKRJDBMLKXGA-MMABXHAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5R,6S,E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxy-2,4,6,8-tetramethyldec-8-enal 、 乙氧甲酰基亚乙基三苯基 以 甲苯 为溶剂， 以99%的产率得到(2E,4R,5S,6R,7R,8S,10E)-ethyl 7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-hydroxy-2,4,6,8,10-pentamethyldodeca-2,10-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Anguinomycins 和衍生物：抑制核质转运的总合成、建模和生物学评价

  摘要：

  基于 Negishi 立体反转交叉偶联、Jacobsen Cr(III)-催化的 Hetero Diels-Alder 反应、Evans B 介导的 Syn-aldol 化学和 B-烷基等关键步骤，报道了聚酮化合物天然产物 Anguinomycin C 和 D 的制备铃木-宫浦交叉联轴器。两种天然产物的构型均建立为（5R、10R、16R、18S、19R、20S）。生物学评估表明，这些天然产物是核输出受体 CRM1 的抑制剂，导致 CRM1 介导的核蛋白输出在浓度高于 10 nM 时关闭。已经制备了 Anguinomycin 和 Leptomycin B (LMB) 的类似物，具有截短聚酮链的简单 α,β-不饱和内酯类似物 4 保留了大部分生物活性（抑制高于 25 nM）。

  DOI：

  10.1021/ja9097093
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-((2S,3R,4R,5R,6S,E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxy-2,4,6,8-tetramethyldec-8-enoyl)-4-isopropyl-5,5-diphenyloxazolidin-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 以83%的产率得到(2S,3R,4R,5R,6S,E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxy-2,4,6,8-tetramethyldec-8-enal
  参考文献：
  名称：

  Anguinomycins 和衍生物：抑制核质转运的总合成、建模和生物学评价

  摘要：

  基于 Negishi 立体反转交叉偶联、Jacobsen Cr(III)-催化的 Hetero Diels-Alder 反应、Evans B 介导的 Syn-aldol 化学和 B-烷基等关键步骤，报道了聚酮化合物天然产物 Anguinomycin C 和 D 的制备铃木-宫浦交叉联轴器。两种天然产物的构型均建立为（5R、10R、16R、18S、19R、20S）。生物学评估表明，这些天然产物是核输出受体 CRM1 的抑制剂，导致 CRM1 介导的核蛋白输出在浓度高于 10 nM 时关闭。已经制备了 Anguinomycin 和 Leptomycin B (LMB) 的类似物，具有截短聚酮链的简单 α,β-不饱和内酯类似物 4 保留了大部分生物活性（抑制高于 25 nM）。

  DOI：

  10.1021/ja9097093

文献信息

• Total Synthesis, Configuration, and Biological Evaluation of Anguinomycin C
  作者：Simone Bonazzi、Stephan Güttinger、Ivo Zemp、Ulrike Kutay、Karl Gademann

  DOI：10.1002/anie.200703134

  日期：2007.11.19
• Anguinomycins and Derivatives: Total Syntheses, Modeling, and Biological Evaluation of the Inhibition of Nucleocytoplasmic Transport
  作者：Simone Bonazzi、Oliv Eidam、Stephan Güttinger、Jean-Yves Wach、Ivo Zemp、Ulrike Kutay、Karl Gademann

  DOI：10.1021/ja9097093

  日期：2010.2.3

  polyketide natural products anguinomycin C and D is reported based on key steps such as Negishi stereoinversion cross coupling, Jacobsen Cr(III)-catalyzed Hetero Diels-Alder reaction, Evans B-mediated syn-aldol chemistry, and B-alkyl Suzuki-Miyaura cross coupling. The configuration of both natural products was established as (5R,10R,16R,18S,19R,20S). Biological evaluation demonstrated that these natural

  基于 Negishi 立体反转交叉偶联、Jacobsen Cr(III)-催化的 Hetero Diels-Alder 反应、Evans B 介导的 Syn-aldol 化学和 B-烷基等关键步骤，报道了聚酮化合物天然产物 Anguinomycin C 和 D 的制备铃木-宫浦交叉联轴器。两种天然产物的构型均建立为（5R、10R、16R、18S、19R、20S）。生物学评估表明，这些天然产物是核输出受体 CRM1 的抑制剂，导致 CRM1 介导的核蛋白输出在浓度高于 10 nM 时关闭。已经制备了 Anguinomycin 和 Leptomycin B (LMB) 的类似物，具有截短聚酮链的简单 α,β-不饱和内酯类似物 4 保留了大部分生物活性（抑制高于 25 nM）。