5-cyano-3,4-dihydro-7-[2',3'-O-isopropylidene-5'-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-β-D-ribofuranosyl]-2-pivaloylamino-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-4-one | 1000982-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吡咯并嘧啶核苷和核苷酸
• 英文名称: 5-cyano-3,4-dihydro-7-[2',3'-O-isopropylidene-5'-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-β-D-ribofuranosyl]-2-pivaloylamino-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-4-one
• 英文别名: N-[7-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-5-cyano-4-oxo-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl]-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 1000982-15-9
• 化学式: C₂₆H₃₉N₅O₆Si
• 分子量: 545.711
• InChiKey: GXJCIOMUIULKPO-QTQZEZTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-cyano-3,4-dihydro-7-[2',3'-O-isopropylidene-5'-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-β-D-ribofuranosyl]-2-pivaloylamino-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-4-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到5-cyano-3,4-dihydro-2-pivaloylamino-7-β-D-ribofuranosyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-4-one
  参考文献：
  名称：

  一种短而有效的tRNA核苷PreQ0和archaeosine的合成。

  摘要：

  tRNA中修饰的核苷在翻译过程中起重要作用。他们微调密码子-反密码子的相互作用，并影响tRNA结构的折叠和稳定。在这里，我们提出了一种新的合成途径，以高度修饰的核苷PreQ（0）和archaeosine。合成涉及将保护的7-氰基-7-脱氮鸟嘌呤核苷碱基与TBDMS和异亚丙基保护的氯核糖单元偶联，脱保护后产生PreQ（0）核苷。然后将此PreQ（0）核苷用作合成古生物碱的起始材料，从而提供对该超修饰RNA核苷的首次总合成途径。

  DOI：

  10.1039/b713309j
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-5-cyano-7-[2',3'-O-isopropylidene-5'-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-β-D-ribofuranosyl]-2-pivaloylamino-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 在 三乙烯二胺 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以81%的产率得到5-cyano-3,4-dihydro-7-[2',3'-O-isopropylidene-5'-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-β-D-ribofuranosyl]-2-pivaloylamino-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-4-one
  参考文献：
  名称：

  一种短而有效的tRNA核苷PreQ0和archaeosine的合成。

  摘要：

  tRNA中修饰的核苷在翻译过程中起重要作用。他们微调密码子-反密码子的相互作用，并影响tRNA结构的折叠和稳定。在这里，我们提出了一种新的合成途径，以高度修饰的核苷PreQ（0）和archaeosine。合成涉及将保护的7-氰基-7-脱氮鸟嘌呤核苷碱基与TBDMS和异亚丙基保护的氯核糖单元偶联，脱保护后产生PreQ（0）核苷。然后将此PreQ（0）核苷用作合成古生物碱的起始材料，从而提供对该超修饰RNA核苷的首次总合成途径。

  DOI：

  10.1039/b713309j

文献信息

• A short and efficient synthesis of the tRNA nucleosides PreQ0 and archaeosine
  作者：Tobias Brückl、Florian Klepper、Katrin Gutsmiedl、Thomas Carell

  DOI：10.1039/b713309j

  日期：——

  Modified nucleosides in tRNAs play an important role in the translational process. They fine tune the codon-anticodon interactions and they influence the folding and stabilisation of the tRNA structure. Herein, we present a novel synthetic route to the highly modified nucleosides PreQ(0) and archaeosine. The synthesis involves coupling of a protected 7-cyano-7-deazaguanosine nucleobase with a TBDMS

  tRNA中修饰的核苷在翻译过程中起重要作用。他们微调密码子-反密码子的相互作用，并影响tRNA结构的折叠和稳定。在这里，我们提出了一种新的合成途径，以高度修饰的核苷PreQ（0）和archaeosine。合成涉及将保护的7-氰基-7-脱氮鸟嘌呤核苷碱基与TBDMS和异亚丙基保护的氯核糖单元偶联，脱保护后产生PreQ（0）核苷。然后将此PreQ（0）核苷用作合成古生物碱的起始材料，从而提供对该超修饰RNA核苷的首次总合成途径。