(S)-(-)-2-hydroxyputrescine 1,4-dicinnamamide | 1003323-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-2-hydroxyputrescine 1,4-dicinnamamide
• 英文别名: (E)-N-[(3S)-3-hydroxy-4-[[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]amino]butyl]-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 1003323-72-5
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₃
• 分子量: 364.444
• InChiKey: LGWKKNKCOSDCAP-SWRKCRJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2-(triisopropylsilyoxy)putrescine 1,4-dicinnamamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以98%的产率得到(S)-(-)-2-hydroxyputrescine 1,4-dicinnamamide
  参考文献：
  名称：

  Pholiota Spumosa 的非酚类二肉桂酰胺：分离、合成和抗肿瘤活性

  摘要：

  两种衍生自肉桂酸的新酰胺，即 (R)-2-羟基腐胺二肉桂酰胺 (4) 和绿叶酸{(2R)-2-[(S)-3-羟基-3-甲基戊二酰氧基]腐胺二肉桂酰胺} (5) , 除了已知的化合物美替宁 (N1,N8-二肉桂酰亚精胺) (3) 从担子菌 Pholiota spumosa 的子实体中分离出来。4 的绝对构型通过从 (S)-苹果酸二甲酯开始全合成确定为 (R)，而 5 的绝对构型通过转化为已知化合物甲基 (S)-4-[(S)-1-( 1-萘-1-基)乙基氨基甲酰基]-3-羟基-3-甲基丁酸酯(14)。化合物 3 和 5 对雄激素不敏感的 DU-145 前列腺癌细胞的细胞生长表现出抑制作用，这表明这些真菌多胺缀合物与其他多胺类似物一样，可能具有对抗雄激素非依赖性前列腺癌的化学治疗潜力。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700558

文献信息

• Non-Phenolic Dicinnamamides fromPholiota Spumosa: Isolation, Synthesis and Antitumour Activity
  作者：Marco Clericuzio、Silvia Tabasso、Juan A. Garbarino、Marisa Piovano、Venera Cardile、Alessandra Russo、Giovanni Vidari

  DOI：10.1002/ejoc.200700558

  日期：2007.11

  its total synthesis starting from (S)-dimethylmalate, whereas that of 5 was determined by conversion into the known compound methyl (S)-4-[(S)-1-(1-naphthalen-1-yl)ethylcarbamoyl]-3-hydroxy-3-methylbutanoate (14). Compounds 3 and 5 exhibited an inhibitory effect on cell growth of the androgen-insensitive DU-145 prostate cancer cells, which suggests that these fungal polyamine conjugates, like other

  两种衍生自肉桂酸的新酰胺，即 (R)-2-羟基腐胺二肉桂酰胺 (4) 和绿叶酸(2R)-2-[(S)-3-羟基-3-甲基戊二酰氧基]腐胺二肉桂酰胺} (5) , 除了已知的化合物美替宁 (N1,N8-二肉桂酰亚精胺) (3) 从担子菌 Pholiota spumosa 的子实体中分离出来。4 的绝对构型通过从 (S)-苹果酸二甲酯开始全合成确定为 (R)，而 5 的绝对构型通过转化为已知化合物甲基 (S)-4-[(S)-1-( 1-萘-1-基)乙基氨基甲酰基]-3-羟基-3-甲基丁酸酯(14)。化合物 3 和 5 对雄激素不敏感的 DU-145 前列腺癌细胞的细胞生长表现出抑制作用，这表明这些真菌多胺缀合物与其他多胺类似物一样，可能具有对抗雄激素非依赖性前列腺癌的化学治疗潜力。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany