(2S,3S,4S,5R)-2-(benzyloxymethyl)-5-phenyltetrahydrofuran-3,4-diol | 1002753-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5R)-2-(benzyloxymethyl)-5-phenyltetrahydrofuran-3,4-diol
• 英文别名: (2R,3S,4S,5S)-2-phenyl-5-(phenylmethoxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 1002753-34-5
• 化学式: C₁₈H₂₀O₄
• 分子量: 300.354
• InChiKey: HDSWSWJQDJIXMQ-XWTMOSNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5R)-2-(benzyloxymethyl)-5-phenyltetrahydrofuran-3,4-diol 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis and Absolute Configuration of the Styryl Lactone Gonioheptolide A

  摘要：

  报道了天然和非天然的戈尼庚醇A对映异构体的高效不对称合成。通过NOESY、Mosher酯分析以及与分离得到的(+)-戈尼庚醇A的特定旋光度进行比较，确立了(+)-戈尼庚醇A的绝对构型。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990862
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-3-(benzyloxy)-1-[(2S,3S)-3-phenyloxiran-2-yl]propane-1,2-diol 在 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到(2S,3S,4S,5R)-2-(benzyloxymethyl)-5-phenyltetrahydrofuran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis and Absolute Configuration of the Styryl Lactone Gonioheptolide A

  摘要：

  报道了天然和非天然的戈尼庚醇A对映异构体的高效不对称合成。通过NOESY、Mosher酯分析以及与分离得到的(+)-戈尼庚醇A的特定旋光度进行比较，确立了(+)-戈尼庚醇A的绝对构型。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990862

文献信息

• First Total Synthesis and Absolute Configuration of the Styryl Lactone Gonioheptolide A
  作者：Richard Hudson、Shuchi Gupta、Murali Rajagopalan、Mamoun Alhamadsheh、L. Tillekeratne

  DOI：10.1055/s-2007-990862

  日期：2007.11

  Efficient asymmetric syntheses of both naturally occurring and non-naturally occurring enantiomers of gonioheptolide A are reported. The absolute configuration of (+)-gonioheptolide A was established by NOESY, Mosher ester analysis, and comparison with the specific rotation of the isolated (+)-gonioheptolide A.

  报道了天然和非天然的戈尼庚醇A对映异构体的高效不对称合成。通过NOESY、Mosher酯分析以及与分离得到的(+)-戈尼庚醇A的特定旋光度进行比较，确立了(+)-戈尼庚醇A的绝对构型。