tert-butyl-[[(2R,3S,6S,8R,9S)-8-(3,3-dibromoprop-2-enyl)-3,9-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]methoxy]-dimethylsilane | 1004287-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl-[[(2R,3S,6S,8R,9S)-8-(3,3-dibromoprop-2-enyl)-3,9-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 1004287-40-4
• 化学式: C₂₁H₃₈Br₂O₃Si
• 分子量: 526.424
• InChiKey: YWHNBTUFFLZVAE-CURYNPBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.36
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 tert-butyl-[[(2R,3S,6S,8R,9S)-8-(3,3-dibromoprop-2-enyl)-3,9-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]methoxy]-dimethylsilane 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三苯胂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以67%的产率得到(((2R,3S,6S,8R,9S)-8-((2Z,4E,6S,7S)-3-bromo-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7-methylnona-2,4,8-trien-1-yl)-3,9-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl)methoxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  螺旋藻菌素A：立体选择性合成和抑制异亮氨酰-tRNA合成酶。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200702440
• 作为产物：
  描述：

  C₂₀H₃₈O₄Si 、 (dibromomethyl)(triphenyl)phosphonium bromide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到tert-butyl-[[(2R,3S,6S,8R,9S)-8-(3,3-dibromoprop-2-enyl)-3,9-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]methoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  螺旋藻菌素A：立体选择性合成和抑制异亮氨酰-tRNA合成酶。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200702440

文献信息

• Spirofungin A: Stereoselective Synthesis and Inhibition of Isoleucyl-tRNA Synthetase
  作者：Jasmina Marjanovic、Sergey A. Kozmin

  DOI：10.1002/anie.200702440

  日期：2007.11.26