3-(dimethyl(phenyl)silyl)-5,5-dimethyl-2-oxo-1a-(trimethylsilyl)-1,1a,2,4,5,6-hexahydro-cyclopropa[c]pentalene-1-carboxylic acid ethyl ester | 1001387-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(dimethyl(phenyl)silyl)-5,5-dimethyl-2-oxo-1a-(trimethylsilyl)-1,1a,2,4,5,6-hexahydro-cyclopropa[c]pentalene-1-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (1R,2S,3S)-5-[dimethyl(phenyl)silyl]-8,8-dimethyl-4-oxo-3-trimethylsilyltricyclo[4.3.0.01,3]non-5-ene-2-carboxylate
• CAS: 1001387-76-3
• 化学式: C₂₅H₃₆O₃Si₂
• 分子量: 440.73
• InChiKey: BQNFYLBVMGXBPL-DCEDVJGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S)-ethyl 2-[5-(dimethyl(phenyl)silyl)-2,2-dimethylpent-4-ynyl]-3-(trimethylsilyl)cycloprop-2-ene-1-carboxylate 、 一氧化碳 在 dicobalt octacarbonyl 四甲基硫脲 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 36.0~45.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 14.33h， 以66%的产率得到3-(dimethyl(phenyl)silyl)-5,5-dimethyl-2-oxo-1a-(trimethylsilyl)-1,1a,2,4,5,6-hexahydro-cyclopropa[c]pentalene-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-戊烯的对映选择性合成。

  摘要：

  描述了（-）-戊烯的短的对映选择性合成。（R，R）-Rh2（OAc）（DPTI）3的催化对映选择性环丙烷化用于设定绝对立体化学，所得环丙烯炔的分子内Pauson-Khand反应用于建立四元中心。

  DOI：

  10.1021/ol702597y

文献信息

• Enantioselective Synthesis of (−)-Pentalenene
  作者：Mahesh K. Pallerla、Joseph M. Fox

  DOI：10.1021/ol702597y

  日期：2007.12.1

  A short, enantioselective synthesis of (-)-pentalenene is described. Catalytic enantioselective cyclopropenation with (R,R)-Rh2(OAc)(DPTI)3 was used to set the absolute stereochemistry, and an intramolecular Pauson-Khand reaction of the resulting cyclopropenyne was used to establish the quaternary center.

  描述了（-）-戊烯的短的对映选择性合成。（R，R）-Rh2（OAc）（DPTI）3的催化对映选择性环丙烷化用于设定绝对立体化学，所得环丙烯炔的分子内Pauson-Khand反应用于建立四元中心。