(4S,5R)-5-[(2S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-hydroxy-2-methyloct-7-enyl]-4-ethenyloxolan-2-one | 1001435-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4S,5R)-5-[(2S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-hydroxy-2-methyloct-7-enyl]-4-ethenyloxolan-2-one
• CAS: 1001435-27-3
• 化学式: C₂₁H₃₈O₄Si
• 分子量: 382.616
• InChiKey: LPYPAACVWRQBKW-SEFOKTEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-5-[(2S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-hydroxy-2-methyloct-7-enyl]-4-ethenyloxolan-2-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 对苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以39%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  （–）-diversifolin的全合成

  摘要：

  已经实现了具有生物活性的ac草型倍半萜（-）-diversifolin的第一个全合成。合成的特征包括（i）闭环易位以生成10元碳环；（ii）甲硅烷基二烯醇醚与甲醛在α位的区域选择性Mukaiyama aldol反应，以及（iii）完全官能化的内酯转座11-氧杂双环[6.2.1]十一烷体系。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.192
• 作为产物：
  描述：

  、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到(4S,5R)-5-[(2S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-hydroxy-2-methyloct-7-enyl]-4-ethenyloxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  diversifolin的合成研究：使用闭环复分解反应构建11-氧杂双环[6.2.1]十一碳-3-烯核。

  摘要：

  已经实现了立体选择性合成的潜在中间体，该中间体带有11-氧杂双环[6.2.1]十一碳-3-烯核，这是一种具有生物活性的ac草型倍半萜的常见骨架。合成特征涉及正式的1,3-不对称诱导，构建10元碳环系统的不寻常的闭环复分解反应以及独特的内酯转座。

  DOI：

  10.1021/ol7025119

文献信息

• Synthetic Study of Diversifolin:  The Construction of 11-Oxabicyclo[6.2.1]undec-3-ene Core Using Ring-Closing Metathesis
  作者：Tomoaki Nakamura、Motoko Oshida、Tomoko Nomura、Atsuo Nakazaki、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1021/ol7025119

  日期：2007.12.1

  Stereoselective synthesis of a potential intermediate bearing 11-oxabicyclo[6.2.1]undec-3-ene core, a common scaffold of biologically active germacrane-type sesquiterpenes, has been achieved. Synthetic features involve formal 1,3-asymmetric induction, unusual ring-closing metathesis constructing a 10-membered carbocycle system, and unique lactone transposition.

  已经实现了立体选择性合成的潜在中间体，该中间体带有11-氧杂双环[6.2.1]十一碳-3-烯核，这是一种具有生物活性的ac草型倍半萜的常见骨架。合成特征涉及正式的1,3-不对称诱导，构建10元碳环系统的不寻常的闭环复分解反应以及独特的内酯转座。
• Total synthesis of (–)-diversifolin
  作者：Tomoaki Nakamura、Kazuma Tsuboi、Motoko Oshida、Tomoko Nomura、Atsuo Nakazaki、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.192

  日期：2009.6

  First total synthesis of biologically active germacrane-type sesquiterpene (−)-diversifolin has been achieved. The features of the synthesis involve (i) ring-closing metathesis to give a 10-membered carbocycle, (ii) regioselective Mukaiyama aldol reaction of silyl dienol ether with formaldehyde at the α-position, and (iii) lactone transposition of the fully functionalized 11-oxabicyclo[6.2.1]undecane

  已经实现了具有生物活性的ac草型倍半萜（-）-diversifolin的第一个全合成。合成的特征包括（i）闭环易位以生成10元碳环；（ii）甲硅烷基二烯醇醚与甲醛在α位的区域选择性Mukaiyama aldol反应，以及（iii）完全官能化的内酯转座11-氧杂双环[6.2.1]十一烷体系。