(2R)-2-[(2S,3S,4aR,5R,8S,8aR)-2,3-dimethoxy-8-(methoxymethyl)-2,3-dimethyl-4a,5,8,8a-tetrahydro-1,4-benzodioxin-5-yl]-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]acetaldehyde | 944455-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-[(2S,3S,4aR,5R,8S,8aR)-2,3-dimethoxy-8-(methoxymethyl)-2,3-dimethyl-4a,5,8,8a-tetrahydro-1,4-benzodioxin-5-yl]-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]acetaldehyde
• CAS: 944455-60-1
• 化学式: C₂₄H₃₄O₈
• 分子量: 450.529
• InChiKey: PGLKZODSSQNHGB-XVGNDHSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[(2S,3S,4aR,5R,8S,8aR)-2,3-dimethoxy-8-(methoxymethyl)-2,3-dimethyl-4a,5,8,8a-tetrahydro-1,4-benzodioxin-5-yl]-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]acetaldehyde 在 镍 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 四氧化锇 、 18-冠醚-6 、 boronic acid 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 116.42h， 生成 (2S,3S,4aR,5S,6R,6aS,7aR,10aR,11R,11aS,11bR)-2,3-dimethoxy-11-((4-methoxybenzyl)oxy)-5-(methoxymethyl)-2,3,9,9-tetramethyl-6-((trimethylsilyl)oxy)decahydro-[1,3]dioxolo[4',5':6,7]naphtho[1,2-b][1,4]dioxin-7(7aH)-one
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled formation of highly substituted cis-decalins via INOC annulation. An access to the branimycin core

  摘要：

  Quinic acid was used as a chiral scaffold for elaborating the highly substituted cis-decalin core system of branimycin via an Eschenmoser-Ireland rearrangement-INOC annulation sequence. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.126
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4aR,5R,6R,8aR)-2,3-dimethoxy-5-(methoxymethyl)-2,3-dimethyl-2,3,4a,5,6,8a-hexahydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl 2-((4-methoxybenzyl)oxy)acetate 在 三甲基氯硅烷 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2R)-2-[(2S,3S,4aR,5R,8S,8aR)-2,3-dimethoxy-8-(methoxymethyl)-2,3-dimethyl-4a,5,8,8a-tetrahydro-1,4-benzodioxin-5-yl]-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled formation of highly substituted cis-decalins via INOC annulation. An access to the branimycin core

  摘要：

  Quinic acid was used as a chiral scaffold for elaborating the highly substituted cis-decalin core system of branimycin via an Eschenmoser-Ireland rearrangement-INOC annulation sequence. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.126

文献信息

• Stereocontrolled formation of highly substituted cis-decalins via INOC annulation. An access to the branimycin core
  作者：Valentin S. Enev、Martina Drescher、Johann Mulzer

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.126

  日期：2007.6

  Quinic acid was used as a chiral scaffold for elaborating the highly substituted cis-decalin core system of branimycin via an Eschenmoser-Ireland rearrangement-INOC annulation sequence. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.