(E)-(1R,2S,7S,10S)-7-hydroxy-2-methyl-3,11-dioxabicyclo-[8.1.0]undec-8-en-4-one | 1004760-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (E)-(1R,2S,7S,10S)-7-hydroxy-2-methyl-3,11-dioxabicyclo-[8.1.0]undec-8-en-4-one
• 英文别名: (1R,2S,7S,10S,E)-7-hydroxy-2-methyl-3,11-dioxabicyclo-[8.1.0]undec-8-en-4-one；stagonolide D；(1R,2S,7S,8E,10S)-7-hydroxy-2-methyl-3,11-dioxabicyclo[8.1.0]undec-8-en-4-one
• CAS: 1004760-97-7
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: HKOAILQLQLJCFO-SUZODHPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(1R,2S,7S,10S)-7-hydroxy-2-methyl-3,11-dioxabicyclo-[8.1.0]undec-8-en-4-one 、 4-硝基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以14 mg的产率得到(1R,2S,7S,10S,E)-2-methyl-4-oxo-3,11-dioxabicyclo[8.1.0]-undec-8-en-7-yl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Stagonolide D的总合成及结构修饰

  摘要：

  Stagonolide D的推定结构的全合成已经完成。通过合成其旋光对映体，确定了斯塔诺多利D的相对和绝对构型。所采取的策略包括采用闭环复分解（RCM）来构建中央大环内酯类，然后进行选择性保护基操作以及伴随其的-OTBS最终脱保护和-OMs取代，从而形成环氧化物戒指。

  DOI：

  10.1021/jo202138g
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-hex-5-enoic acid 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-(1R,2S,7S,10S)-7-hydroxy-2-methyl-3,11-dioxabicyclo-[8.1.0]undec-8-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Stagonolide-D and Stagonolide-G

  摘要：

  本文报道了天然环氧noneolide stagonolide-D的首次非对称合成。该合成通过使用第二代Grubbs催化剂的环合复分解（RCM）、Sharpless非对称环氧化（SAE）以及由Ando方法进行的顺式选择性Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）烯化反应，成功地采用发散性途径合成了目标分子。从手性池来源的(S)-乳酸乙酯出发，利用RCM和金属-酶联合动态动力学拆分（DKR）策略，还合成了结构相关的小环大环内酯stagonolide-G。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20100197

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Stagonolide-D and Stagonolide-G
  作者：Tridib Mahapatra、Tapas Das、Samik Nanda

  DOI：10.1246/bcsj.20100197

  日期：2011.5.15

  First asymmetric synthesis of the naturally occurring epoxy noneolide stagonolide-D has been reported in this article. Ring-closing metathesis (RCM) by Grubbs second generation catalyst, Sharpless asymmetric epoxidation (SAE), and cis-selective Horner–Wadsworth–Emmons (HWE) olefination by Ando method are the key reactions successfully employed to achieve the target molecule in a divergent approach. Structurally related small ring macrolide stagonolide-G has also been synthesized by employing RCM and a metal–enzyme combined dynamic kinetic resolution (DKR) strategy starting from (S)-ethyl lactate as a chiral pool.

  本文报道了天然环氧noneolide stagonolide-D的首次非对称合成。该合成通过使用第二代Grubbs催化剂的环合复分解（RCM）、Sharpless非对称环氧化（SAE）以及由Ando方法进行的顺式选择性Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）烯化反应，成功地采用发散性途径合成了目标分子。从手性池来源的(S)-乳酸乙酯出发，利用RCM和金属-酶联合动态动力学拆分（DKR）策略，还合成了结构相关的小环大环内酯stagonolide-G。
• The Total Synthesis and Structural Revision of Stagonolide D
  作者：Paresh M. Vadhadiya、Vedavati G. Puranik、C. V. Ramana

  DOI：10.1021/jo202138g

  日期：2012.3.2

  The total synthesis of the putative structure of stagonolide D has been completed. The relative and absolute configuration of stagonolide D was established by synthesizing its optical antipode. The adopted strategy involves the construction of the central macrolide employing ring-closing metathesis (RCM), followed by selective protecting group manipulations and a final concomitant −OTBS deprotection

  Stagonolide D的推定结构的全合成已经完成。通过合成其旋光对映体，确定了斯塔诺多利D的相对和绝对构型。所采取的策略包括采用闭环复分解（RCM）来构建中央大环内酯类，然后进行选择性保护基操作以及伴随其的-OTBS最终脱保护和-OMs取代，从而形成环氧化物戒指。