{(4S,5S)-5-[(5S,6Z)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)tetradec-6-ene-1,3-diynyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}methanol | 1013028-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: {(4S,5S)-5-[(5S,6Z)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)tetradec-6-ene-1,3-diynyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}methanol
• 英文别名: [(4S,5S)-5-[(Z,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxytetradec-6-en-1,3-diynyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 1013028-63-1
• 化学式: C₂₆H₄₄O₄Si
• 分子量: 448.718
• InChiKey: ZFGIPVAXZQWAHS-XRVJWRQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.81
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(4S,5S)-5-[(5S,6Z)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)tetradec-6-ene-1,3-diynyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}methanol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以90%的产率得到tert-butyl{(1S)-5-[(4S,5R)-5-(iodomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-[(Z)-non-1-enyl]penta-2,4-diynyloxy}dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  全合成聚乙炔 (3R,8S)-Falcarindiol 的立体选择性方法

  摘要：

  聚乙炔化合物 falcarindiol 的全合成是通过两种不同的途径从一个共同的中间体实现的。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990944
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,2Z)-1-(2-bromoethynyl)dec-2-enyloxy](tert-butyl)dimethylsilane 、 1,2-Dideoxy-3,4-O-(1-methylethylidene)-L-threo-pent-1-ynitol 在 盐酸羟胺 、 乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以64%的产率得到{(4S,5S)-5-[(5S,6Z)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)tetradec-6-ene-1,3-diynyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}methanol
  参考文献：
  名称：

  全合成聚乙炔 (3R,8S)-Falcarindiol 的立体选择性方法

  摘要：

  聚乙炔化合物 falcarindiol 的全合成是通过两种不同的途径从一个共同的中间体实现的。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990944

文献信息

• Stereoselective Approaches for the Total Synthesis of Polyacetylenic (3<i>R</i>,8<i>S</i>)-Falcarindiol
  作者：Gowravaram Sabitha、Vangala Bhaskar、Ch. Reddy、Jhillu Yadav

  DOI：10.1055/s-2007-990944

  日期：2008.1

  The total synthesis of the polyacetylenic compound falcarindiol was achieved by two different routes from a common intermediate.

  聚乙炔化合物 falcarindiol 的全合成是通过两种不同的途径从一个共同的中间体实现的。