alpha-D-麦芽糖八乙酸酯 | 6920-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: alpha-D-麦芽糖八乙酸酯
• 英文名称: D-maltose octaacetate
• 英文别名: 2,3,4,6,1‘,2’,3‘,6’-octa-O-acetyl-4-O-(α-D-glucopyranosyl-α-D-glucopyranose)；2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl-(1,4)-1,2,3,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranose；1,2,3,6-tetra-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranose；octa-O-acetyl-α-D-maltoside；α-D-maltose octa-O-acetate；per-O-acetyl-α-D-maltose；[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5,6-triacetyloxy-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 6920-00-9
• 化学式: C₂₈H₃₈O₁₉
• 分子量: 678.598
• InChiKey: WOTQVEKSRLZRSX-WBFYAMQWSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-77°C
• 沸点：
  683.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  238
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha-D-麦芽糖八乙酸酯 在 碘 、 硫代乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以54%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl iodide
  参考文献：
  名称：

  方便，就地生成无水碘化氢，用于制备α-糖基碘化物和邻位碘醇，以及催化Ferrier糖基化

  摘要：

  [反应：见正文]无水碘化氢是通过固体碘与硫醇的反应原位生成的。由此产生的HI已被用于分别从相应的乙酸糖基酯和环氧化物有效地制备α-糖基碘化物和邻位碘代醇，以及用于醇和硫醇的ferrier糖基化。

  DOI：

  10.1021/ol991312d
• 作为产物：
  描述：

  β-D-麦芽糖八乙酸酯 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 0.01h， 以79%的产率得到alpha-D-麦芽糖八乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Patil, Basanagoud S.; Babu, Vommina V. Suresh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 43, # 6, p. 1288 - 1291

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diazepinium perchlorate: a neutral catalyst for mild, solvent-free acetylation of carbohydrates and other substances
  作者：Santosh Kumar Giri、Rajesh Gour、K. P. Ravindranathan Kartha

  DOI：10.1039/c6ra28882k

  日期：——

  protecting groups such as TBDMS/TBDPS/Tr ethers and isopropylidene/benzylidene acetals present on a substrate unaffected. Regioselective hydroxyl protection in partially protected carbohydrate derivatives/polyhydroxylic compounds was possible and was proved to be a convenient time-saving alternative to the conventional synthesis of such compounds. Easy preparation of the catalyst, mild reaction conditions

  高氯二氮杂嗪，一种具有优异稳定性的基本中性的有机盐，已被发现非常适用于游离的以及部分保护的糖，酚，硫酚，硫醇和其他醇以及胺的乙酰化。高氯酸二氮杂pin鎓催化的乙酰化反应温和，无有机和无溶剂，并且不影响底物上存在的对酸敏感的保护基团，例如TBDMS / TBDPS / Tr醚和异亚丙基/亚苄基乙缩醛。在部分受保护的碳水化合物衍生物/多羟基化合物中进行区域选择性羟基保护是可行的，并被证明是常规合成此类化合物的一种省时的简便方法。容易制备催化剂，温和的反应条件和对环境有益的方案是该反应的显着特征。苯酚和苯硫酚的乙酰化反应所获得的结果可以通过DFT计算获得的局部亲核指数来合理化。
• Serine and Threonine Schiff Base Esters React with β-Anomeric Peracetates in the Presence of BF₃·Et₂O to Produce β-Glycosides
  作者：Charles M. Keyari、Robin Polt

  DOI：10.1080/07328303.2010.508295

  日期：2010.5

  and more efficient alternatives to published methods. L-serine or L-threonine benzyl ester hydrochloride salts were reacted with the diarylketimine bis-(4-methoxyphenyl)-methanimine in CH3CN at rt to form the more nucleophilic Schiff bases 3a and 3b in excellent yield. These Schiff bases exhibited ring-chain tautomerism in CDCl3 as shown by 1H NMR. Schiff bases 3a and 3b, acting as glycosyl acceptors

  据报道，利用活化的席夫碱糖基受体对L-丝氨酸和L-苏氨酸的糖基化进行了改进的方法，这是已公开方法的较便宜且更有效的替代方法。使L-丝氨酸或L-苏氨酸苄基酯盐酸盐与CH 3 CN中的二芳基酮亚胺双-（4-甲氧基苯基）-甲亚胺在室温下反应，以优异的产率形成更具亲核性的席夫碱3a和3b。如1 H NMR所示，这些席夫碱在CDCl3中表现出环链互变异构现象。希夫碱3a和3b充当糖基受体，在室温下与简单的过乙酸乙酸供体反应，并以BF3·OEt2促进，以优异的收率和纯度提供相应的L-丝氨酸和L-苏氨酸O-连接的糖苷。二肽酯Schiff碱Ar2C = N-Ser-Val-OCH3 3e也反应生成β-糖苷，收率极高，且没有差向异构化。用微波辐射，反应在2至5分钟内完成。为了进一步研究该反应，研究了经典的AgOTf促进的D-吡喃葡萄糖基，乳糖基和麦芽糖基溴化物的Koenigs-Knorr反应，提供了35％至
• Cu(ClO₄)₂·6H₂O catalyzed solvent free per-O-acetylation and sequential one-pot conversions of sugars to thioglycosides
  作者：Debnath Chatterjee、Abhijit Paul、Rajkamal Rajkamal、Somnath Yadav

  DOI：10.1039/c5ra03461b

  日期：——

  The solvent free per-O-acetylation of various reducing and non-reducing sugars has been carried out using stoichiometric amounts of acetic anhydride and copper(ii) perchlorate hexahydrate as the catalyst.

  各种还原糖和非还原糖的无溶剂O-乙酰化反应已经使用等物质量的乙酸酐和六水合氯酸铜(ii)作为催化剂进行。
• Facile Synthesis of 2-<i>O</i>-Iodoacetyl Protected Glycosyl Iodides: Useful Precursors of 1→2-Linked 1,2-<i>trans</i>-Glycosides
  作者：Yoon-Joo Ko、Seung-Bo Shim、Jung-Hyu Shin

  DOI：10.1021/ol8026472

  日期：2009.2.5

  The preparation and utilization of novel iodide glycosyl donors, 2-O-iodoacetyl-glycopyranosyl iodides, is described. The mechanism for the reaction of iodine with carbohydrate cyclic ketene acetal was investigated through low-temperature NMR experiments. 2-O-Iodoacetyl-glycopyranosyl iodides can serve as effective glycosyl donors giving 2-O-iodoacetyl 1,2-trans-glycosides in high yields and excellent

  描述了新型碘化物糖基供体2 - O-碘乙酰基-甘氨酰葡糖基碘化物的制备和利用。通过低温NMR实验研究了碘与碳水化合物环烯酮缩醛反应的机理。2 - O-碘乙酰基-糖基葡糖基碘化物可以用作有效的糖基供体，以高收率和优异的立体选择性产生2- O-碘乙酰基1，2-反式-糖苷。2- Ô -iodoacetyl组用硫脲选择性地除去，得到2-羟基1,2-反式高收率-glycosides而不影响其它保护基团和端基异构构型。
• Synthesis of 2-deoxy-2,2-difluoro-α-maltosyl fluoride and its X-ray structure in complex with Streptomyces coelicolor GlgEI-V279S
  作者：Sandeep Thanna、Jared J. Lindenberger、Vishwanath V. Gaitonde、Donald R. Ronning、Steven J. Sucheck

  DOI：10.1039/c5ob00867k

  日期：——

  Mycobacterium tuberculosis (Mtb)GlgE is a genetically validated TB drug target involved in α-glucan biosynthesis. TheStreptomyces coelicolor (Sco)GlgEI-V279S variant described here is used as a model enzyme for structure-based inhibitor design.

  结核分枝杆菌（Mtb）的GlgE是一个经遗传验证的结核病药物靶点，参与α-葡聚糖生物合成。本文描述的Streptomyces coelicolor（Sco）的GlgEI-V279S变体被用作基于结构的抑制剂设计的模型酶。