methyl (2S,3S)-2-(benzylideneamino)-3-methylpentanoate | 40216-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3S)-2-(benzylideneamino)-3-methylpentanoate
• CAS: 40216-73-7
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: XESJDPHHKUCFQB-AAEUAGOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3S)-2-(benzylideneamino)-3-methylpentanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 (acetylacetonato)dicarbonylrhodium (I) 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 6,6′-[(3,3′-二叔丁基-5,5′-二甲氧基-1,1′-二苯基-2,2′-二基)双(氧)]双(二苯并[d,f][1,3,2]二噁磷杂庚英) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 70.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 (S)-2-benzyl-3-((S)-sec-butyl)-2,3,8,9-tetrahydropyridazino[1,2-a][1,2,4]triazine-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of novel aza-diketopiperazines via a domino cyclohydrocarbonylation/addition process

  摘要：

  从氨基酸出发，通过多米诺Rh(I)催化环加氢羰基化/加成反应，实现了一种新型aza-二酮哌嗪（aza-DKP）骨架的简短且非对映选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c4cc03660c
• 作为产物：
  描述：

  L-异亮氨酸甲酯 、 苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl (2S,3S)-2-(benzylideneamino)-3-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of novel aza-diketopiperazines via a domino cyclohydrocarbonylation/addition process

  摘要：

  从氨基酸出发，通过多米诺Rh(I)催化环加氢羰基化/加成反应，实现了一种新型aza-二酮哌嗪（aza-DKP）骨架的简短且非对映选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c4cc03660c

文献信息

• N-Substituted 3-Acetyltetramic Acid Derivatives as Antibacterial Agents
  作者：Raghunandan Yendapally、Julian G. Hurdle、Elizabeth I. Carson、Robin B. Lee、Richard E. Lee

  DOI：10.1021/jm701356q

  日期：2008.3.13

  expand the structure-activity relationship of tetramic acid molecules with structural similarity to the antibiotic reutericyclin, 22 compounds were synthesized and tested against a panel of clinically relevant bacteria. Key structural changes on the tetramic acid core affected antibacterial activity. Various compounds in the N-alkyl 3-acetyltetramic acid series exhibited good activity against Gram-positive

  为了扩大具有与抗菌素路透素的结构相似性的四酸分子的构效关系，合成了22种化合物并针对一组临床相关细菌进行了测试。tetra酸核心上的关键结构变化会影响抗菌活性。N-烷基3-乙酰基四酸系列中的各种化合物均对革兰氏阳性细菌病原体（包括炭疽芽孢杆菌，痤疮丙酸杆菌，粪肠球菌以及对甲氧西林敏感和耐药的金黄色葡萄球菌）表现出良好的活性。
• Facile Synthesis of β-Amino Disulfides, Cystines, and Their Direct Incorporation into Peptides
  作者：Srinivasan Chandrasekaran、Nasir Baig R. B.、Catherine Kanimozhi、V. Sai Sudhir

  DOI：10.1055/s-0028-1088133

  日期：——

  the synthesis of beta-amino disulfides by regioselective ring opening of sulfamidates with benzyltriethylammonium tetrathiomolybdate [BnNEt3](2)MoS4. Stability and reactivity of different protecting groups under the reaction conditions have been discussed. This methodology has also been extended to serine and threonine derived sulfamidates to furnish cystine and 3,3'-dimethyl cystine derivatives.

  在此，我们报告了一种简单有效的方法，用于通过磺酰胺与四硫代钼酸苄基三乙基铵 [BnNEt3](2)MoS4 的区域选择性开环来合成 β-氨基二硫化物。讨论了不同保护基在反应条件下的稳定性和反应性。这种方法也已扩展到丝氨酸和苏氨酸衍生的磺酰胺以提供胱氨酸和 3,3'-二甲基胱氨酸衍生物。
• A facile stereospecific synthesis of α-hydrazino esters
  作者：Umut Oguz、Garett G. Guilbeau、Mark L. McLaughlin

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00352-0

  日期：2002.4

  A convenient route to make α-hydrazino esters from their corresponding α-amino esters is reported. A key step is selective nitrosamine reduction using activated Zn, conc. HCl, and methanol at low temperatures giving nearly quantitative yields of the pure α-hydrazino esters

  据报道，从其相应的α-氨基酯制备α-肼基酯的简便方法。关键的一步是使用活性锌浓缩进行选择性亚硝胺还原。低温下的HCl和甲醇可提供接近定量的纯α-肼基酯收率
• Analogs of tetramic acid
  申请人：Lee Richard E.

  公开号：US20090069406A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  Tetramic acid analogues of Formula I and Formula II have antibacterial activity, primarily against gram-positive bacteria, and are iron chelators.

  Formula I和Formula II的四羧酸类似物具有抗菌活性，主要针对革兰氏阳性细菌，并且是铁螯合剂。
• Asymmetric tandem Mannich-Michael reactions of amino acid ester imines with Danishefsky's diene
  作者：H. Waldmann、M. Braun

  DOI：10.1021/jo00042a027

  日期：1992.7

  Imines 1 derived from aromatic, aliphatic, and functionalized aldehydes and various amino acid esters react with Danishefsky's diene under Lewis acid catalysis via a tandem Mannich-Michael mechanism to give cyclic 6-substituted 2,3-didehydro-4-piperidinones in good to high yields and with diastereomeric ratios reaching from 92:8 up to 97:3. The chiral auxiliary is removed by conversion of the alpha-C atom of the amino acid into an acetalic center, employing a Curtius reaction as the key step. For the elucidation of the absolute configuration, the alkaloids (S)-coniine and (R)-delta-coniceine are synthesized from the enaminones 5i and 5r.