alpha-愈创木脂酸 | 10035-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 中文名称: alpha-愈创木脂酸
• 英文名称: furoguaiacin
• 英文别名: α-Guajaconsaeure；3,4-Dimethyl-2,5-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)furan；4-[5-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3,4-dimethylfuran-2-yl]-2-methoxyphenol
• CAS: 10035-27-5
• 化学式: C₂₀H₂₀O₅
• 分子量: 340.376
• InChiKey: OIXPKFRMEUTHOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha-愈创木脂酸 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以52%的产率得到4,4'-(3,4-dimethyltetrahydrofuran-2,5-diyl)bis(2-methoxyphenol)
  参考文献：
  名称：

  他拉米丁衍生物的结构-活性关系：体外神经突生长和体内视神经再生。

  摘要：

  （–）-Talaumidin（1），一种2,5-联芳基-3,4-二甲基四氢呋喃木脂素，显示出有效的神经营养活性，例如神经突增生和神经保护作用。以前，我们发现（–）-（1 S，2 R，3 S，4 R）-立体异构体2的活性比天然产物他洛米定（1）更为显着。但是，旋光性（–）- 2的制备需要复杂的合成路线。为了探索可以大规模获得的新的神经营养化合物，我们建立了talaumidin衍生物的短步合成路线，并基于（–）- 2的结构合成了十四种类似物。首先，我们合成了（–）- 2（2a）的外消旋化合物，并评估了其神经营养活性。我们发现外消旋体2a的神经营养特性与（–）- 2相似。使用相同的合成方法，合成了几种talaumidin衍生物，以优化芳环上的氧官能度。结果，双（亚甲基二氧基苯）衍生物2b具有最高的神经营养活性。此外，对2b的构效关系的研究表明，2,5-二苯基-四氢呋喃结构是必不可少的结构，THF

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.02.014
• 作为产物：
  描述：

  4-methanesulfonyloxy-3-methoxybenzaldehyde 在 [ReCl(N₂)(PMe₂Ph)4] 草酰氯 、 氢溴酸 、 甲基锂 、 溴 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 alpha-愈创木脂酸
  参考文献：
  名称：

  铼（I）氮配合物催化α-溴酮和烯醇醚制备呋喃

  摘要：

  通过铼(I)氮络合物[ReCl(N2)(PMe2Ph)4]的催化使用，α-酮基由α-溴酮生成，并与乙烯基醚和甲硅烷基烯醇醚发生分子间反应。各种取代的呋喃，包括四取代的呋喃，如呋喃愈创木酚，都是通过这种方法制备的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.475

文献信息

• A Novel Synthetic Route to Furan-Lignans
  作者：Anxin Wu、Mingyi Wang、Xinfu Pan

  DOI：10.1080/00397919708006815

  日期：1997.6

  Abstract Three naturally occurring furan–lignans and two analogs have been synthesized by a short and efficient route starting from the corresponding aryl acid. The selective reductive removal of allylic hydroxy by palladium oxide in a mixed solvent of THF–CHCl3 was employed as the key step.

  摘要 三种天然呋喃木脂素和两种类似物已从相应的芳酸开始，通过一种短而有效的途径合成。关键步骤采用氧化钯在 THF-CHCl3 混合溶剂中选择性还原去除烯丙基羟基。
• Efficient Total Synthesis of (±)-Isoguaiacin and (±)-Isogalbulin
  作者：David Barker、Lisa Pilkington、Soo Song、Bruno Fedrizzi

  DOI：10.1055/s-0036-1588788

  日期：2017.7

  biological properties. While (–)-isoguaiacin has not been previously synthesized, syntheses of (–)-isogalbulin are generally long and produce a mixture of stereoisomers. We herein present the efficient total synthesis of (±)-isoguaiacin and (±)-isogalbulin in seven and eight steps with an overall yield of 46% and 36%, respectively. The reported approach harnesses a hydrogenolysis reaction in acidic conditions

  据报道，1-芳基萘木脂素如 (-)-异愈创木酚和 (-)-异白蛋白具有显着的生物学特性。虽然之前没有合成 (-)-异愈创木酚苷，但 (-)-异白蛋白素的合成通常很长，并且会产生立体异构体的混合物。我们在此介绍了 (±)-异愈创木酚和 (±)-异白蛋白的有效全合成，分七步和八步，总产率分别为 46% 和 36%。报道的方法利用酸性条件下的氢解反应，将呋喃转化为芳基萘结构。
• Richter, Archiv der Pharmazie, 1906, vol. 244, p. 97
  作者：Richter

  DOI：——

  日期：——
• Combined chemical and immunochemical fecal occult blood test
  申请人：Goulden Leslie

  公开号：US20070037296A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  Methods and systems for performing an immunochemical FOBT following a positive chemical FOBT are disclosed.
• ANTIVIRAL WIPER
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20210171883A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  An object of the present invention is to provide an antiviral wiper having excellent antiviral activity and excellent storage stability. The antiviral wiper according to an embodiment of the present invention is an antiviral wiper having a base fabric and a liquid agent with which the base fabric is impregnated. The content of a cellulosic fiber in the base fabric is equal to or lower than 70% by mass with respect to the total mass of fibers constituting the base fabric. The liquid agent is alkaline and contains a compound X having a pKa of 7.0 to 15.0 and a solvent containing at least an alcohol, and the content of the alcohol is 40% to 100% by mass with respect to the total mass of the solvent.