2,5-bis(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-3,4-dimethylfuran | 61324-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 2,5-bis(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-3,4-dimethylfuran
• 英文别名: 3.4-Dimethyl-2.5-bis(4'-benzyloxy-3'-methoxyphenyl)furan；2,5-Bis(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-3,4-dimethylfuran；2,5-bis(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-3,4-dimethylfuran
• CAS: 61324-72-9
• 化学式: C₃₄H₃₂O₅
• 分子量: 520.625
• InChiKey: XHTCERXZBYIFPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-3,4-dimethylfuran 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 alpha-愈创木脂酸
  参考文献：
  名称：

  (±)-异愈创木酚和 (±)-异白蛋白的高效全合成

  摘要：

  据报道，1-芳基萘木脂素如 (-)-异愈创木酚和 (-)-异白蛋白具有显着的生物学特性。虽然之前没有合成 (-)-异愈创木酚苷，但 (-)-异白蛋白素的合成通常很长，并且会产生立体异构体的混合物。我们在此介绍了 (±)-异愈创木酚和 (±)-异白蛋白的有效全合成，分七步和八步，总产率分别为 46% 和 36%。报道的方法利用酸性条件下的氢解反应，将呋喃转化为芳基萘结构。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588788
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-3-甲氧基苯甲醛 在 溴 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 2,5-bis(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-3,4-dimethylfuran
  参考文献：
  名称：

  他拉米丁衍生物的结构-活性关系：体外神经突生长和体内视神经再生。

  摘要：

  （–）-Talaumidin（1），一种2,5-联芳基-3,4-二甲基四氢呋喃木脂素，显示出有效的神经营养活性，例如神经突增生和神经保护作用。以前，我们发现（–）-（1 S，2 R，3 S，4 R）-立体异构体2的活性比天然产物他洛米定（1）更为显着。但是，旋光性（–）- 2的制备需要复杂的合成路线。为了探索可以大规模获得的新的神经营养化合物，我们建立了talaumidin衍生物的短步合成路线，并基于（–）- 2的结构合成了十四种类似物。首先，我们合成了（–）- 2（2a）的外消旋化合物，并评估了其神经营养活性。我们发现外消旋体2a的神经营养特性与（–）- 2相似。使用相同的合成方法，合成了几种talaumidin衍生物，以优化芳环上的氧官能度。结果，双（亚甲基二氧基苯）衍生物2b具有最高的神经营养活性。此外，对2b的构效关系的研究表明，2,5-二苯基-四氢呋喃结构是必不可少的结构，THF

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.02.014

文献信息

• Structure-activity relationships of talaumidin derivatives: Their neurite-outgrowth promotion in vitro and optic nerve regeneration in vivo
  作者：Kenichi Harada、Katsuyoshi Zaha、Rina Bando、Ryo Irimaziri、Miwa Kubo、Yoshiki Koriyama、Yoshiyasu Fukuyama

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.02.014

  日期：2018.3

  talaumidin (1). However, the preparation of optically active (–)-2 requires a complicated synthetic route. To explore new neurotrophic compounds that can be obtained on a large scale, we established a short step synthetic route for talaumidin derivatives and synthesized fourteen analogues based on the structure of (–)-2. First, we synthesized a racemic compound of (–)-2 (2a) and assessed its neurotrophic

  （–）-Talaumidin（1），一种2,5-联芳基-3,4-二甲基四氢呋喃木脂素，显示出有效的神经营养活性，例如神经突增生和神经保护作用。以前，我们发现（–）-（1 S，2 R，3 S，4 R）-立体异构体2的活性比天然产物他洛米定（1）更为显着。但是，旋光性（–）- 2的制备需要复杂的合成路线。为了探索可以大规模获得的新的神经营养化合物，我们建立了talaumidin衍生物的短步合成路线，并基于（–）- 2的结构合成了十四种类似物。首先，我们合成了（–）- 2（2a）的外消旋化合物，并评估了其神经营养活性。我们发现外消旋体2a的神经营养特性与（–）- 2相似。使用相同的合成方法，合成了几种talaumidin衍生物，以优化芳环上的氧官能度。结果，双（亚甲基二氧基苯）衍生物2b具有最高的神经营养活性。此外，对2b的构效关系的研究表明，2,5-二苯基-四氢呋喃结构是必不可少的结构，THF
• Efficient Total Synthesis of (±)-Isoguaiacin and (±)-Isogalbulin
  作者：David Barker、Lisa Pilkington、Soo Song、Bruno Fedrizzi

  DOI：10.1055/s-0036-1588788

  日期：2017.7

  biological properties. While (–)-isoguaiacin has not been previously synthesized, syntheses of (–)-isogalbulin are generally long and produce a mixture of stereoisomers. We herein present the efficient total synthesis of (±)-isoguaiacin and (±)-isogalbulin in seven and eight steps with an overall yield of 46% and 36%, respectively. The reported approach harnesses a hydrogenolysis reaction in acidic conditions

  据报道，1-芳基萘木脂素如 (-)-异愈创木酚和 (-)-异白蛋白具有显着的生物学特性。虽然之前没有合成 (-)-异愈创木酚苷，但 (-)-异白蛋白素的合成通常很长，并且会产生立体异构体的混合物。我们在此介绍了 (±)-异愈创木酚和 (±)-异白蛋白的有效全合成，分七步和八步，总产率分别为 46% 和 36%。报道的方法利用酸性条件下的氢解反应，将呋喃转化为芳基萘结构。