alpha-戊基呋喃-2-甲醇 | 14294-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: alpha-戊基呋喃-2-甲醇
• 英文名称: 1-(furan-2-yl)hexan-1-ol
• 英文别名: 1-furan-2-yl-hexan-1-ol；1-[2]furyl-hexan-1-ol；n-pentyl-furylcarbinol；Isopentyl-furyl-(2)-methanol；n-Pentyl-(2-furyl)-methanol；2-(1-Hydroxyhexyl)-furan；alpha-Pentylfuran-2-methanol
• CAS: 14294-62-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: DWNAWEKBEBTKDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  97-98 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  0.9861 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha-戊基呋喃-2-甲醇 在 臭氧 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (R)-2-acetoxyheptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparation of optically active 2-furylcarbinols by kinetic resolution using the Sharpless reagent and their application in organic synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00270a015
• 作为产物：
  描述：

  戊醇 在 盐酸 、 1-溴戊烷 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 alpha-戊基呋喃-2-甲醇
  参考文献：
  名称：

  一种天然δ-癸内酯的合成工艺

  摘要：

  本发明涉及一种天然δ‑癸内酯的合成工艺，属于食品添加剂技术领域，本发明中以糠醛和正戊醇为原料，经氯化、格式偶联、Piancatelli重排、加氢、氧化得到天然δ‑癸内酯。本发明一种天然δ‑癸内酯的合成工艺中制备的δ‑癸内酯纯度可达98％以上、同位素质谱C14检测天然度95％以上，解决了δ‑癸内酯合成路线复杂，收率较低的问题；本发明实验方法简便易行，反应条件温和，实验条件易于实现，易于控制，且具有原料易得、来源丰富、产率较高、所使用的催化剂可重复使用等特点。

  公开号：

  CN113861146B

文献信息

• Chloroperoxidase-Catalyzed Achmatowicz Rearrangements
  作者：Daniel Thiel、Fabian Blume、Christina Jäger、Jan Deska

  DOI：10.1002/ejoc.201800333

  日期：2018.6.7

  HUOM! TAMA MANUSKA ON TILASSA CLOSED KUNNES ARTIKKELI ON JULKAISTU JA JULKAISUVIIVE MAARITELTY KUSTANTAJAN JULKAISUPAIVASTA ALKAEN. The manuscript is "closed" until the article has been published and the embargo date can be defined.

  呼！蒂拉萨岛上的 TAMA MANUSKA 关闭了 JULKAISTU JA JULKAISUVIIVE MAARITELTY KUSTANTAJAN JULKAISUPAIVASTA ALKAEN 的 KUNNES ARTIKKELI。在文章发表并且可以确定禁运日期之前，手稿处于“关闭”状态。
• Structure–Odor Correlations in Homologous Series of Mercapto Furans and Mercapto Thiophenes Synthesized by Changing the Structural Motifs of the Key Coffee Odorant Furan-2-ylmethanethiol
  作者：Sebastian Schoenauer、Peter Schieberle

  DOI：10.1021/acs.jafc.8b00857

  日期：2018.4.25

  seeds. Its unique coffee-like odor quality elicited at very low concentrations, and the fact that only a very few compounds showing a similar structure have previously been described in foods make 1 a suitable candidate for structure–odor activity studies. To gain insight into the structural features needed to evoke a coffee-like odor at low concentrations, 46 heterocyclic mercaptans and thio ethers

  呋喃-2-基甲硫醇（2-糠硫醇； 2-FFT，1）是众所周知的烘烤和磨碎咖啡中的主要气味剂，先前还被广泛用于肉类，面包和烘焙等热处理食品中芝麻籽。其独特的咖啡香气质量非常低浓度引起，而事实上，呈现出类似的结构，只有极少数的化合物先前已在食品中描述使1结构-气味活性研究的合适人选。为了深入了解在低浓度下会发出类似咖啡的气味的结构特征，合成了46种杂环硫醇和硫醚，其中32种首次合成，并确定了它们的气味质量和气味阈值。巯基向3位的移动保持了咖啡样的香气，但是导致了气味阈值的增加。由于碳侧链的延长，硫醇基团与呋喃环的分离导致咖啡味气味的损失，并且还导致气味阈值的增加，尤其是对于ω-（呋喃-2-基）烷烃-在侧链中具有六个或七个碳原子的1-硫醇。呋喃环被噻吩环取代对大多数所研究化合物的气味特性没有显着影响，但是新合成的长链1-（呋喃-2-基）-和1-（噻吩-2-基）烷烃-1-硫醇引发了令人兴奋的百香果
• Visible-Light-Mediated Achmatowicz Rearrangement
  作者：Matthew B. Plutschack、Peter H. Seeberger、Kerry Gilmore

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03237

  日期：2017.1.6

  method to access highly reactive intermediates from cheap, readily available, and shelf-stable reagents to perform clean chemical transformations. Here, we report the first photoredox-catalyzed Achmatowicz reaction of furfuryl alcohol derivatives to produce functionalized dihydropyranones while only forming easily separable NaHSO4 as a byproduct. The water solubility of the byproduct facilitates direct

  可见光介导的光氧化还原催化是一种可行的方法，可从廉价，易于获得且易于保存的试剂中获得高反应性的中间体，以进行清洁的化学转化。在这里，我们报道了糠醇衍生物的首次光氧化还原催化的Achmatowicz反应，以生产功能化的二氢吡喃酮，同时仅形成了易于分离的副产物NaHSO 4。副产物的水溶性促进了所得到的半缩醛的直接Boc保护，而无需进行柱纯化。该反应非常牢固，并允许使用各种水溶液和光源，包括阳光。
• Cyclopentenone derivatives for cancer therapy
  申请人：DABUR RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US20030229146A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  The invention relates to the use of derivatives of cyclopentenone for the inhibition or prevention of the growth or multiplication of cancer cells, and to therapeutic compositions containing such compounds. The invention relates more specifically to the use of derivatives of cyclopentenone for the inhibition and/or prevention of cancer of the colon, pancreas, larynx, ovary, duodenum, kidney, oral cavity, prostate, lung, endothelial cells and leukemias

  该发明涉及利用环戊烯酮衍生物抑制或预防癌细胞的生长或增殖，以及含有这类化合物的治疗组合物。该发明更具体地涉及利用环戊烯酮衍生物抑制和/或预防结肠癌、胰腺癌、喉癌、卵巢癌、十二指肠癌、肾癌、口腔癌、前列腺癌、肺癌、内皮细胞和白血病。
• [EN] CYCLOPENTENONE DERIVATIVES FOR CANCER THERAPY<br/>[FR] DERIVES DE CYCLOPENTENONE UTILISES POUR TRAITER DES CANCERS
  申请人：DABUR RES FOUNDATION

  公开号：WO2004056738A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  The invention relates to the use of derivatives of cyclopentenone for the inhibition or prevention of the growth or multiplication of cancer cells, and to therapeutic compositions containing such compounds. The invention relates more specifically to the use of derivatives of cyclopentenone for the inhibition and/or prevention of cancer of the colon, pancreas, larynx, ovary, duodenum, kidney, oral cavity, prostate, lung, endothelial cells and leukemias.

  该发明涉及使用环戊酮衍生物来抑制或预防癌细胞的生长或增殖，以及含有这类化合物的治疗组合物。该发明更具体地涉及使用环戊酮衍生物来抑制和/或预防结肠、胰腺、喉、卵巢、十二指肠、肾脏、口腔、前列腺、肺、内皮细胞和白血病的癌症。