(1S,5R,9R,13S)-5,9-dimethyl-6,10-dimethylidene-2-oxatricyclo[7.3.1.05,13]tridecan-3-one | 1018479-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1S,5R,9R,13S)-5,9-dimethyl-6,10-dimethylidene-2-oxatricyclo[7.3.1.05,13]tridecan-3-one
• CAS: 1018479-84-9
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂
• 分子量: 246.349
• InChiKey: XXPSLLBXCUIPFM-TUUVXOQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R,9R,13S)-5,9-dimethyl-6,10-dimethylidene-2-oxatricyclo[7.3.1.05,13]tridecan-3-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化铵 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以48 mg的产率得到(2S,6R,10R)-10-(2-hydroxyethyl)-6,10-dimethyl-5,9-dimethylenebicyclo[4.4.0]decan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Hallucinogenic Neoclerodane Diterpenoid Salvinorin A

  摘要：

  Total synthesis of salvinorin A (1), a neoclerodane diterpenoid having the most potent hallucinogenic activity and a selective K-opioid agonist, was completed in 20 steps starting from enantiomerically pure hydroxy-Wieland-Miescher ketone 5.

  DOI：

  10.1021/ol800101v
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-((10S,2R,6R)-10-hydroxy-2,6-dimethyl-3,7-dioxobicyclo[4.4.0]dec-2-yl)acetate 、 甲基三苯基溴化膦 在 sodium hexamethyldisilazane 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以0.1 g的产率得到(1S,5R,9R,13S)-5,9-dimethyl-6,10-dimethylidene-2-oxatricyclo[7.3.1.05,13]tridecan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Hallucinogenic Neoclerodane Diterpenoid Salvinorin A

  摘要：

  Total synthesis of salvinorin A (1), a neoclerodane diterpenoid having the most potent hallucinogenic activity and a selective K-opioid agonist, was completed in 20 steps starting from enantiomerically pure hydroxy-Wieland-Miescher ketone 5.

  DOI：

  10.1021/ol800101v

文献信息

• Total Synthesis of the Hallucinogenic Neoclerodane Diterpenoid Salvinorin A
  作者：Masato Nozawa、Yuhki Suka、Takashi Hoshi、Toshio Suzuki、Hisahiro Hagiwara

  DOI：10.1021/ol800101v

  日期：2008.4.1

  Total synthesis of salvinorin A (1), a neoclerodane diterpenoid having the most potent hallucinogenic activity and a selective K-opioid agonist, was completed in 20 steps starting from enantiomerically pure hydroxy-Wieland-Miescher ketone 5.