(¹⁸F)FEPPA | 1095267-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (¹⁸F)FEPPA
• 英文别名: Feppa F-18；N-[[2-(2-(18F)fluoranylethoxy)phenyl]methyl]-N-(4-phenoxypyridin-3-yl)acetamide
• CAS: 1095267-92-7
• 化学式: C₂₂H₂₁FN₂O₃
• 分子量: 379.42
• InChiKey: HCUHRHHLUUZJEQ-VNRZBHCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  FEPPA 在 (¹⁸F)triflyl fluoride 、 potassium hydrogencarbonate 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (¹⁸F)FEPPA
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS AND COMPOUNDS USING IN-LOOP FLUORINATION
  [FR] PROCÉDÉS ET COMPOSÉS FAISANT APPEL À UNE FLUORATION EN BOUCLE

  摘要：

  这项发明提供了一种新颖的方法，该方法简单、高效，并且能够可靠地生产氟-18（18F）放射性氟化化合物和放射性药物。该方法包括一个“循环中”过程，其中将18F源与高绩效液相色谱（HPLC）系统的注射环中的前体化合物反应，形成放射性标记试剂。放射性标记剂[18F]三氟甲磺酸与1,4-二硝基苯反应，形成[18F] l-氟-4-硝基苯，然后与感兴趣的化合物反应。该发明提供了高放射性化学产率的18F放射性标记化合物。所得化合物可用作放射性示踪剂和PET成像剂。该方法也可用于生产19F化合物。

  公开号：

  WO2020222041A1

文献信息

• DAA-PYRIDINE AS PERIPHERAL BENZODIAZEPINE RECEPTOR LIGAND FOR DIAGNOSTIC IMAGING AND PHARMACEUTICAL TREATMENT
  申请人：Lehmann Lutz

  公开号：US20110200535A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  This invention relates to novel compounds suitable for labelling or already labelled by 18 F, methods of preparing such a compound, compositions comprising such compounds, kits comprising such compounds or compositions and uses of such compounds, compositions or kits for therapy and diagnostic imaging by positron emission tomography (PET).

  本发明涉及新的化合物，适用于标记或已被18F标记，制备这种化合物的方法，包含这种化合物的组合物，包含这种化合物或组合物的试剂盒，以及这种化合物、组合物或试剂盒在正电子发射断层扫描（PET）的治疗和诊断成像中的应用。
• ARYLOXYANILIDE DERIVATIVES
  申请人：Wadsworth Harry John

  公开号：US20120003154A1

  公开（公告）日：2012-01-05

  The present invention provides a novel radiolabeled aryloxyalinine derivative suitable for in vivo imaging. In comparison to known aryloxyalinine derivative in vivo imaging agents, the in vivo imaging agent of the present invention has better properties for in vivo imaging. The in vivo imaging agent of the present invention demonstrates good selective binding to the peripheral benzodiazepine receptor (PBR), in combination with good brain uptake and in vivo kinetics following administration to a subject.

  本发明提供了一种新型放射性标记的芳氧基脯氨酸衍生物，适用于体内成像。与已知的芳氧基脯氨酸衍生物体内成像剂相比，本发明的体内成像剂具有更好的体内成像性能。本发明的体内成像剂在给予受试者后，表现出良好的选择性结合外周苯二氮平受体（PBR），结合良好的脑吸收和体内动力学。
• [18F]FEPPA a TSPO Radioligand: Optimized Radiosynthesis and Evaluation as a PET Radiotracer for Brain Inflammation in a Peripheral LPS-Injected Mouse Model
  作者：Nicolas Vignal、Salvatore Cisternino、Nathalie Rizzo-Padoin、Carine San、Fortune Hontonnou、Thibaut Gelé、Xavier Declèves、Laure Sarda-Mantel、Benoît Hosten

  DOI：10.3390/molecules23061375

  日期：——

  [18F]FEPPA was synthesized by nucleophilic substitution (90 °C, 10 min) with tosylated precursor, followed by improved semi-preparative HPLC purification (retention time 14 min). [18F]FEPPA radiosynthesis were carried out in 55 min (from EOB). The non-decay corrected radiochemical yield were 34 ± 2% (n = 17), and the radiochemical purity greater than 99%, with a molar activity of 198 ± 125 GBq/µmol at the

  [18F]FEPPA 是 18 kDa 易位蛋白 (TSPO) 的特异性配体，用作神经胶质激活和神经炎症的正电子发射断层扫描 (PET) 生物标志物。[18F]FEPPA 放射合成经过优化，可在小鼠模型中评估在 PET 成像前 24 小时腹膜内注射肠道沙门氏菌血清型鼠伤寒杆菌脂多糖 (LPS；5 mg/kg) 诱发的脑炎症。[18F]FEPPA 是通过用甲苯磺酸化前体进行亲核取代（90°C，10 分钟）合成的，然后是改进的半制备型 HPLC 纯化（保留时间 14 分钟）。[18F]FEPPA 放射合成在 55 分钟内进行（来自 EOB）。未衰减校正的放射化学产率为 34 ± 2% (n = 17)，放射化学纯度大于 99%，合成结束时的摩尔活性为 198 ± 125 GBq/µmol。蛋白质印迹分析表明，与对照相比，LPS 治疗的小鼠中 TSPO 脑表达增加了 2.2 倍。这与使用药代动力学模型估计的
• [18F]FEPPA: Improved Automated Radiosynthesis, Binding Affinity, and Preliminary in Vitro Evaluation in Colorectal Cancer
  作者：Neydher Berroterán-Infante、Theresa Balber、Petra Fürlinger、Michael Bergmann、Rupert Lanzenberger、Marcus Hacker、Markus Mitterhauser、Wolfgang Wadsak

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00367

  日期：2018.3.8

  in colorectal cancer. Moreover, we setup an improved radiosynthesis method and assessed the in vitro binding affinity of the nonradioactive ligand toward the human TSPO. Our results show an excellent to moderate affinity, in the subnanomolar and nanomolar range, as well as the suitability of [18F]FEPPA as an imaging agent for the TSPO in colorectal cancer.

  大量报道了多种疾病（包括神经退行性疾病，心力衰竭和癌症）中易位蛋白（TSPO）的过表达。因此，已经提出将TSPO作为优异的成像生物标志物，从而以这种方式获得准确的诊断并跟踪疾病的进展和治疗反应。因此，已经开发了几种放射性配体来实现该目的。在这项工作中，我们选择了[ 18F] FEPPA，作为临床上建立的示踪剂之一，并评估了其在结直肠癌中的体外性能。此外，我们建立了一种改进的放射合成方法，并评估了非放射性配体对人TSPO的体外结合亲和力。我们的结果显示，在亚纳摩尔和纳摩尔范围内具有极好的中度亲和力，以及[ 18 F] FEPPA作为TSPO在大肠癌中的显像剂的适用性。
• Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 5795-5800
  作者：

  DOI：——

  日期：——