2-[(2R,3R,5S,6R)-5-bromo-6-ethyl-3-hydroxyoxan-2-yl]-N-methoxy-N-methylacetamide | 1042093-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(2R,3R,5S,6R)-5-bromo-6-ethyl-3-hydroxyoxan-2-yl]-N-methoxy-N-methylacetamide
• CAS: 1042093-75-3
• 化学式: C₁₁H₂₀BrNO₄
• 分子量: 310.188
• InChiKey: OGRBPJLYWFMMNS-SGIHWFKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2R,3R,5S,6R)-5-bromo-6-ethyl-3-hydroxyoxan-2-yl]-N-methoxy-N-methylacetamide 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到2-((2R,3R,5S,6R)-5-bromo-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-ethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-N-methoxy-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  构建 2,6-cis- 和 2,6-trans-二取代四氢吡喃的一般策略：(+)-scanlonenyne 的底物控制不对称全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200705663
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5R,6S,7aR)-6-bromo-5-ethyl-3,3a,5,6,7,7a-hexahydrofuro[3,2-b]pyran-2-one 、 二甲羟胺盐酸盐 在 二甲基氯化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 以95%的产率得到2-[(2R,3R,5S,6R)-5-bromo-6-ethyl-3-hydroxyoxan-2-yl]-N-methoxy-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  构建 2,6-cis- 和 2,6-trans-二取代四氢吡喃的一般策略：(+)-scanlonenyne 的底物控制不对称全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200705663

文献信息

• A General Strategy for Construction of Both 2,6-cis- and 2,6-trans-Disubstituted Tetrahydropyrans: Substrate-Controlled Asymmetric Total Synthesis of (+)-Scanlonenyne
  作者：Hyunjoo Lee、Kwan Woo Kim、Janghyun Park、Hyoungsu Kim、Sanghee Kim、Deukjoon Kim、Xiangqian Hu、Weitao Yang、Jiyong Hong

  DOI：10.1002/anie.200705663

  日期：2008.5.19