(3aR,9aS)-2,2-dimethylhexahydro-1H-cyclopenta[8]annulene-5,8(9H,9aH)-dione | 1030023-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,9aS)-2,2-dimethylhexahydro-1H-cyclopenta[8]annulene-5,8(9H,9aH)-dione
• 英文别名: cis-10,10-dimethylbicyclo[6.3.0]undecane-3,6-dione；(3aR,9aS)-2,2-dimethyl-1,3,3a,4,6,7,9,9a-octahydrocyclopenta[8]annulene-5,8-dione
• CAS: 1030023-51-8
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: XAKIQZNHPOAIOH-AOOOYVTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,9aS)-2,2-dimethylhexahydro-1H-cyclopenta[8]annulene-5,8(9H,9aH)-dione 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到5,5-dimethyl-3b,4,5,6,6a,7-hexahydro-1H-cyclopenta[a]pentalen-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用Rh（I）催化的[（5 + 2）+1]环加成反应快速高效地合成hirsutene

  摘要：

  hirsutene的快速，高产正式合成已实现。该合成具有Rh（I）催化的[（5 + 2）+1]环加成反应，可构建双环环辛烯酮，该环辛烯酮可有效转化为双环二酮，该化合物是消旋烯的外消旋和不对称合成的高级中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.10.023
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,9aS,Z)-2,2-dimethyl-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-cyclopenta[8]annulene-5,8(9H,9aH)-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到(3aR,9aS)-2,2-dimethylhexahydro-1H-cyclopenta[8]annulene-5,8(9H,9aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  催化、不对称跨环醛醇化：(+)-Hirsutene 的全合成

  摘要：

  我们报告了一种不对称的催化跨环醛醇化反应，它提供了可用于天然产物合成的多环产物。我们发现脯氨酸衍生物以良好的产率和高对映选择性催化 1,4-环辛二酮的跨环醛醇反应生成相应的环状 β-羟基酮。我们的反应的效用已在 (+)-hirustene 的全合成中得到证明。

  DOI：

  10.1021/ja8024164

文献信息

• Catalytic, Asymmetric Transannular Aldolizations: Total Synthesis of (+)-Hirsutene
  作者：Carley L. Chandler、Benjamin List

  DOI：10.1021/ja8024164

  日期：2008.5.1

  We report an asymmetric, catalytic transannular aldolization that provides polycyclic products useful for natural product synthesis. We found that a proline-derivative catalyzes the transannular aldol reaction of 1,4-cyclooctanediones to the corresponding cyclic beta-hydroxy ketones in good yields and with high enantioselectivities. The utility of our reaction has been demonstrated in a total synthesis

  我们报告了一种不对称的催化跨环醛醇化反应，它提供了可用于天然产物合成的多环产物。我们发现脯氨酸衍生物以良好的产率和高对映选择性催化 1,4-环辛二酮的跨环醛醇反应生成相应的环状 β-羟基酮。我们的反应的效用已在 (+)-hirustene 的全合成中得到证明。
• An expeditious and high-yield formal synthesis of hirsutene using Rh(I)-catalyzed [(5+2)+1] cycloaddition
  作者：Xiaohui Fan、Min-Xian Tang、Lian-Gang Zhuo、Yong Qiang Tu、Zhi-Xiang Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.023

  日期：2009.1

  An expeditious and high-yield formal synthesis of hirsutene has been achieved. This synthesis features Rh(I)-catalyzed [(5+2)+1] cycloaddition to construct a bicyclic cyclooctenone, which can be efficiently transformed to bicyclic diketone, an advanced intermediate for racemic and asymmetric syntheses of hirsutene.

  hirsutene的快速，高产正式合成已实现。该合成具有Rh（I）催化的[（5 + 2）+1]环加成反应，可构建双环环辛烯酮，该环辛烯酮可有效转化为双环二酮，该化合物是消旋烯的外消旋和不对称合成的高级中间体。