(2E)-N-{2-[4-(3-aminopropoxy)-3,5-dibromophenyl]ethyl}-3-(3-bromo-4-methoxyphenyl)acrylamide | 1023754-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2E)-N-{2-[4-(3-aminopropoxy)-3,5-dibromophenyl]ethyl}-3-(3-bromo-4-methoxyphenyl)acrylamide
• 英文别名: aplysamine 6；(E)-N-[2-[4-(3-aminopropoxy)-3,5-dibromophenyl]ethyl]-3-(3-bromo-4-methoxyphenyl)prop-2-enamide
• CAS: 1023754-96-2
• 化学式: C₂₁H₂₃Br₃N₂O₃
• 分子量: 591.137
• InChiKey: MZLANVULBFGHHK-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-tert-butyl 3-(2,6-dibromo-4-(2-(3-(3-bromo-4-methoxyphenyl)acrylamido)ethyl)phenoxy)propylcarbamate 在 三氟乙酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到(2E)-N-{2-[4-(3-aminopropoxy)-3,5-dibromophenyl]ethyl}-3-(3-bromo-4-methoxyphenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  使用连续流技术合成酪胺天然产物的通用策略的开发

  摘要：

  流动的未来！已经开发出一种多步骤通用流动化学方案，用于制备基于酪胺的天然产物。该过程将室温反应与高温 Heck 偶联反应相结合，其中热量由微波辐射提供。作为“扩展”以获得更大量所需产品的概念证明，使用该合成方案以克级制备了四种主要的基于酪胺的天然产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201002102

文献信息

• The Development of a General Strategy for the Synthesis of Tyramine-Based Natural Products by Using Continuous Flow Techniques
  作者：Srinivas Achanta、Virginie Liautard、Robert Paugh、Michael G. Organ

  DOI：10.1002/chem.201002102

  日期：2010.11.15

  flowing future! A multistep, general flow chemistry protocol has been developed for the preparation of tyramine‐based natural products. The process integrates room‐temperature reactions with high‐temperature Heck coupling reactions, where the heat has been supplied by microwave irradiation. As a proof of concept for ‘scaling out’ to attain larger quantities of the desired products, the four primary tyramine‐based

  流动的未来！已经开发出一种多步骤通用流动化学方案，用于制备基于酪胺的天然产物。该过程将室温反应与高温 Heck 偶联反应相结合，其中热量由微波辐射提供。作为“扩展”以获得更大量所需产品的概念证明，使用该合成方案以克级制备了四种主要的基于酪胺的天然产物。