(R)-5-hydroxyoct-1-en-3-one | 1055366-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-5-hydroxyoct-1-en-3-one
• 英文别名: (5R)-5-hydroxyoct-1-en-3-one
• CAS: 1055366-88-5
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: MGAQLNTUWMGKEK-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-hydroxyoct-1-en-3-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以76%的产率得到(3R,5R)-oct-1-ene-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Herbarumin III的简洁立体选择性全合成

  摘要：

  通过利用 Crimmins 的羟醛方法、1,3-syn 不对称还原和烯烃复分解反应作为关键步骤，实现了植物毒性化合物 herbarumin III 的立体选择性全合成。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067089
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基溴化镁 、 (R)-3-hydroxy-N-methoxy-N-methylhexanamide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到(R)-5-hydroxyoct-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Herbarumin III的简洁立体选择性全合成

  摘要：

  通过利用 Crimmins 的羟醛方法、1,3-syn 不对称还原和烯烃复分解反应作为关键步骤，实现了植物毒性化合物 herbarumin III 的立体选择性全合成。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067089

文献信息

• A Concise Stereoselective Total Synthesis of Herbarumin III
  作者：Jhillu Yadav、Veerjala Kumar、Ramisetti Rao、Pabbaraja Srihari

  DOI：10.1055/s-2008-1067089

  日期：——

  A stereoselective total synthesis of the phytotoxic com- pound herbarumin III has been achieved by utilizing Crimmins's aldol approach, 1,3-syn asymmetric reduction, and an olefin meta- thesis reaction as the key steps.

  通过利用 Crimmins 的羟醛方法、1,3-syn 不对称还原和烯烃复分解反应作为关键步骤，实现了植物毒性化合物 herbarumin III 的立体选择性全合成。