1-phenyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-1-one | 1043963-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-1-one
• 英文别名: 1-Phenyl-3-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-1-one
• CAS: 1043963-34-3
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O
• 分子量: 215.255
• InChiKey: PXXQDMBMOYQKOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1H-1,2,4-三唑 、 1-苯基-2-丁烯-1-酮 以 水 为溶剂， 80.0 ℃ 、800.01 MPa 条件下， 反应 40.0h， 以73%的产率得到1-phenyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  氮杂环与水中烯酮的高压促进非催化氮杂-迈克尔反应的新方法

  摘要：

  描述了一种新的绿色化学方法，用于在高压条件下不使用任何催化剂的水作为溶剂中氮杂环与烯酮的氮杂-迈克尔反应。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072594

文献信息

• A Novel Method for the High-Pressure-Promoted, Uncatalyzed Aza-Michael Reaction of Nitrogen Heterocycles with Enones in Water
  作者：Hiyoshizo Kotsuki、Md. Uddin、Keiji Nakano、Yoshiyasu Ichikawa

  DOI：10.1055/s-2008-1072594

  日期：2008.5

  A new green chemical method for the aza-Michael reaction of nitrogen heterocycles with enones in water as a solvent without the use of any catalysts under high-pressure conditions is described.

  描述了一种新的绿色化学方法，用于在高压条件下不使用任何催化剂的水作为溶剂中氮杂环与烯酮的氮杂-迈克尔反应。
• Electrochemical Synthesis of β-Functionalized Ketones via Ring-Opening of Cycloalkanols
  作者：Lulu Zhao、Qiwen Zhong、Jian Tian、Mengqi Luo、Chao Yang、Lin Guo、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01649

  日期：2022.6.24

  which allows functionalization to occur exclusively at the β-position of ketones. The substrate scope includes a wide range of cycloalkanols as well as diverse N, O, C, and P-centered nucleophiles, providing ready access to β-functionalized ketones as products. Mechanistic studies support the generation of α,β-unsaturated ketones as key intermediates followed by Michael addition with nucleophiles.

  已经研究了环烷醇与亲核试剂的电化学解构官能化，这使得官能化只发生在酮的β-位。底物范围包括范围广泛的环烷醇以及各种以 N、O、C 和 P 为中心的亲核试剂，可方便地使用 β-官能化酮作为产品。机理研究支持生成 α,β-不饱和酮作为关键中间体，然后与亲核试剂进行迈克尔加成。
• Acidic-functionalized ionic liquid as an efficient, green and reusable catalyst for hetero-Michael addition of nitrogen, sulfur and oxygen nucleophiles to α,β-unsaturated ketones
  作者：Feng Han、Lei Yang、Zhen Li、Chungu Xia

  DOI：10.1039/c1ob06346d

  日期：——

  A series of acidic-functionalized ionic liquids were synthesized and applied to the hetero-Michael addition of nitrogen, sulfur and oxygen nucleophiles to α,β-unsaturated ketones under solvent-free conditions. Notably, 1-methylimidazoliump-toluenesulfonic ([Hmim]OTs) was found to be the most efficient catalyst and could realize “homogeneous catalysis, two-phase separation”. Additionally, the catalytic system has wide substrate scope and good to excellent yields (up to 99%) could be obtained at room temperature.

  一系列酸性功能化的离子液体被合成并应用于无溶剂条件下氮、硫和氧亲核试剂对α,β-不饱和酮的加成反应。值得注意的是，1-甲基咪唑对甲苯磺酸（[Hmim]OTs）被发现是最有效的催化剂，并能实现“均相催化，两相分离”。此外，该催化体系具有广泛的底物适用范围，并且在室温下能够获得良好至极佳的产率（高达99%）。