4-(2-Methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-5-phenylmethoxycyclohexa-3,5-diene-1,2-dione | 1026107-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2-Methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-5-phenylmethoxycyclohexa-3,5-diene-1,2-dione
• CAS: 1026107-47-0
• 化学式: C₁₇H₁₆O₅
• 分子量: 300.311
• InChiKey: TWZNFKKJTZMIIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-Methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-5-phenylmethoxycyclohexa-3,5-diene-1,2-dione 、 4-[(E)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-propenyl]-2,6-dimethoxy-phenol 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  在环加成反应的区域选择性的逆转Ó通过改变烷氧基取代基的位置-quinones

  摘要：

  我们研究了邻醌1b - e与受保护的芥子醇2的区域选择性环加成反应。发现在邻醌环上的烷氧基取代基的位置控制环加成的区域选择性。此外，我们报告的用于确定1,4-苯并二恶烷上侧链位置的程序已得到改进。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.109
• 作为产物：
  描述：

  在 二甲基亚砜 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 反应 1.0h， 以69%的产率得到4-(2-Methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-5-phenylmethoxycyclohexa-3,5-diene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of cleomiscosin C via a regioselective cycloaddition reaction of o-quinone

  摘要：

  We have achieved total synthesis of cleomiscosin C (aquillochin) through regioselective cycloaddition of o-quinone and protected sinapyl alcohol as a key step. During preparation of o-quinone from phenol by IBX oxidation, silyl substituents adjacent to the phenolic hydroxyl group afforded effective inhibition of an undesired oxidative elimination. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.05.051

文献信息

• Reversal of the regioselectivity in a cycloaddition of o-quinones by varying the position of alkoxy substituents
  作者：Atsuhito Kuboki、Toru Yamamoto、Mamie Taira、Tetsuya Arishige、Rina Konishi、Mami Hamabata、Mutsumi Shirahama、Takeya Hiramatsu、Kohei Kuyama、Susumu Ohira

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.109

  日期：2008.4

  We have investigated the regioselective cycloaddition of o-quinones 1b–e with the protected sinapyl alcohol 2. It was found that the position of the alkoxy substituent on the o-quinone ring controlled the regioselectivity of the cycloaddition. In addition, our reported procedure for determining the location of the side chains on 1,4-benzodioxanes has been improved.

  我们研究了邻醌1b - e与受保护的芥子醇2的区域选择性环加成反应。发现在邻醌环上的烷氧基取代基的位置控制环加成的区域选择性。此外，我们报告的用于确定1,4-苯并二恶烷上侧链位置的程序已得到改进。
• Total synthesis of cleomiscosin C via a regioselective cycloaddition reaction of o-quinone
  作者：Atsuhito Kuboki、Chie Maeda、Tetsuya Arishige、Kohei Kuyama、Mami Hamabata、Susumu Ohira

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.051

  日期：2008.7

  We have achieved total synthesis of cleomiscosin C (aquillochin) through regioselective cycloaddition of o-quinone and protected sinapyl alcohol as a key step. During preparation of o-quinone from phenol by IBX oxidation, silyl substituents adjacent to the phenolic hydroxyl group afforded effective inhibition of an undesired oxidative elimination. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.