8-ethyl-7-hydroxy-9-methylphenanthridin-6(5H)-one | 1042712-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-ethyl-7-hydroxy-9-methylphenanthridin-6(5H)-one
• 英文别名: 8-ethyl-7-hydroxy-9-methyl-5H-phenanthridin-6-one
• CAS: 1042712-76-4
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: SVOIBHZNDOQPDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙基-3-羟基-5-甲基-2'-硝基联苯-2-羧酸乙酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到8-ethyl-7-hydroxy-9-methylphenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  基于1,3-双（甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯的[3 + 3]环缩合反应合成氨基和硝基芳烃的区域选择性

  摘要：

  通过1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1的[3 + 3]环缩合制备功能化的氨基和硝基取代的联芳基和二苯并[ b，d ]吡啶-6-酮（6（5 H）-菲啶酮）。具有硝基取代的1-芳基-1-甲硅烷基氧基-1-en-3-one的3-丁二烯和随后的氢化反应。基于1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯与3-乙氧基-2-硝基-2-烯-1-酮的正式[3 + 3]环化反应，制备了4-硝基和4-氨基苯酚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.014

文献信息

• Synthesis of functionalized 6(5H)-phenanthridinones based on a [3+3]-cyclocondensation/lactamization strategy
  作者：Mirza A. Yawer、Ibrar Hussain、Inam Iqbal、Anke Spannenberg、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.067

  日期：2008.7

  Functionalized 6(5H)-phenanthridinones (dibenzo[b,d]pyrid-6-ones) were prepared by [3+3]-cyclocondensation of 1-trimethylsilyloxy-1,3-butadienes with nitro-substituted 1-aryl-1-silyloxy-1-en-3-ones and subsequent reductive lactamization. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Regioselective synthesis of amino- and nitroarenes based on [3+3] cyclocondensations of 1,3-bis(silyloxy)-1,3-butadienes
  作者：Abdolmajid Riahi、Mohanad Shkoor、Olumide Fatunsin、Mirza A. Yawer、Ibrar Hussain、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.014

  日期：2009.11

  Functionalized amino- and nitro-substituted biaryls and dibenzo[b,d]pyrid-6-ones (6(5H)-phenanthridinones) were prepared by [3+3]cyclocondensation of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with nitro-substituted 1-aryl-1-silyloxy-1-en-3-ones and subsequent hydrogenation. 4-Nitro- and 4-aminophenols were prepared based on formal [3+3] cyclizations of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with

  通过1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1的[3 + 3]环缩合制备功能化的氨基和硝基取代的联芳基和二苯并[ b，d ]吡啶-6-酮（6（5 H）-菲啶酮）。具有硝基取代的1-芳基-1-甲硅烷基氧基-1-en-3-one的3-丁二烯和随后的氢化反应。基于1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯与3-乙氧基-2-硝基-2-烯-1-酮的正式[3 + 3]环化反应，制备了4-硝基和4-氨基苯酚。