4-(beta-D-glucosyloxy)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(beta-D-glucosyloxy)benzoate
• 英文别名: 4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxybenzoate
• 化学式: C13H15O8-
• 分子量: 299.25
• InChiKey: XSSDYIMYZONMBL-BZNQNGANSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxybenzoate 、 UDP-glucose 生成 4-(beta-D-glucosyloxy)benzoate 、 氢(+1)阳离子 、 UDP
  参考文献：
  名称：

  Two UGT84 Family Glycosyltransferases Catalyze a Critical Reaction of Hydrolyzable Tannin Biosynthesis in Pomegranate (Punica granatum)

  摘要：

  可水解单宁（HTs）在阻止植物食草动物和促进人类健康方面发挥着重要作用。HT 生成的一个关键步骤是通过 UDP-葡萄糖基转移酶（UGT）活性形成 1-O-galloyl-β-D-glucopyranoside（β-glucogallin，酯连接没食子酸和葡萄糖）。我们从石榴（Punica granatum）中克隆了四个候选 UGTs 并对其进行了生物化学鉴定，其中只有 UGT84A23 和 UGT84A24 在酶测定中显示出了β-葡糖苷形成活性。虽然 UGT84A23 或 UGT84A24 的过表达和单 RNAi 敲除石榴毛根品系并不会导致厚朴苷（石榴中最常见的 HT）积累发生明显变化，但这两种 UGT 的双敲除品系会导致厚朴苷和双六羟基二苯葡萄糖异构体的水平大大降低。在双基因敲除品系中还检测到没食子酰葡萄糖苷（醚键没食子酸和葡萄糖）的意外积累，这表明没食子酸被一种未确定的 UGT 活性利用来形成葡萄糖苷。UGT84A23 和 UGT84A24 在烟草叶片中的瞬时表达和在石榴幼苗根部的免疫金标记共同表明了它们在细胞质中的定位。总之，UGT84A23 和 UGT84A24 的功能表征和定位为进一步了解植物 HT 代谢的调控及其与代谢网络中其他生化途径的协调提供了机会。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0156319